蜂毒毒素343三-三氟乙酸盐 | 115976-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 蜂毒毒素343三-三氟乙酸盐
• 英文名称: philanthotoxin-343
• 英文别名: PhTX-343；Philanthotoxin 343；N-[(2S)-1-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propylamino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]butanamide
• CAS: 115976-93-7
• 化学式: C₂₃H₄₁N₅O₃
• 分子量: 435.61
• InChiKey: DTWANULJDRVTFI-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇：>8 mg/mL溶液现配现用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蜂毒毒素343三-三氟乙酸盐 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 <127I2>PhTX-343
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glutamate receptor antagonist philanthotoxin-433 (PhTX-433) and its analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85463-6
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 蜂毒毒素343三-三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glutamate receptor antagonist philanthotoxin-433 (PhTX-433) and its analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85463-6

文献信息

• Highly Versatile Synthesis of Polyamines by Ns-strategy on a Novel Trityl Chloride Resin
  作者：Tohru Fukuyama、Toshiyuki Kan、Hideki Kobayashi

  DOI：10.1055/s-2002-32976

  日期：——

  A solid-phase synthesis of polyamines on 4-alkoxytrityl chloride resin 5 is described. By alkylation of nitrobenzenesulfon­amide 8 with alkyl halide 7 prepared from the resin 5, spermine bound resin 10 was efficiently synthesized. Condensation of 10 and tyrosine derivative followed by deprotection and cleavage from the resin afforded highly pure philanthotoxin-343 (4).

  描述了一种在4-烷氧基三苯甲基氯化树脂5上进行聚胺的固相合成方法。通过用从树脂5制备的烷基卤化物7对硝基苯磺酰胺8进行烷基化，有效合成了结合了精胺的树脂10。将树脂10与酪氨酸衍生物进行缩合，随后去保护和从树脂上切割，获得了高纯度的慈善毒素-343 (4)。
• Practical synthesis of unsymmetrical polyamine amides
  作者：Ian S. Blagbrough、Andrew J. Geall

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10542-1

  日期：1998.1

  polyamine containing natural products. Likewise in the synthesis of polyamine amides which are potentially useful for gene delivery and as neuroprotectants, based upon channel blocking toxins found in certain wasp and spider venoms. The application of trifluoroacetyl as a protecting group allows unsymmetrical polyamine amides to be easily prepared on a gram scale.

  容易获得的对称多胺的不对称化是合成许多含有多胺的天然产物的重要的第一步。同样，基于某些黄蜂和蜘蛛毒液中存在的通道阻断毒素，在合成多胺酰胺时，多胺酰胺可能可用于基因传递和作为神经保护剂。三氟乙酰基作为保护基的应用使得不对称的多胺酰胺易于以克为单位制备。
• Solid-phase synthesis of symmetrical and unsymmetrical polyamine analogues of philanthotoxins using a Dde-linker
  作者：Siri Ram Chhabra、Azra N Khan、Barrie W Bycroft

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02238-8

  日期：2000.2

  symmetrical & unsymmetrical polyamine analogues of philanthotoxins has been accomplished using the new Dde based linker. The linker allows the selective attachment of primary amines and the resulting linkage displays excellent stability towards the conditions required for the removal of Fmoc and Boc groups as well as the reductive alkylation conditions used for the elaboration of polyamines. The final cleavage

  使用新的基于Dde的接头已成功构建了硫氧还蛋白的对称和不对称多胺类似物。所述连接体允许伯胺的选择性连接，并且所得的连接在去除Fmoc和Boc基团所需的条件以及用于精制多胺的还原性烷基化条件方面显示出优异的稳定性。通过使用挥发性伯胺与连接子的再生进行氨基转移，可以容易地实现多胺或其衍生物从固体载体的最终裂解。
• Dde — A selective primary amine protecting group: A facile solid phase synthetic approach to polyamine conjugates
  作者：Ian A. Nash、Barrie W. Bycroft、Weng C. Chan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00344-9

  日期：1996.4

  The ability of the 2-chlorotrityl chloride resin and Dde to act as selective and orthogonal primary amine protecting groups has been utilised in a novel solid phase synthesis of protected symmetrical polyamines from which philanthotoxin-343 and sFTX-3.3 have been synthesised.

  2-氯三苯甲基氯树脂和Dde作为选择性的和正交的伯胺保护基的能力已被用于新颖的固相合成的受保护的对称多胺中，合成了philanthotoxin-343和sFTX-3.3。
• Total syntheses of polyamine amides PhTX-4.3.3 and PhTX-3.4.3: Reductive alkylation is a rapid, practical route to philanthotoxins
  作者：Eduardo Moya、Ian S. Blagbrough

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01996-u

  日期：1995.12

  Reductive alkylation allows a rapid and practical entry to the polyamine amide wasp toxin philanthotoxin-4.3.3. Philanthotoxin-3.4.3 has been prepared, in two steps, by the monoacylation of spermine. These polyamine amides are selective molecular pharmacological tools for cation channels gated by glutamic acid and acetylcholine, and may have potential as neuroprotective agents.