L-arabo-3.4.5.6-tetrahydroxy-hexene-(1)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: L-arabo-3.4.5.6-tetrahydroxy-hexene-(1)
• 英文别名: L-arabo-3.4.5.6-Tetrahydroxy-hexen-(1)；(2S,3R,4S)-hex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: OOJKXRODCPMZDZ-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-arabo-3.4.5.6-tetrahydroxy-hexene-(1) 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 L-lyxo-hexanetetrol-(1.2.3.4)
  参考文献：
  名称：

  Hamamura, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1934, vol. 10, p. 459,461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 L-arabo-3.4.5.6-tetrahydroxy-hexene-(1)
  参考文献：
  名称：

  使用顺序超人重排的全氮糖衍生物七步合成

  摘要：

  预计碳水化合物中的所有羟基都被氨基取代的全氮糖（ANSs）是具有有用生物活性的特权结构。但是，由于难以安装多氨基基团，ANS合成一直具有挑战性。我们在本文中报告了从市售单糖到七个步骤的全乙酰化ANSs的简明合成路线的发展。成功的关键是使用顺序的Overman重排，它可以将单糖中的四个或五个羟基正式同时取代为氨基。通过仲醇的手性转移，从不同的初始单糖开始，通过相同的反应顺序可得到多种ANS。还证实了所得的过乙酰化ANS的转化，例如糖基化和脱乙酰化。生物学研究表明，ANS修饰的胆固醇对人癌细胞具有细胞毒性，而ANS和胆固醇均无细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.202015141

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Saponins with All-Nitrogenated Sugars
  作者：Toshitaka Okamura、Takaaki Sato、Ayaha Kage、Yuya Okuyama、Erina Kato、Tomoe Matagawa、Sayaka Kawano、Siro Simizu、Noritaka Chida

  DOI：10.1055/a-2106-1345

  日期：2024.3

  Saponins exhibit multiple biological and pharmacological activities, and the sugar moiety of saponins is known to play a crucial role in bioactivity. In this report, we focus on the synthesis and evaluation of saponins with all-nitrogenated sugar (ANS), in which all oxygen atoms are replaced with nitrogen atoms. OSW-1 derivative-, cholesterol-, and diosgenin-ANS glycosides are synthesized by glycosylation

  皂苷具有多种生物和药理活性，已知皂苷的糖部分在生物活性中发挥着至关重要的作用。在本报告中，我们重点关注全氮糖皂苷（ANS）的合成和评价，其中所有氧原子都被氮原子取代。OSW-1 衍生物、胆固醇和薯蓣皂苷元 ANS 糖苷是在 TMSOTf 存在下通过 ANS 糖基化合成的。因此，具有 ANS 的 OSW-1 模拟物表现出良好的细胞毒活性 (IC 50 = 7.31 μM) 并诱导细胞凋亡。
• Hamamura, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1942, vol. 18, p. 36,37
  作者：Hamamura

  DOI：——

  日期：——
• Seven‐Step Synthesis of All‐Nitrogenated Sugar Derivatives Using Sequential Overman Rearrangements
  作者：Yuya Okuyama、Mayu Kidena、Erina Kato、Sayaka Kawano、Koki Ishii、Kenta Maie、Kazuki Miura、Siro Simizu、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/anie.202015141

  日期：2021.3

  five hydroxy groups in monosaccharides with amino groups. A variety of ANSs are available through the same reaction sequence starting from different initial monosaccharides by chirality transfer of secondary alcohols. Transformations of the resulting peracetylated ANSs such as glycosylation and deacetylation are also demonstrated. Biological studies reveal that ANS‐modified cholesterol show cytotoxicity

  预计碳水化合物中的所有羟基都被氨基取代的全氮糖（ANSs）是具有有用生物活性的特权结构。但是，由于难以安装多氨基基团，ANS合成一直具有挑战性。我们在本文中报告了从市售单糖到七个步骤的全乙酰化ANSs的简明合成路线的发展。成功的关键是使用顺序的Overman重排，它可以将单糖中的四个或五个羟基正式同时取代为氨基。通过仲醇的手性转移，从不同的初始单糖开始，通过相同的反应顺序可得到多种ANS。还证实了所得的过乙酰化ANS的转化，例如糖基化和脱乙酰化。生物学研究表明，ANS修饰的胆固醇对人癌细胞具有细胞毒性，而ANS和胆固醇均无细胞毒性。
• Hamamura, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1934, vol. 10, p. 459,461
  作者：Hamamura

  DOI：——

  日期：——