3-羟基甲基-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 | 66036-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 3-羟基甲基-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮
• 英文名称: (3R,5S)-3-hydroxymethyl-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-hydroxymethyl-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0] heptan-7-one；(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)clavam；2-Hydroxymethylclavam；(3R,5S)-3-(hydroxymethyl)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 66036-39-3
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: CRVXTEJTLQIKDI-XINAWCOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 3-羟基甲基-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮 在 吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以15 mg的产率得到(2RS,5SR)-2-(N-phenylcarbamoyloxymethyl)clavam
  参考文献：
  名称：

  Bentley, Peter H.; Hunt, Eric, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2222 - 2227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-iodoethoxy>-2-azetidinone 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-羟基甲基-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the Antifungal .BETA.-Lactam(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)clavam.

  摘要：

  抗真菌的β-内酰胺(2R, 5S)-2-(羟甲基)克拉维酸是通过与甲基6-邻苯二甲酰胺青霉素酸盐和2, 3-O-异丙基苯醛(R)-甘油醛进行收敛和立体控制的合成。此外，还描述了方便的酮腈裂解和邻苯二甲酰亚胺去块的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2212

文献信息

• 3-Substituted-4-oxa-1-azabicyclo \x9b3,2,0!heptan-7-one as cysteine
  申请人：Synphar Laboraties, Inc.

  公开号：US05925633A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  The use of certain 3-substituted-4-oxa-1-azabicyclo\x9b3,2,0! heptan-7-one derivatives of general formula I, ##STR1## or physiologically acceptable salts thereof or isomers thereof, as active ingredients for the preparation of pharmaceutical composition and treatment of different diseases associated with deregulation of cysteine proteases is disclosed.

  本发明涉及使用特定的3-取代-4-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮衍生物（通式I，##STR1##）或其生理上可接受的盐或异构体作为活性成分，用于制备药物组合物并治疗与半胱氨酸蛋白酶失调相关的不同疾病。
• 4-OXA-1-AZABICYCLO (3,2,0) HEPTAN-7-ONE DERIVATIVES AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0654995B1

  公开（公告）日：1996-10-23
• NOVEL 3-(SUBSTITUTED METHYL)-4-OXA-1-AZABICYCLO 3.2.0]HEPTAN-7-ONE DERIVATIVES USEFUL AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0688324A1

  公开（公告）日：1995-12-27
• US5561126A
  申请人：——

  公开号：US5561126A

  公开（公告）日：1996-10-01
• US5925633A
  申请人：——

  公开号：US5925633A

  公开（公告）日：1999-07-20