2-O-acetyl-3,4-dimethoxy-a-D-bromoxylopyranose | 1239471-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4-dimethoxy-a-D-bromoxylopyranose
• 英文别名: 2-O-acetyl-3,4-dimethoxy-α-D-bromoxylopyranose；[(2R,3R,4S,5R)-2-bromo-4,5-dimethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1239471-83-0
• 化学式: C₉H₁₅BrO₅
• 分子量: 283.119
• InChiKey: PWHSIZIIPKKQMU-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-dimethoxy-a-D-bromoxylopyranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型木脂素糖苷作为抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了新的木脂素糖苷1a-1h，作为抗磷脂蛋白A的类似物。这些化合物中的大多数对四种癌细胞系均表现出明显的细胞毒性。化合物1e显示出比cleistanthin A更好的细胞毒性，IC50值为1.0 nm至8.3 nm。进一步的溶酶体酸度测定表明，1e可以完全抑制60 nm处的V-ATPase活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12785
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 sodium methylate 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-O-acetyl-3,4-dimethoxy-a-D-bromoxylopyranose
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CLEISTANTHIN

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为(I)，即克莱斯坦A。该方法包括以下步骤：在第一溶剂、季铵盐和第一碱的存在下，将化合物的化学式为(II)的化合物与化学式为(III)的化合物反应，形成化学式为(IV)的化合物。将化学式为(IV)的化合物进一步用第二溶剂和第二碱处理，形成化学式为(I)的化合物。本发明还涉及制备化学式为(IV)的盐的方法，该盐即克莱斯坦A乙酸盐。

  公开号：

  US20120029179A1

文献信息

• [EN] ANTICANCER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LTD

  公开号：WO2018193476A3

  公开（公告）日：2019-01-03
• [EN] SYNTHESIS OF CLEISTANTHIN A AN DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CLEISTANTHINE A ET DES DÉRIVÉS DE CELLE-CI
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LTD

  公开号：WO2013001352A3

  公开（公告）日：2013-04-11
• Synthesis and identification of cytotoxic diphyllin glycosides as vacuolar H+-ATPase inhibitors
  作者：Zhitao Zhang、Jinlong Ma、Li Zhu、Yu Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.002

  日期：2014.7

  The concise syntheses of two natural diphyllin glycosides Cleistanthin-A (CA), Cleistanthoside-A (CleA) and its derivative, Cleistanthoside-A tetraacetate (CleT), have been achieved. They were evaluated for their in vitro anti-proliferative activities against MCF-7, HeLa, HepG2, HCT-116, U251 cancer cell lines by MTT assay. Both of CA and CleT were anti-proliferative to these cancer cells at nanomolar concentrations. They have been shown to inhibit the activity of vacuolar H+-ATPase (V-ATPase) in HepG2 cells and neutralize the pH of lysosomes at nanomolar concentrations. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CLEISTANTHIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CLEISTANTHINE
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LTD

  公开号：WO2010089778A2

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to a process for preparing compound of formula (I) that is Cleistanthin A. The process comprises the steps of reacting compound of formula (II) with compound of formula (III) in the presence of a first solvent, quarternary ammonium salt and first alkali to form compound of formula (IV). The compound of formula (IV) is further treated with a second solvent and a second alkali to form compound of formula (I). The present invention also relates to the preparation of salt of compound of formula (IV) that is Cleistanthin A acetate.