(3R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one | 138481-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one；(3R, 5S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-4-oxa-1-azabicyclo [3,2,0] heptan-7-one；(3R,5S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 138481-19-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: QOIPNINXVMADRD-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到3-羟基甲基-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the Antifungal .BETA.-Lactam(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)clavam.

  摘要：

  抗真菌的β-内酰胺(2R, 5S)-2-(羟甲基)克拉维酸是通过与甲基6-邻苯二甲酰胺青霉素酸盐和2, 3-O-异丙基苯醛(R)-甘油醛进行收敛和立体控制的合成。此外，还描述了方便的酮腈裂解和邻苯二甲酰亚胺去块的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2212
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-<(p-toluenesulfonyl)oxy>ethoxy>-2-azetidinone 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the Antifungal .BETA.-Lactam(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)clavam.

  摘要：

  抗真菌的β-内酰胺(2R, 5S)-2-(羟甲基)克拉维酸是通过与甲基6-邻苯二甲酰胺青霉素酸盐和2, 3-O-异丙基苯醛(R)-甘油醛进行收敛和立体控制的合成。此外，还描述了方便的酮腈裂解和邻苯二甲酰亚胺去块的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2212

文献信息

• 3-Substituted-4-oxa-1-azabicyclo \x9b3,2,0!heptan-7-one as cysteine
  申请人：Synphar Laboraties, Inc.

  公开号：US05925633A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  The use of certain 3-substituted-4-oxa-1-azabicyclo\x9b3,2,0! heptan-7-one derivatives of general formula I, ##STR1## or physiologically acceptable salts thereof or isomers thereof, as active ingredients for the preparation of pharmaceutical composition and treatment of different diseases associated with deregulation of cysteine proteases is disclosed.

  本发明涉及使用特定的3-取代-4-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮衍生物（通式I，##STR1##）或其生理上可接受的盐或异构体作为活性成分，用于制备药物组合物并治疗与半胱氨酸蛋白酶失调相关的不同疾病。
• Enantiocontrolled Synthesis of the Antifungal .BETA.-Lactam(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)clavam.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.2212

  日期：——

  The antifungal β-lactam (2R, 5S)-2-(hydroxymethyl)clavam was synthesized in a convergent and stereocontrolled manner from methyl 6-phthalimidopenicillanate and 2, 3-O-isopropylidene-(R)-glyceraldehyde. Convenient methods of acetonide cleavage and phthalimide deblocking are also described.

  抗真菌的β-内酰胺(2R, 5S)-2-(羟甲基)克拉维酸是通过与甲基6-邻苯二甲酰胺青霉素酸盐和2, 3-O-异丙基苯醛(R)-甘油醛进行收敛和立体控制的合成。此外，还描述了方便的酮腈裂解和邻苯二甲酰亚胺去块的方法。