(3R)-3-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3,4,4-trimethylthietan-2-one | 74743-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3,4,4-trimethylthietan-2-one
• 英文别名: (3R)-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3,4,4-trimethylthietan-2-one；(1S)-3-benzyl-6-((R)-2,2,3-trimethyl-4-oxo-thietan-3-yl)-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one；3-Benzyl-6-(2,2,3-trimethyl-4-oxo-3-thietanyl)-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one；(1S,5R)-3-benzyl-6-[(3R)-2,2,3-trimethyl-4-oxothietan-3-yl]-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
• CAS: 74743-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: FSTDFCUYMWQNSF-MRRJBJDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3,4,4-trimethylthietan-2-one 在 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-苯基乙酰基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Crilley, Martine M. L.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1127 - 1132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium benzylpenicillinate 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (3R)-3-<(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3,4,4-trimethylthietan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carter, Stephen D.; Kaura, Arun C.; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 388 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epimerisation and alkylation of a β-thiolactone
  作者：Stephen D. Carter、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39770000092

  日期：——

  Derivative (3) undergoes epimerisation at position 3 of its β-thiolactone ring when treated with triethylamine; alkylation occurs at the same site in the presence of a strong base and an alkylating agent.

  当用三乙胺处理时，衍生物（3）在其β-硫代内酯环的3位发生差向异构化；在强碱和烷基化剂的存在下，烷基化作用发生在同一位置。