(-)-14-imino-eburnan | 70474-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (-)-14-imino-eburnan
• 英文别名: (+)-(3-alpha,16-alpha)-14-Imino-(15H)-eburnamenine；(15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-imine
• CAS: 70474-14-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃
• 分子量: 293.412
• InChiKey: UODHWMIIDJUZIN-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-14-imino-eburnan 以 盐酸 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到长春布宁
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成—XVI：（+）-长春胺，（-）-长春花酮和（+）-apovincaminic酸酯的立体选择性合成的新途径

  摘要：

  为合成肟酯（-）- 4a和b，已拟定了一种立体选择方法，从该酯中，作为常见中间体，可以合成（+）-apovincaminic酸酯（3a，b），（+）-长春胺（1）和可以制备（-）-长春蔓酮（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88614-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1,2,3,4,6,7,12,12bα-octahydro-indolo(2,3-a)quinolizin-1β-yl)-pyruvic acid oxime 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 萘烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-14-imino-eburnan
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成—XVI：（+）-长春胺，（-）-长春花酮和（+）-apovincaminic酸酯的立体选择性合成的新途径

  摘要：

  为合成肟酯（-）- 4a和b，已拟定了一种立体选择方法，从该酯中，作为常见中间体，可以合成（+）-apovincaminic酸酯（3a，b），（+）-长春胺（1）和可以制备（-）-长春蔓酮（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88614-2

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds—XVI
  作者：Lajos Szabó、János Sápi、György Kalaus、Gyula Argay、Alajos Kálmán、Eszter Baitz-Gács、József Tamás、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88614-2

  日期：1983.1

  A stereoselective method has been elaborated for the synthesis of oxime esters, (-)-4a, b, from which, as common intermediates, (+)-apovincaminic acid esters (3a,b), (+)-vincamine (1) and (-)-vincamone (2) can be prepared.

  为合成肟酯（-）- 4a和b，已拟定了一种立体选择方法，从该酯中，作为常见中间体，可以合成（+）-apovincaminic酸酯（3a，b），（+）-长春胺（1）和可以制备（-）-长春蔓酮（2）。