H-Phe-Met-OBu^t | 82362-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Met-OBu^t
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 82362-13-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 352.498
• InChiKey: LSRUMFZODJNWPQ-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Met-OBu^t 在 钯 茴香硫醚 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. VII. Synthesis of methionine-enkephalin using transfer hydrogenation.

  摘要：

  催化的转移氢化作用通过对几种质子供体的研究，用于去除Z-Met-OBut中的Z基团。顺式十氢化萘以及环己烯是转移氢化的良好质子供体。Met-脑啡肽通过与Leu-脑啡肽相同的路径合成，结合Z基团和叔丁酯基团进行保护，通过转移氢化去除Z基团。通过测量电刺激引起豚鼠回肠收缩的抑制作用来确定合成肽的生物活性，结果与天然物质的报道结果吻合良好，表明这种方法可能对合成含Met的生物活性肽有用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.581
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methylthio)propylcarbamate 在 钯 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 环己烯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 H-Phe-Met-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. VII. Synthesis of methionine-enkephalin using transfer hydrogenation.

  摘要：

  催化的转移氢化作用通过对几种质子供体的研究，用于去除Z-Met-OBut中的Z基团。顺式十氢化萘以及环己烯是转移氢化的良好质子供体。Met-脑啡肽通过与Leu-脑啡肽相同的路径合成，结合Z基团和叔丁酯基团进行保护，通过转移氢化去除Z基团。通过测量电刺激引起豚鼠回肠收缩的抑制作用来确定合成肽的生物活性，结果与天然物质的报道结果吻合良好，表明这种方法可能对合成含Met的生物活性肽有用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.581

文献信息

• Amino acids and peptides. VII. Synthesis of methionine-enkephalin using transfer hydrogenation.
  作者：YOSHIO OKADA、NORIYA OHTA

  DOI：10.1248/cpb.30.581

  日期：——

  Catalytic transfer hydrogenation was examined with several proton donors for removal of the Z group from Z-Met-OBut. cis-Decalin as well as cyclohexene was a good proton donor for transfer hydrogenation. Met-enkephalin was synthesized by the same route as Leu-enkephalin in combination with Z group and tert-butyl ester group for protection, with removal of the Z group by transfer hydrogenation. The biological activity of the synthetic peptides as determined by measuring the inhibition of electrically evoked contraction of the guinea pig ileum was in good agreement with the results reported with the natural materials, indicating that this method may be useful for the synthesis of Metcontaining biologically active peptides.

  催化的转移氢化作用通过对几种质子供体的研究，用于去除Z-Met-OBut中的Z基团。顺式十氢化萘以及环己烯是转移氢化的良好质子供体。Met-脑啡肽通过与Leu-脑啡肽相同的路径合成，结合Z基团和叔丁酯基团进行保护，通过转移氢化去除Z基团。通过测量电刺激引起豚鼠回肠收缩的抑制作用来确定合成肽的生物活性，结果与天然物质的报道结果吻合良好，表明这种方法可能对合成含Met的生物活性肽有用。