2,4-二甲基-2,5-二氢吡喃-6-酮 | 22936-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2,4-二甲基-2,5-二氢吡喃-6-酮
• 英文名称: 4,6-Dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2,4-dimethyl-2,5-dihydropyran-6-one
• CAS: 22936-96-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: HIBSYTHECFYQMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.043 g/cm3(Temp: 15.6 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-2,5-二氢吡喃-6-酮 在 lithium diethylamide 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 维A酸
  参考文献：
  名称：

  Polyenolates of unsaturated carboxylic acids in synthesis. A straightforward synthesis of retinoic acids.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97961-9
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 戊-3-烯-2-酮 在 {(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)Pd(NCMe)2}(BF₄)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到2,4-二甲基-2,5-二氢吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯（II）络合物串联[2 + 2]烯酮与α，β-不饱和醛和酮的环加成-烯丙基重排反应合成3,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  在[Pd（dppb）（PhCN）2 ]（BF 4）2存在下，用α，β-不饱和醛和酮处理乙烯酮会导致形成4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮，并在以下条件下重排：取决于取代基，以各种收率得到3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。通过使用在β位置带有不对称碳中心的α，β-不饱和醛，可以实现高达57％de的不对称诱导。通过对4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮的C（4）-O键进行异质裂解而产生的两性离子被认为是烯丙基重排的中间产物。3,6-二氢-6-甲基-2 H的乙醇分解-吡喃-2-酮在酸性条件下，然后将所得的2,4-己二烯酸乙酯（山梨酸乙酯）皂化，以90％的产率得到山梨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00509-4

文献信息

• Trienediolates of hexadienoic acids in synthesis. Addition to unsaturated ketones. A convergent approach to the synthesis of retinoic acids
  作者：Maria J. Aurell、Luisa Ceita、Ramon Mestres、Margarita Parra、Amparo Tortajada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00114-n

  日期：1995.3

  The regioselectivity of the addition of the lithium trienediolates generated from hexa-2,4dienoic acids 1 and 2 or the dihydropyran-2ones 4 and 5 to unsaturated ketones 6 is studied. Equilibration conditions favour reaction of the trienediolates through their ω carbon, and the ketones according to 1,2- and 1,4-additions. β-Ionone 6a and the aryl-butenone 6b lead to the 1,2-ω-adducts 8, which undergo

  研究了由六-2,4-二烯酸1和2或二氢吡喃-2酮4和5生成的三烯二醇锂加成到不饱和酮6上的区域选择性。平衡条件有利于三烯二醇化物通过它们的ω碳与酮根据1,2-和1,4-加成的反应进行反应。β-紫罗兰酮6a和芳基丁烯酮6b导致1，2-ω-加合物8，其经历容易的酸催化的脱水成视黄酸11。与不饱和酮6b或与芳基酮21反应时，三甲基二氢吡喃-2one S会导致γ-加合物，该加合物是由链状甲基取代基的去质子化以及1,4-ω-加合物形成的。
• The Reaction of Ketene with Unsaturated Ketones
  作者：Frank G. Young

  DOI：10.1021/ja01172a058

  日期：1949.4
• Trienediolates of hexadienoic acids in synthesis. synthesis of retinoic and nor-retinoic acids.
  作者：María J. Aurell、Ismael Carne、José E. Clar、Salvador Gil、Ramon Mestres、Margarita Parra、Amparo Tortajada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87193-3

  日期：1993.7

  Double deprotonation of either (E,E)-3-methyl-2,4-hexadienoic acid 2. or 4,6-dimethyldihydro-2-pyrone 3 generates apparently the same lithium trienediolate, which affords omega-hydroxy acids 9 on reaction with ketones 7. Hydroxy acids 9 arc easily dehydrated to octatrienoic acids 5. which are structurally related to retinoic acid. Similarly, sorbic acid 1 leads to nor-retinoic acid analogs 6.
• Duperrier,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2307 - 2312
  作者：Duperrier,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese der d,l-epimycarose und der d,l-mycarose
  作者：F. Korte、U. Claussen、K. Göhring

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80007-6

  日期：1962.1