2-Thiobarbituric acid | 91759-32-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Thiobarbituric acid
• 英文别名: 4,6-dihydroxy-2-mercaptopyrimidine；2-mercaptopyrimidine-4,6-diol；6-hydroxy-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 91759-32-9
• 化学式: C₄H₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00044705
• 分子量: 144.154
• InChiKey: STUQITWXBMZUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thiobarbituric acid 在 碳酸氢钠 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine (4,6)diyl-bis-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic)acid

  摘要：

  式子为 ##STR1## 的嘧啶(4,6)二基-双(硫代硫基)-磷(膦)酸酯，其中R是1至6个碳原子的烷基，R.sub.1是1至6个碳原子的烷基、烷氧基或烷基硫醇基或苯基，R.sub.2是1至5个碳原子的烷基、烷氧基或烷基硫醇基、氢或苯基，R.sub.3是氢、1至4个碳原子的烷基或卤素，X是氧或硫，具有杀虫和杀螨性能。

  公开号：

  US04059696A1
• 作为产物：
  描述：

  C₄H₆B₂N₂O₄S 在 Fe₂O₃-SiO₂ nanoparticles 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-Thiobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Biogenic synthesis of Fe 2 O 3 @SiO 2 nanoparticles for ipso -hydroxylation of boronic acid in water

  摘要：

  Here, biogenic synthesis of Fe2O3@5iO(2) nanoparticles using fruit extract of Zanthoxylum rhetsa is reported. The SiO2 nanoparticles was synthesized using paddy straw which is a byproduct obtained in cultivation of rice. The composite was characterised by spectroscopic method like XRD, SEM, TEM and EDX analysis. The ipso-hydroxylation reactions were carried out with excellent yield within a moderate time period with mild reaction condition in all cases. Therefore, this approach may be considered as simple, easy, cheap and greener, environment friendly protocol for ipso-hydroxylation of arylboronic acids at 50 degrees C temperature. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.075
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴吡啶 在 2-Thiobarbituric acid 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到bis(3-pyridyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  关于用氧化锆纳米粒子修饰的肽纳米纤维的制备的第一篇报道，该纳米纤维可用作通用催化剂，用于芳基卤化物的胺化以及联芳基和对称硫化物的合成

  摘要：

  我们首次报道了用氧化锆纳米粒子修饰的肽纳米纤维的制备，这是一种新颖，无毒，廉价且可回收的催化剂，用于芳基卤化物的胺化以及联芳基和对称硫化物的合成（通过芳基卤化物与S的反应）8或2-硫代巴比妥酸作为硫转移试剂）。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA），原子吸收光谱（AAS），紫外可见吸收光谱和荧光光谱研究了催化剂的结构。

  DOI：

  10.1039/c7nj00628d

文献信息

• Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1247804A1

  公开（公告）日：2002-10-09

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive.

  该发明涉及Formula I的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，以及Formula IA的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即Formula I中R4选自-H或-NR15R16的基团，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，-NH2或R15和R16一起与-N形成1-吡咯啉基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R6选自-H或卤素（优选-Cl）的基团，总体规定是R4和R6不能同时为-H；Formula IA的化合物在治疗HIV阳性个体中是有用的。
• Heterocycles as nicotinic acid receptor agonists for the treatment of dyslipidemia
  申请人：Palani Anandan

  公开号：US20060264489A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, or tautomer thereof, wherein: Q is selected from the group consisting of: and L is selected from the group consisting of: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, or tautomer thereof, are useful in treating diseases, disorders, or conditions such as metabolic syndrome and dyslipidemia.

  具有通式（I）的一种化合物： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，其中： Q选自以下群组： 和 L选自以下群组： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，可用于治疗代谢综合征和血脂异常等疾病、疾患或症状。
• Discovery of <i>in Vivo</i> Chemical Probes for Treating Alzheimer’s Disease: Dual Phosphodiesterase 5 (PDE5) and Class I Histone Deacetylase Selective Inhibitors
  作者：Obdulia Rabal、Juan A. Sánchez-Arias、Mar Cuadrado-Tejedor、Irene de Miguel、Marta Pérez-González、Carolina García-Barroso、Ana Ugarte、Ander Estella-Hermoso de Mendoza、Elena Sáez、Maria Espelosin、Susana Ursua、Tan Haizhong、Wu Wei、Xu Musheng、Ana Garcia-Osta、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00648

  日期：2019.3.20

  contributions of histone deacetylase (HDAC) isoforms to the beneficial effects of dual phosphodiesterase 5 (PDE5) and pan-HDAC inhibitors on in vivo models of Alzheimer’s disease (AD), we have designed, synthesized, and tested novel chemical probes with the desired target compound profile of PDE5 and class I HDAC selective inhibitors. Compared to previous hydroxamate-based series, these molecules exhibit longer

  为了确定组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）同工型对双磷酸二酯酶5（PDE5）和pan-HDAC抑制剂对阿尔茨海默氏病（AD）体内模型的有益作用，我们设计，合成和测试了新的化学试剂具有所需PDE5和I类HDAC选择性抑制剂目标化合物特征的探针。与以前的基于异羟肟酸酯的系列产品相比，这些分子在HDAC上的停留时间更长。在这种情况下，较短或较长的预孵育时间可能会对IC 50产生重大影响这些化合物的值，因此在不同的HDAC亚型上具有相应的选择性。另一方面，已经探索了不同的化学系列，并且如预期的那样，一些成对的比较显示了支架对生物学反应的明显影响（例如35a对40a）。铅的鉴定过程导致了化合物29a的出现，该化合物在中枢神经系统（CNS）中显示出足够的ADME-Tox谱图和体内靶标结合（组蛋白乙酰化和cAMP / cGMP反应元件结合（CREB）磷酸化）。该化合物代表一种优化的化学探针；因此，已经在AD的
• ALICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1970373A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  An alicyclic heterocyclic compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A is a heterocyclic ring, ring B is a carbocyclic ring, a heterocyclic ring etc., P1 and P2 are CH or N, q and r are 0 to 2, X is -NH-, -O-, -CH2-, etc., Y is -CH2-, -CO-, -SO2-, etc., Z is -CO-, -SO2-, etc., and R3 is carbocyclic group, heterocyclic group, hydroxyl, alkoxy or amino, is useful as a controlling agent of the function of CCR4 useful for the prevention or treatment for bronchial asthma, atopic dermatitis, etc.

  以下是该公式表示的脂环杂环化合物或其药用可接受盐： 其中环A是杂环，环B是碳环，杂环等，P1和P2是CH或N，q和r为0至2，X为-NH-，-O-，-CH2-等，Y为-CH2-，-CO-，-SO2-等，Z为-CO-，-SO2-等，R3为碳环基团，杂环基团，羟基，烷氧基或氨基， 可用作CCR4功能的控制剂，用于预防或治疗支气管哮喘，特应性皮炎等。
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship Studies of Novel 2,4,6-Trisubstituted-5-pyrimidinecarboxylic Acids as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ (PPARγ) Partial Agonists with Comparable Antidiabetic Efficacy to Rosiglitazone
  作者：Shigeki Seto、Kyoko Okada、Koichi Kiyota、Shigeki Isogai、Maki Iwago、Takehiro Shinozaki、Yoshiaki Kitamura、Yasushi Kohno、Koji Murakami

  DOI：10.1021/jm100443s

  日期：2010.7.8

  series of novel 2,4,6-trisubstitutedpyrimidine-5-carboxylic acid derivatives were designed and synthesized with the intent of producing a peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ) partial agonist for antidiabetic agents. A pharmacophore-driven approach of in-house screening identified compound 7, which led to the identification of compound 9 featuring a 2,4,6-trisubstituted pyrimidine-5-carboxylic

  设计和合成了一系列新颖的2,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸衍生物，目的是生产抗糖尿病药的过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）部分激动剂。药效团驱动的内部筛选方法可鉴定出化合物7，从而鉴定出具有2,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸核的化合物9。9的构效关系研究确定了4,6-双苄硫基-2-甲基硫基嘧啶-5-羧酸（50）是所有筛选化合物中最有吸引力的。X射线共晶结构为50PPARγ上的键揭示了与激活功能2（AF-2）位点无关的关键氢键相互作用与完全激动剂的氢键相互作用不同。化合物50在PPARγ-GAL4功能试验中显示出典型的PPARγ部分激动剂特性，并且与罗格列酮相比在3T3-L1细胞中的脂肪细胞分化更弱。此外，尽管有50种药效比罗格列酮弱10倍，但在db / db小鼠中有50种与罗格列酮具有相当的抗糖尿病功效。