1-ethyl-4-methyl-2-azetidinone | 31366-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-ethyl-4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: 1-Ethyl-4-methyl-2-azetidinon；1-ethyl-4-methylazetidin-2-one；1-Aethyl-4-methyl-azetidin-2-on
• CAS: 31366-13-9
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: YWAXOYDBFMNRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-diazoacetamide 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-乙基-2-吡咯烷酮 、 1-ethyl-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  N,N-二乙基重氮乙酰胺光化学的超快时间分辨红外光谱研究：激发态重排

  摘要：

  超快红外光谱表明，在氯仿中，β-内酰胺在激光脉冲后立即形成，而 γ-内酰胺则由慢速和快速过程形成。得出的结论是，β-内酰胺是通过激发态重排 (RIES) 机制从重氮酰胺激发态形成的，γ-内酰胺是由 RIES 和卡宾形成的。在甲醇中，直接观察到卡宾衰变和酰胺醚产物的上升。密度泛函理论计算的预测与这些观察结果一致。

  DOI：

  10.1021/ja904009x

文献信息

• Matrix-IR Spectroscopic Investigations of the Thermolysis and Photolysis of Diazoamides
  作者：Curt Wentrup、Hervé Bibas、Arvid Kuhn、Ullrich Mitschke、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/jo401695x

  日期：2013.11.1

  Matrix photolysis of N,N-dialkyldiazoacetamides 1a–d at 7–10 K results in either the formation of C–H insertion products (in case of N,N-dimethyl and N,N-diethyl diazoamides) or almost exclusive Wolff rearrangement to ketenes (in the case of the cyclic diazoamides N-(diazoacetyl)azetidine and N-(diazoacetyl)pyrrolidine). This can be ascribed to higher activation barriers for the approach of the singlet

  的矩阵光解Ñ，Ñ -dialkyldiazoacetamides 1A - d在7-10ķ导致的C-H插入产物任一的形成（在以下情况下Ñ，ñ -二甲酯和Ñ，ñ -二乙基重氮酯）或几乎完全沃尔夫重排乙烯酮（在环状重氮酰胺N-（重氮乙酰基）氮杂环丁烷和N-（重氮乙酰基）吡咯烷的情况下）。这可以归因于更高的活化障碍为单峰卡宾P的轨道在方法5中的激发态（或重氮碳的1）以增强环状取代基中C–H键的牢固性和“束缚性”。相反，重氮的快速真空热解（FVT）1a – d排除了激发态的反应，从而产生纯净的C–H插入，而烯酮只有少量的Wolff重排。
• THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Lemieux Rene M.

  公开号：US20150031627A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供的方法是治疗一种由IDH1/2突变等位基因特征性存在的癌症，包括向需要此治疗的患者施用此处描述的化合物。
• Rediscovering copper-based catalysts for intramolecular carbon–hydrogen bond functionalization by carbene insertion
  作者：Carmen Martín、Tomás R. Belderraín、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1039/b911589g

  日期：——

  diazoacetates and N,N-disubstituted diazoacetamides and the subsequent formation of lactones and lactams, respectively. The complexes containing the ligands TpBr3 or TpMs have provided activities and selectivities for these transformations comparable with or, in some cases, better than the well-known rhodium catalyst Rh2(OAc)4.

  已经测试了一系列的Tp x Cu配合物（Tp x =氢三吡唑基硼酸酯配体）作为催化剂，用于分解几种重氮乙酸酯和N，N-二取代的重氮乙酰胺，随后分别形成内酯和内酰胺。包含配体Tp Br3或Tp Ms的配合物为这些转化提供了与众所周知的铑催化剂Rh 2（OAc）4相当或在某些情况下更好的活性和选择性。
• Substituent effects on the product distribution in diazo amide photochemistry. Role of ground-state conformational populations
  作者：Hideo Tomioka、Masato Kondo、Yasuji Izawa

  DOI：10.1021/jo00319a010

  日期：1981.3
• Breckpot, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1923, vol. 32, p. 421,426
  作者：Breckpot

  DOI：——

  日期：——