N¹,N⁴,N⁹-tri-benzyloxycarbonyl-spermine | 172992-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁴,N⁹-tri-benzyloxycarbonyl-spermine
• 英文别名: N¹,N²,N³-tribenzyloxycarbonyl-spermine；N¹,N²,N³-tri-Z-spermine；tri-Z-spermine；tri-Z-N¹-N⁴-N⁹-spermine；N1,N2,N3-tribenzyloxycarbonylspermine；benzyl N-(3-aminopropyl)-N-[4-[phenylmethoxycarbonyl-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]amino]butyl]carbamate
• CAS: 172992-25-5
• 化学式: C₃₄H₄₄N₄O₆
• 分子量: 604.747
• InChiKey: JJVXVHPLAZCECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  751.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁴,N⁹-tri-benzyloxycarbonyl-spermine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 蜂毒毒素343三-三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  实际合成不对称多胺酰胺

  摘要：

  容易获得的对称多胺的不对称化是合成许多含有多胺的天然产物的重要的第一步。同样，基于某些黄蜂和蜘蛛毒液中存在的通道阻断毒素，在合成多胺酰胺时，多胺酰胺可能可用于基因传递和作为神经保护剂。三氟乙酰基作为保护基的应用使得不对称的多胺酰胺易于以克为单位制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10542-1
• 作为产物：
  描述：

  精胺 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸乙酯 作用下， 生成 N¹,N⁴,N⁹-tri-benzyloxycarbonyl-spermine
  参考文献：
  名称：

  实际合成不对称多胺酰胺

  摘要：

  容易获得的对称多胺的不对称化是合成许多含有多胺的天然产物的重要的第一步。同样，基于某些黄蜂和蜘蛛毒液中存在的通道阻断毒素，在合成多胺酰胺时，多胺酰胺可能可用于基因传递和作为神经保护剂。三氟乙酰基作为保护基的应用使得不对称的多胺酰胺易于以克为单位制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10542-1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (POLY) AMINOALKYLAMINOACETAMIDE DERIVATIVES OF EPIPODOPHYLLOTOXIN USEFUL FOR THEIR APPLICATIONS IN THERAPEUTICS AS ANTICANCER AGENT
  申请人：Guminski Yves

  公开号：US20120022273A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to a new process for the preparation of (poly)aminoalkylaminoacetamide derivatives of epipodophyllotoxin and salts thereof, characterised in that it comprises a step of peptide coupling of 4-amino-4′-demethylepipodophyllotoxin with an amine-containing reactant having protecting groups.

  本发明涉及一种新的制备（聚）氨基烷基氨基乙酰胺衍生物和其盐的方法，其特征在于包括将4-氨基-4'-去甲基表草毒素与含有保护基的胺反应物进行肽偶联的步骤。
• [EN] NEW (POLY)AMINOALKYLAMINOALKYLAMIDE, ALKYL-UREA, OR ALKYL-SULFONAMIDE DERIVATIVES OF EPIPODOPHYLLOTOXIN, A PROCESS FOR PREPARING THEM, AND APPLICATION THEREOF IN THERAPY AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉS (POLY)AMINOALKYLAMINOALKYLAMIDE, ALKYLE-URÉE, OU ALKYLE-SULFONAMIDE DE EPIPODOPHYLLOTOXINE, PROCÉDÉ PERMETTANT DE LES PRÉPARER ET APPLICATION DE CEUX-CI À DES FINS THÉRAPEUTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2010020663A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to new derivatives of epipodophyllotoxin 4-substituted with an optionally substituted (poly)aminoalkylaminoalkylamidc, or alkyl-urea or alkyl- sulfonamide chain, a process for preparing them and their use as a medicine as an anticancer agent. Formula (1) wherein: - R represents hydrogen or C1-4alkyI, - A represents CO(CH2)n or CONH(CH2)n where n = 2, 3, 4, or 5, - R1 and R2 are as described herein.

  本发明涉及新的表现为选择性取代的环毒毒草素4-衍生物，其与（多）氨基烷基氨基烷基酰胺、烷基脲或烷基磺酰胺链取代，以及制备它们的过程和它们作为抗癌剂药物的用途。公式（1）中：- R代表氢或C1-4烷基，- A代表CO(CH2)n或CONH(CH2)n，其中n = 2、3、4或5，- R1和R2如本文所述。
• CONJUGATES, PARTICLES, COMPOSITIONS, AND RELATED METHODS
  申请人：CERULEAN PHARMA INC.

  公开号：US20140037573A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Particles and conjugates for delivering nucleic acid agents. Compositions containing the particles, the conjugates, or both. Methods of using the particles, the conjugates, and the compositions.

  传递核酸药剂的粒子和共轭物。含有这些粒子、共轭物或两者的组合物。使用这些粒子、共轭物和组合物的方法。
• [EN] CONJUGATES, PARTICLES, COMPOSITIONS, AND RELATED METHODS<br/>[FR] CONJUGUÉS, PARTICULES, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：CERULEAN PHARMA INC

  公开号：WO2015057847A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Particles and conjugates for delivering nucleic acid agents. Compositions containing the particles, the conjugates, or both. Methods of using the particles, the conjugates, and the compositions.

  传递核酸药剂的颗粒和共轭物。含有这些颗粒、共轭物或两者的组合物。使用这些颗粒、共轭物和组合物的方法。
• Total synthesis of modified jstx toxins: reductive alkylation is a practical route to hexahydropyrimidine polyamine amides
  作者：Mark R. Ashton、Eduardo Moya、Ian S. Blagbrough

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01995-t

  日期：1995.12

  Reductive alkylation is a practical route for a total synthesis of regioisomers of spider toxin JSTX-3, a polyamine amide which is a selective glutamate receptor antagonist and may have potential as a neuroprotective agent. The strategy is based upon a reductive alkylation step which enables one free araine to be generated regiospecifically in the new polyamine, or the regiospecific incorporation of

  还原烷基化是全部合成蜘蛛毒素JSTX-3的区域异构体的实用途径，JSTX-3是一种多胺酰胺，是一种选择性的谷氨酸受体拮抗剂，可能具有作为神经保护剂的潜力。该策略基于还原性烷基化步骤，该步骤能够在新的多胺中区域特异性地产生一个游离的阿拉伯氨酸，或者在构象上限制了多胺酰胺主链的六氢嘧啶部分的区域特异性结合。