3-(4-methoxyphenyl)glutaric anhydride | 57171-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)glutaric anhydride
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-glutaric acid anhydride；4-(4-Methoxyphenyl)oxane-2,6-dione
• CAS: 57171-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: OPJADAOABCOMIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)glutaric anhydride 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到3-p-Methoxyphenylglutaramic acid
  参考文献：
  名称：

  De, A. U.; Mazumdar, Anjali; Jha, Tarun, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 97 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)戊二酸 在 乙酸酐 作用下， 以77%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)glutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  固相合成非肽RGD模拟库：新的选择性alphavbeta3整联蛋白拮抗剂。

  摘要：

  描述了低分子量RGD模拟物库的固相合成。在筛选分析中确定了化合物在抑制配体，玻连蛋白和纤维蛋白原与分离的固定化整合素αvbeta3和αIIbbeta3相互作用中的活性。基于含氮杂甘氨酸的先导化合物1，开发了具有高活性和选择性的非肽αvbeta3整联蛋白拮抗剂，具有口服生物利用度。一个重要的变化是芳香残基取代了天冬酰胺1。此外，已经引入了不同的胍模拟物以改善药代动力学特征。一组RGD模拟物中的亚甲基部分与β-氨基酸NH的交换产生了代表一种新型拟肽方法的杜鹃花类似物化合物，

  DOI：

  10.1021/jm0004953

文献信息

• Organocatalyzed Step-Growth Polymerization through Desymmetrization of Cyclic Anhydrides: Synthesis of Chiral Polyesters
  作者：Anthony Martin、Frédéric Robert、Daniel Taton、Henri Cramail、Jean-Marc Vincent、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201402373

  日期：2014.9.8

  moderate degrees of polymerization were attained through this step‐growth polymerization. The enantioselectivity of the process was evaluated by using chiral HPLC analysis of the bis‐lactones resulting from a controlled chemoselective degradation of the polyesters. The best stereocontrol was reached for oligomers formed from bis‐anhydride and diol monomers bearing rigid aromatic spacers between the reactive

  金鸡纳生物碱催化前手性双酸酐与二醇的聚合反应可提供高收率和高水平立体控制性的手性聚酯。聚酯的结构由1 H和13确定进行13 C NMR分析，而尺寸排阻色谱法（SEC）和MALDI-TOF质谱法均可估算其大小，这表明通过这种逐步增长的聚合反应可达到中等程度的聚合度。该方法的对映选择性是通过对聚酯化学控制选择性降解产生的双内酯进行手性HPLC分析来评估的。对于由双酸酐和二醇单体形成的低聚物，在反应性官能团之间带有刚性芳族间隔基，可获得最佳的立体控制。在这种情况下，平均对映选择性与在类似酸酐的简单酸酐开环过程中观察到的相当。相反，在反应性实体之间使用更灵活的间隔物通常导致较低的立体控制水平。
• A one-pot synthesis of 3-arylglutaric anhydrides by reaction of ketene with aromatic aldehydes and ketones
  作者：Hirokazu Matsunaga、Kiyoshi Ikeda、Ken-ichi Iwamoto、Yumiko Suzuki、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.193

  日期：2009.5

  Aromatic aldehydes and ketones react with ketene under Lewis acid catalysis to produce β-lactones, which in situ react with another molecule of ketene to produce 3-arylglutaric anhydrides. The mechanism, scope, and limitation of this one-pot synthesis of 3-substituted glutaric anhydrides are discussed.

  芳香醛和酮在路易斯酸催化下与烯酮反应生成β-内酯，后者与另一种烯酮分子原位反应生成3-芳基戊二酸酐。讨论了这种一锅法合成3-取代戊二酸酐的机理，范围和局限性。
• Development of Bifunctional Thiourea Organocatalysts Derived from a Chloramphenicol Base Scaffold and their Use in the Enantioselective Alcoholysis of<i>meso</i>Cyclic Anhydrides
  作者：Lin-Jie Yan、Hai-Feng Wang、Wen-Xue Chen、Yuan Tao、Kai-Jun Jin、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/cctc.201600228

  日期：2016.7.6

  chloramphenicol‐base‐derived thiourea organocatalysts, (1S,2R)‐12 a–f and (1R,2R)‐15 a–c, and their use in the enantioselective alcoholysis of meso‐anhydrides are described. In particular, hemiesters afforded excellent enantioselectivities if low loadings of (1S,2R)‐12 a–f were used. Almost no enantioselectivities were achieved with the use of (1R,2R)‐15 a–c. This technique was used to synthesize (R)‐(−)‐baclofen

  新的氯霉素基硫脲有机催化剂（1 S，2 R）-12 a - f和（1 R，2 R）15 a - c的合成及其在介孔酸酐的对映选择性醇解中的应用描述。特别是，如果使用低负荷的（1 S，2 R）-12 a – f负载，半酯具有出色的对映选择性。使用（1 R，2 R）‐ 15 a – c几乎没有达到对映选择性。该技术用于合成（R）-（-）-baclofen。
• Novel amide-functionalized chloramphenicol base bifunctional organocatalysts for enantioselective alcoholysis of<i>meso</i>-cyclic anhydrides
  作者：Lingjun Xu、Shuwen Han、Linjie Yan、Haifeng Wang、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.3762/bjoc.14.19

  日期：——

  possessing a NH functionality at C-1 position as monodentate hydrogen bond donor were developed and evaluated for enantioselective organocatalytic alcoholysis of meso-cyclic anhydrides. These structural diversified organocatalysts were found to induce high enantioselectivity in alcoholysis of anhydrides and was successfully applied to the asymmetric synthesis of (S)-GABOB.

  研发了一系列新型的氯霉素基础酰胺有机催化剂，它们在C-1位置具有NH官能团作为单齿氢键供体，并评估了其对中环酸酐的对映选择性有机催化醇解作用。发现这些结构多样的有机催化剂在酸酐的醇解中诱导高对映选择性，并成功地用于（S）-GABOB的不对称合成。
• Synthesis and biological evaluation of pentanedioic acid derivatives as farnesyltransferase inhibitors
  作者：Liuqing Yang、Wei Liu、Hanbing Mei、Yuan Zhang、Xiaojuan Yu、Yufang Xu、Honglin Li、Jin Huang、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1039/c4md00498a

  日期：——

  The present study reports a series of novel potent farnesyltransferase inhibitors from chemical modifications of the lead compounds, such as compound 13n with an IC₅₀ value of 0.0029 μM.

  本研究报告了一系列新型有效的法尼基转移酶抑制剂，这些抑制剂是通过对主要化合物进行化学修饰获得的，例如化合物13n，其IC50值为0.0029μM。