Gly-Gly-Phe-Met-OCH3*HCl | 70035-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-Gly-Phe-Met-OCH3*HCl
• 英文别名: methyl diglycyl-L-phenylalanyl-L-methioninate hydrochloride；hydrochloride of methyl ester of glycylglycyl-L-phenylalanyl-L-methionine；Gly-Gly-Phe-Met-OMe hydrochloride；H-Gly-Gly-Phe-Met-OMe.Cl-；[2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]azanium;chloride
• CAS: 70035-46-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₅S*ClH
• 分子量: 460.982
• InChiKey: WBROTPYGJAZKQX-YYLIZZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Gly-Phe-Met-OCH3*HCl 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  Convenient High Yielding Gram Scale Solution Synthesis of Methionine-Enkephalin.

  摘要：

  已详细阐述了一种细胞因子甲硫氨酸-脑啡肽（酪氨酸-甘氨酸-甘氨酸-苯丙氨酸-甲硫氨酸，Tyr-Gly-Gly-Phe-Met）的简单大规模合成方法。利用经典的溶液肽化学方法，无需保护氨基酸侧链功能，采用1+(2+2)片段缩合技术。从商业氨基酸衍生物出发，设计了九步合成路线，产率范围为86%至99%，平均产率为92%。所有中间体的纯度通过HPLC检测，均达到99.0%至100%。该工艺已成功用于制备超过150克纯度为100%的五肽单水合物。在Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OMe的皂化过程中观察到了乙内酰脲的形成，并已最小化。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1672
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Gly-Gly-Phe-Met-OCH3*HCl
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲醇动态动力学交叉电化学芳基化

  摘要：

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12462

文献信息

• <i>O</i>-Benzotriazolyl-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethyluronium Hexafluorophosphate as Coupling Reagent for the Synthesis of Peptides of Biological Interest
  作者：Vassilis Dourtoglou、Bernard Gross、Vassiliki Lambropoulou、Christine Zioudrou

  DOI：10.1055/s-1984-30895

  日期：——
• Sharma, S. D.; Mathur, K. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 3, p. 227 - 229
  作者：Sharma, S. D.、Mathur, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• Plucinski, Tomasz; Kupryszewski, Gotfryd, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 573 - 582
  作者：Plucinski, Tomasz、Kupryszewski, Gotfryd

  DOI：——

  日期：——
• Smith, D. David; Boyd, Kenneth G.; Hopton, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 551 - 556
  作者：Smith, D. David、Boyd, Kenneth G.、Hopton, David、Baxter, Robert L.、Ramage, Robert

  DOI：——

  日期：——