L-arabo-3.4.5.6-tetrahydroxy-hexene-(1)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: L-arabo-3.4.5.6-tetrahydroxy-hexene-(1)
• 英文别名: L-arabo-3.4.5.6-Tetrahydroxy-hexen-(1)；(2S,3R,4S)-hex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: OOJKXRODCPMZDZ-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-arabo-3.4.5.6-tetrahydroxy-hexene-(1) 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 L-lyxo-hexanetetrol-(1.2.3.4)
  参考文献：
  名称：

  Hamamura, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1934, vol. 10, p. 459,461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 L-arabo-3.4.5.6-tetrahydroxy-hexene-(1)
  参考文献：
  名称：

  使用顺序超人重排的全氮糖衍生物七步合成

  摘要：

  预计碳水化合物中的所有羟基都被氨基取代的全氮糖（ANSs）是具有有用生物活性的特权结构。但是，由于难以安装多氨基基团，ANS合成一直具有挑战性。我们在本文中报告了从市售单糖到七个步骤的全乙酰化ANSs的简明合成路线的发展。成功的关键是使用顺序的Overman重排，它可以将单糖中的四个或五个羟基正式同时取代为氨基。通过仲醇的手性转移，从不同的初始单糖开始，通过相同的反应顺序可得到多种ANS。还证实了所得的过乙酰化ANS的转化，例如糖基化和脱乙酰化。生物学研究表明，ANS修饰的胆固醇对人癌细胞具有细胞毒性，而ANS和胆固醇均无细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.202015141

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Saponins with All-Nitrogenated Sugars
  作者：Toshitaka Okamura、Takaaki Sato、Ayaha Kage、Yuya Okuyama、Erina Kato、Tomoe Matagawa、Sayaka Kawano、Siro Simizu、Noritaka Chida

  DOI：10.1055/a-2106-1345

  日期：2024.3

  Saponins exhibit multiple biological and pharmacological activities, and the sugar moiety of saponins is known to play a crucial role in bioactivity. In this report, we focus on the synthesis and evaluation of saponins with all-nitrogenated sugar (ANS), in which all oxygen atoms are replaced with nitrogen atoms. OSW-1 derivative-, cholesterol-, and diosgenin-ANS glycosides are synthesized by glycosylation

  皂苷具有多种生物和药理活性，已知皂苷的糖部分在生物活性中发挥着至关重要的作用。在本报告中，我们重点关注全氮糖皂苷（ANS）的合成和评价，其中所有氧原子都被氮原子取代。OSW-1 衍生物、胆固醇和薯蓣皂苷元 ANS 糖苷是在 TMSOTf 存在下通过 ANS 糖基化合成的。因此，具有 ANS 的 OSW-1 模拟物表现出良好的细胞毒活性 (IC 50 = 7.31 μM) 并诱导细胞凋亡。
• Hamamura, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1942, vol. 18, p. 36,37
  作者：Hamamura

  DOI：——

  日期：——