(S)-2,8,9-trihydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone | 154440-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-2,8,9-trihydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
• 英文别名: (2S)-2,8,9-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-anthracen-1-one
• CAS: 154440-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: RLHMZBKATAIGDD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,8,9-trihydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-8-O-acetyl-2-(O)-(2-naphthoyl)-2,8,9-trihydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  确定柔性分子的绝对构型：案例研究

  摘要：

  分配分子的绝对构型仍然是一个主要问题。确定构象灵活系统中的绝对构型具有挑战性，即使对专家来说也是如此。在这里，我们展示了一个案例研究，其中我们结合使用分子建模、溶液 NMR 和 X 射线晶体学来说明为什么很难单独使用溶液方法进行配置分配。对于所检查的案例，计算和实验旋光色散 (ORD) 数据的比较提供了分配绝对配置的最直接的方法。

  DOI：

  10.1021/ja0104406
• 作为产物：
  描述：

  地蒽酚 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (S)-2,8,9-trihydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  Chromomycin A3 as a Blueprint for Designed Metal Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a063

文献信息

• Chromomycin A3 as a Blueprint for Designed Metal Complexes
  作者：Domingos J. Silva、Daniel Kahne、Christina M. Kraml

  DOI：10.1021/ja00085a063

  日期：1994.3
• Determining Absolute Configuration in Flexible Molecules: A Case Study
  作者：Kimberly Musa Specht、Joonwoo Nam、Douglas M. Ho、Nina Berova、Rama K. Kondru、David N. Beratan、Peter Wipf、Robert A. Pascal,、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja0104406

  日期：2001.9.1

  Assigning absolute configuration of molecules continues to be a major problem. Determining absolute configuration in conformationally flexible systems is challenging, even for experts. Here, we present a case study in which we use a combination of molecular modeling, solution NMR, and X-ray crystallography to illustrate why it is difficult to use solution methods alone for configuration assignment

  分配分子的绝对构型仍然是一个主要问题。确定构象灵活系统中的绝对构型具有挑战性，即使对专家来说也是如此。在这里，我们展示了一个案例研究，其中我们结合使用分子建模、溶液 NMR 和 X 射线晶体学来说明为什么很难单独使用溶液方法进行配置分配。对于所检查的案例，计算和实验旋光色散 (ORD) 数据的比较提供了分配绝对配置的最直接的方法。