ethyl 3-(isopropylamino)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(isopropylamino)but-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-(propan-2-ylamino)but-2-enoate；ethyl 3-(propan-2-ylamino)but-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: PLEQGUAJRFFANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(isopropylamino)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(1-isopropyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(3-thienyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-异丙基吲哚和噻吩衍生的新型不对称二杂芳基乙烯：合成和光致变色特性

  摘要：

  新型不对称二杂芳基乙烯，即 3-(1-isopropyl-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(3-thienyl)furan-2,5-dione 和 1-烷基/得到芳基-3-(1-异丙基-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-基)-4-(3-噻吩基)-1H-吡咯-2，5-二酮。这些二杂芳基乙烯在溶液中表现出光致变色。N-异丙基取代吲哚片段中的N-甲基赋予所得呋喃-2,5-二酮衍生物光致变色特性。(N-isopropylindol-3-yl)pyrrole-2,5-diones 的开放形式的特点是荧光的量子产率较低，并且它们的环状形式在热上更稳定。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0350-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 异丙胺 在 bimetallic Ag₁-Cu₃ nanoparticle 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到ethyl 3-(isopropylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  双金属Ag-Cu合金纳米颗粒作为高活性催化剂，可用于1,3-二羰基化合物的发光†

  摘要：

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。

  DOI：

  10.1039/c6ra04569c

文献信息

• 5-Hydroxyindole-Based EZH2 Inhibitors Assembled via TCCA-Catalyzed Condensation and Nenitzescu Reactions
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Wenjiao Sun、Cheng Yang、Chunfu Wu、Lihui Wang、Guoliang Chen

  DOI：10.3390/molecules25092059

  日期：——

  demonstrates condensation-promoting effects. To gain insight into the reaction, in situ React IR technology was used to confirm the reactivity. Different amines were condensed in high yields with β-diketones or β-ketoesters in the presence of TCCA to afford the corresponding products in a short time (10~20 min), which displayed some advantages and provided an alternative condensation strategy.

  5-羟基吲哚衍生物具有多种已证实的生物活性。在此，我们使用 5-羟基吲哚作为合成起点，在组合过程中进行结构改变，以合成 22 种具有 EZH2 抑制剂药效团的不同化合物。筛选了一系列 5-羟基吲哚衍生化合物对 K562 细胞的抑制活性。根据分子建模和体外生物活性测定，初步总结了构效关系。化合物 L-04 改善了 H3K27Me3 减少和抗增殖参数（IC50 = 52.6 μM）。这些发现表明，化合物 L-04 值得考虑作为设计更有效 EZH2 抑制剂的先导化合物。在化合物制备过程中，我们发现三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种新型催化剂，具有缩合促进作用。为了深入了解反应，使用原位反应红外技术来确认反应性。在TCCA的存在下，不同的胺与β-二酮或β-酮酯以高产率缩合，在短时间内（10~20分钟）得到相应的产物，这显示了一些优势并提供了替代的缩合策略。
• Ni(OAc)2: a highly efficient catalyst for the synthesis of enaminone and enamino ester derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ju-Yan Liu、Gai-E Cao、Wei Xu、Jie Cao、Wei-Lu Wang

  DOI：10.1002/aoc.1667

  日期：2010.10

  Ni(OAc)2 was found to be an efficient catalyst for the synthesis of β‐enamino ketones or esters from β‐dicarbonyl compounds and amines under solvent‐free conditions. The reusability of the catalyst was successfully examined without noticeable loss of its catalytic activity. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  发现Ni（OAc）2是在无溶剂条件下由β-二羰基化合物和胺合成β-烯氨基酮或酯的有效催化剂。成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显丧失其催化活性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Catalyst- and solvent-free mechanochemical synthesis of isoxazoles from N-hydroxybenzimidoyl chlorides and enamino carbonyl compounds
  作者：Hui Xu、Guang-Peng Fan、Zi Liu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.044

  日期：2018.11

  A regioselective, solvent-free and catalyst-free synthesis of isoxazoles has been successfully developed under ball milling conditions. Milling the mixtures of N-hydroxybenzimidoyl chlorides and enamino carbonyl compounds in a ball mill at a frequency of 14.6 Hz for 20–60 min afforded isoxazoles in up to 86% yields. A possible reaction mechanism leading to the formation of the observed isoxazoles is

  在球磨条件下，已成功开发了区域选择性，无溶剂和无催化剂的异恶唑合成方法。在球磨机中以14.6 Hz的频率将N-羟基苯甲酰氯和烯氨基羰基化合物的混合物研磨20-60分钟，得到的异恶唑的收率高达86％。提出了导致观察到的异恶唑形成的可能的反应机理。
• An efficient and convenient synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles via iodocyclization from ethyl acetoacetate
  作者：Pengfei Xu、Kunzhu Huang、Zhiguo Liu、Ming Zhou、Wenbin Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.094

  日期：2013.6

  A novel and efficient methodology for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles by one-pot two-step reaction has been developed. The iodocyclization of a series of β-enamino esters followed by dehydroiodination, led to the formation of corresponding pyrroles. This approach provides an easy access to a wide range of 1,2,3-trisubstituted pyrroles.

  通过一锅两步反应合成1,2,3-三取代的吡咯的一种新颖而有效的方法已经被开发出来。一系列β-烯氨基酯的碘环化，然后进行脱氢碘化作用，导致形成相应的吡咯。这种方法可轻松获得各种1,2,3-三取代的吡咯。
• The reaction of β-N,N-Dialkylaminocrotonates with phosphorus oxychloride
  作者：RLN Harris、JL Huppatz、JN Phillips

  DOI：10.1071/ch9772213

  日期：——

  β-Dialkylaminocrotonates self-condense in excess phosphorus oxychloride at room temperature to give N,N-dialkylanthranilates in high yield. When stoichiometric amounts of phosphorus oxychloride are used and the reaction is carried out in benzene at 80�, significant amounts of phenolic by-products are also formed, which, in the case of β- morpholinocrotonates, become the major products. These compounds have been subjected to a number of transformations which establish their structure and at the same time provide methods of synthesis for N,N-dialkylaniline derivatives which are otherwise difficult to obtain.

  β-二烷基氨基巴豆酸盐 在室温下，在过量的氧氯化磷中自缩合，得到 高产率的 N,N-二烷基黄原酸酯。当使用一定量的 反应在苯中进行，温度为 时，也会产生大量的酚类副产物。 在 β-吗啉巴豆酸盐的情况下，这些副产物会成为主要产物。这些 这些化合物经过多次转化，在确定其结构的同时 它们的结构，同时也为 N,N-二烷基酰胺的合成提供了方法。 N,N-二烷基苯胺衍生物的合成方法。