2,2,2-trifluoroethoxide | 24265-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethoxide
• 英文别名: trifluoroethoxide ion；2,2,2-Trifluoroethanolate
• CAS: 24265-37-0
• 化学式: C₂H₂F₃O
• 分子量: 99.0325
• InChiKey: LEZZSPMYYQOQRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲烷 、 2,2,2-trifluoroethoxide 以 gas 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟乙基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  卤代烷的气相SN2和E2反应

  摘要：

  已测量甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基和新戊基氯化物和溴化物与以下亲核试剂的气相反应的速率系数，按碱度递减的顺序列出：HO - 、CH 3 O - 、F - 、HO - (H 2 O)、CF 3 CH 2 O - 、H 2 NS - 、C 2 F 5 CH 2 O - 、HS - 和Cl - 。对于氯甲烷，反应效率首先显着低于 1，以 HO - (H 2 O) 作为亲核试剂，而对于甲基溴，以 HS - 作为亲核试剂；在这两种情况下，总反应放热度约为 30 kcal mol -1 。这些卤化物与强碱反应缓慢的早期结论被证明是错误的。在速率较慢的区域，氧阴离子通过消除与烷基氯化物和溴化物反应，而相同碱度的硫阴离子通过取代反应。这种差异是由于硫碱的消除速度减慢；与相同碱度的氧阴离子相比，硫阴离子没有增加亲核性

  DOI：

  10.1021/ja00180a003
• 作为产物：
  描述：

  [2-Methoxy-1,2-diphenyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethylidene]-dioxidoazanium 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroethoxide 、 β-methoxy-α-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Bernasconi, Claude F.; Schuck, David F.; Ketner, Rodney J., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 11764 - 11774

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氯代叔丁烷 在 2,2,2-trifluoroethoxide 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 异丁烯
  参考文献：
  名称：

  卤代烷的气相SN2和E2反应

  摘要：

  已测量甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基和新戊基氯化物和溴化物与以下亲核试剂的气相反应的速率系数，按碱度递减的顺序列出：HO - 、CH 3 O - 、F - 、HO - (H 2 O)、CF 3 CH 2 O - 、H 2 NS - 、C 2 F 5 CH 2 O - 、HS - 和Cl - 。对于氯甲烷，反应效率首先显着低于 1，以 HO - (H 2 O) 作为亲核试剂，而对于甲基溴，以 HS - 作为亲核试剂；在这两种情况下，总反应放热度约为 30 kcal mol -1 。这些卤化物与强碱反应缓慢的早期结论被证明是错误的。在速率较慢的区域，氧阴离子通过消除与烷基氯化物和溴化物反应，而相同碱度的硫阴离子通过取代反应。这种差异是由于硫碱的消除速度减慢；与相同碱度的氧阴离子相比，硫阴离子没有增加亲核性

  DOI：

  10.1021/ja00180a003

文献信息

• Electrophilic reactivity of the triphenylmethyl carbocation in aqueous solutions
  作者：Robert A. McClelland、Narinder. Banait、Steen. Steenken

  DOI：10.1021/ja00282a029

  日期：1986.10

  formation du cation tricyclium et etude de sa reactivite vis-a-vis de nucleophiles neutres et ioniques

  形成du cation tricyclium etude de sa reactive vis-a-vis de nucleophiles neutres et ioniques
• Reactivity of the radical anion OCC-
  作者：Jane M. Van Doren、Thomas M. Miller、Amy E. Stevens Miller、A. A. Viggiano、Robert A. Morris、John F. Paulson

  DOI：10.1021/ja00069a045

  日期：1993.8

  consistent with the relatively small C(-)-CO bond energy and the proposed electronic structure of the ground state anions in which both radical and charge are centered on the terminal carbon. Similarities are noted between the chemistry of OCC(-) and its neutral analogue OCC and between the chemistry of OCC(-) and the radical anions O(-) and 0-Csub6Hsub4(-). Most reaction products observed are consistent

  摘要 : 通过测定 29 个离子-分子反应中每一个的速率系数、产物和支化分数，研究了自由基阴离子 OCC(-) 在 298 K 的气相中的特征反应性。观察到各种各样的反应，包括 H、H(+) 和 Hsub2(+) 的抽象、亲核置换、电荷转移和涉及电子脱离的反应。许多反应涉及 C(-)-CO 键的裂解，这与相对较小的 C(-)-CO 键能和基态阴离子的拟议电子结构一致，其中自由基和电荷都集中在末端碳。注意到 OCC(-) 化学与其中性类似物 OCC 之间以及 OCC(-) 化学与自由基阴离子 O(-) 和 0-Csub6Hsub4(-) 之间的相似性。观察到的大多数反应产物与涉及 OCC(-) 中的末端碳对中性反应伙伴的初始攻击的反应机制一致。HCCO 的气相酸度介于 CHsub3NOsub2 和 CHsub3CHO 之间，产生 1502 + 或 - 8 > delta G 脱酸（HCCO）>
• Evidence for a single transition state in the intermolecular transfer of a sulfonyl group between oxyanion donor and acceptors
  作者：Peter D'Rozario、Richard L. Smyth、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00329a078

  日期：1984.8

  Etude de la reactivite d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzenesulfonate de nitro-4 phenyle

  Etude de la reactive d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzosulfonate de nitro-4 phenyle
• The Ever-Surprising Chemistry of Boron: Enhanced Acidity of Phosphine⋅Boranes
  作者：Marcela Hurtado、Manuel Yánez、Rebeca Herrero、Andrés Guerrero、Juan Z. Dávalos、José-Luis M. Abboud、Brahim Khater、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1002/chem.200802307

  日期：2009.4.27

  The acidity‐enhancing effect of BH3 in gas‐phase phosphine⋅boranes compared to the corresponding free phosphines is enormous, between 13 and 18 orders of magnitude in terms of ionization constants. Thus, the enhancement of the acidity of protic acids by Lewis acids usually observed in solution is also observed in the gas phase. For example, the gas‐phase acidities (GA) of MePH2 and MePH2⋅BH3 differ

  酸度提高效果BH的3在气相膦⋅硼烷相比于相应的游离的膦是巨大的，大小为13级18之间的订单在电离常数的条款。因此，在气相中也观察到通常在溶液中观察到的路易斯酸对质子酸酸度的增强。例如，麦菲的气相酸度（GA）2和麦菲2 ⋅ BH 3由约118千焦摩尔不同-1（见图）。
• An unusual case of proton removal from an oxacarbenium ion
  作者：Shmaryahu Hoz、Doron Aurbach

  DOI：10.1039/c39840000364

  日期：——

  Proton loss from an oxocarbenium moiety of ionic bicyclobutane is found to compete appreciably with the capture of the oxocarbenium by alcohol molecules.

  发现离子双环丁烷的氧碳鎓部分的质子损失与醇分子捕获氧碳鎓明显竞争。