(2S,3R,3a'S,5R,6'S,6a'R)-3-(4-fluorophenyl)-3a',5,6'-trihydroxyhexahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,3'-furo[3,2-b]furan]-2'-one | 1427054-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (2S,3R,3a'S,5R,6'S,6a'R)-3-(4-fluorophenyl)-3a',5,6'-trihydroxyhexahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,3'-furo[3,2-b]furan]-2'-one
• CAS: 1427054-54-3
• 化学式: C₁₅H₁₅FO₇
• 分子量: 326.278
• InChiKey: NPYRDPKIJQZRFX-DNNYSMPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,3a'S,5R,6'S,6a'R)-3-(4-fluorophenyl)-3a',5,6'-trihydroxyhexahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,3'-furo[3,2-b]furan]-2'-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到(3S,3aR,4'R,6S,6aS)-4'-(4-fluorophenyl)-3,6a-dihydroxyspiro[3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-6,5'-oxolane]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic 1,4-conjugate addition of ascorbic acid to α,β-unsaturated aldehydes: bio-inspired total syntheses of leucodrin, leudrin and proposed structure of dilaspirolactone

  摘要：

  通过串联1,4-共轭加成/半缩醛化/半缩酮化，开发了抗坏血酸对各种α,β-不饱和醛的有机催化加成方法，为合成一类具有5-5-5螺二内酯核的抗坏血酸盐天然产物提供了一条快速途径。基于所描述的化学反应，实现了白藜芦素、勒维丁和提出的二螺二酚内酯结构的全程合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00046j
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂醛 、 维生素 C 在 苯甲酸 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R,3a'S,5R,6'S,6a'R)-3-(4-fluorophenyl)-3a',5,6'-trihydroxyhexahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,3'-furo[3,2-b]furan]-2'-one 、 (2S,3R,3a'S,5S,6'S,6a'R)-3-(4-fluorophenyl)-3a',5,6'-trihydroxyhexahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,3'-furo[3,2-b]furan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic 1,4-conjugate addition of ascorbic acid to α,β-unsaturated aldehydes: bio-inspired total syntheses of leucodrin, leudrin and proposed structure of dilaspirolactone

  摘要：

  通过串联1,4-共轭加成/半缩醛化/半缩酮化，开发了抗坏血酸对各种α,β-不饱和醛的有机催化加成方法，为合成一类具有5-5-5螺二内酯核的抗坏血酸盐天然产物提供了一条快速途径。基于所描述的化学反应，实现了白藜芦素、勒维丁和提出的二螺二酚内酯结构的全程合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00046j