2-acetoxy-3,3-dimethyl-but-1-ene | 3840-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-3,3-dimethyl-but-1-ene
• 英文别名: 3,3-dimethylbut-1-en-2-yl acetate；Acetic acid 2,2-dimethyl-1-methylene-propyl ester
• CAS: 3840-71-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: SLAZPUDJGLGGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-3,3-dimethyl-but-1-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-2,2,6,6-tetramethylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of carbanions. XXIII. Use of metal complexes to control the aldol condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00791a039
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 频哪酮 在 硫酸 作用下， 生成 2-acetoxy-3,3-dimethyl-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Gwynn; Degering, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 2217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated α-Arylation of Enol Acetates Using Aryl Diazonium Salts
  作者：Thea Hering、Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo301984p

  日期：2012.11.16

  light mediates efficiently the α-arylation of enol acetates by aryl diazonium salts under mild conditions using [Ru(bpy)3]Cl2 as a photoredox catalyst. The broad scope of the reaction toward various diazonium salts and enol acetates was explored. The application of this reaction in the concise synthesis of 2-substituted indoles was demonstrated

  可见光使用[Ru（bpy）3 ] Cl 2作为光氧化还原催化剂，在温和条件下有效地介导了芳基重氮盐对烯醇乙酸酯的α-芳基化反应。探索了针对各种重氮盐和烯醇乙酸酯的反应的广泛范围。证明了该反应在简明合成2-取代吲哚中的应用。
• α-Phenylation of ketones via tin enolates catalysed by a palladium complex
  作者：Masanori Kosugi、Isao Hagiwara、Takashi Sumiya、Toshihiko Migita

  DOI：10.1039/c39830000344

  日期：——

  The reaction of tributyltin enolates, prepared from tributyltin methoxide and enol acetates in situ, with bromobenzene in the presence of a catalytic amount of PdCl2(o-tolyl3P)2 was found to give α-phenyl ketones in good yields with essentially complete retetion of the acetate regiochemistry.

  发现在催化量的PdCl 2（o- tolyl 3 P）2存在下，由甲醇三丁基锡和乙酸烯醇酯原位制备的烯丙基三丁基锡与溴苯的反应可得到高收率的α-苯基酮，基本完全完成醋酸盐区域化学的检测。
• Synthesis of 1,4-Diketones from β-Oxo Esters and Enol Acetates by ­Cerium-Catalyzed Oxidative Umpo­lung Reaction
  作者：Irina Geibel、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201600057

  日期：2016.2

  esters are converted with enol acetates in a cerium‐catalyzed, oxidative Umpolung reaction to furnish 1,4‐diketones with up to 95 % yield. Atmospheric oxygen is the oxidant in this process, which can be regarded as ideal from economic and ecological points of view. Further advantages of this new C–C coupling reaction are its operational simplicity and the application of nontoxic and inexpensive CeCl3

  摘要 在铈催化的氧化 Umpolung 反应中，环状 β-氧代酯与烯醇乙酸酯转化，以高达 95% 的产率提供 1,4-二酮。大气氧是这个过程中的氧化剂，从经济和生态的角度来看，它可以被认为是理想的。这种新的 C-C 偶联反应的其他优点是其操作简单，并且可以使用无毒且廉价的 CeCl3·7H2O 作为预催化剂。
• Highly Enantioselective Rh-Catalysed Hydrogenation of 1-Alkyl Vinyl Esters Using Phosphine-Phosphoramidite Ligands
  作者：Tina Maria Konrad、Pascal Schmitz、Walter Leitner、Giancarlo Franciò

  DOI：10.1002/chem.201303066

  日期：2013.9.27

  MatPhos, a good mate for hard tasks: The asymmetric hydrogenation of 1‐alkyl vinyl esters, thwarted so far by mediocre ee values and low activities, can now be achieved with MatPhos/Rh catalysts with ee values of 96–99 % for a variety of substrates at low catalyst loadings (0.1–1 mol %) and under mild conditions (5–20 bar H2, room temperature). After hydrolysis, the corresponding chiral secondary alkyl

  MatPhos，是完成艰苦任务的理想伴侣：迄今为止，由于中等ee值和低活性，阻碍了1-烷基乙烯基酯的不对称氢化，现在可以使用ee值为96–99％的MatPhos / Rh催化剂来实现在低催化剂负载量（0.1-1 mol％）和温和条件（5-20​​ bar H 2，室温）下制备底物。水解后，可以高对映体纯度获得相应的手性仲烷基醇，为获得这一重要产品类别提供了一条通用而实用的途径。
• 1-ALKENYLATION ON α-POSITION OF KETONE: PALLADIUM-CATALYZED REACTION OF TIN ENOLATES AND 1-BROMO-1-ALKENES
  作者：Masanori Kosugi、Isao Hagiwara、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1983.839

  日期：1983.6.5

  The reaction of tributyltin enolates, prepared from tributyltin methoxide and enol acetates in situ, with 1-bromo-1-alkenes in the presence of a catalytic amount of PdCl2(o-tolyl3P)2 was found to give the derivatives of allyl ketone in good yields.

  发现由甲醇三丁基锡和烯醇乙酸酯原位制备的三丁基锡烯醇化物与 1-溴-1-烯烃在催化量的 PdCl2(o-tolyl3P)2 存在下反应得到良好的烯丙基酮衍生物产量。