UDP-4-N₃-Gal | 1435273-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-4-N₃-Gal
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-azido-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 1435273-16-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O₁₆P₂
• 分子量: 591.319
• InChiKey: ZCGYUXDPYJRJIN-ABVWGUQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-4-N₃-Gal 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 uridine 5’-(4-amino-4-deoxy-α-D-galactopyranosyl) diphosphate
  参考文献：
  名称：

  用于植物糖基转移酶的鉴定和表征的基于聚糖阵列的测定。

  摘要：

  种植具有改良细胞壁成分的植物是提高对病原体的抵抗力、增加生物量消化率和调整其他重要特性的有前途的策略。为了改变生物质结构，详细了解细胞壁结构和生物合成是先决条件。我们在这里报告了一种基于聚糖阵列的检测方法，用于植物细胞壁生物合成糖基转移酶（GT）的高通量鉴定和表征。我们证明，不同的异源表达的半乳糖基、岩藻糖基和木糖基转移酶可以将叠氮基功能化的糖核苷酸供体转移到阵列上选定的合成植物细胞壁寡糖，并且转移的单糖可以通过 1,3-与炔基修饰染料的偶极环加成反应。同时筛选数千种假定 GT、核苷酸糖供体和寡糖受体组合的机会将极大地加速植物细胞壁生物合成研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202003105
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-D-galactopyranose 在 叔丁基过氧化氢 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 UDP-4-N₃-Gal
  参考文献：
  名称：

  用于植物糖基转移酶的鉴定和表征的基于聚糖阵列的测定。

  摘要：

  种植具有改良细胞壁成分的植物是提高对病原体的抵抗力、增加生物量消化率和调整其他重要特性的有前途的策略。为了改变生物质结构，详细了解细胞壁结构和生物合成是先决条件。我们在这里报告了一种基于聚糖阵列的检测方法，用于植物细胞壁生物合成糖基转移酶（GT）的高通量鉴定和表征。我们证明，不同的异源表达的半乳糖基、岩藻糖基和木糖基转移酶可以将叠氮基功能化的糖核苷酸供体转移到阵列上选定的合成植物细胞壁寡糖，并且转移的单糖可以通过 1,3-与炔基修饰染料的偶极环加成反应。同时筛选数千种假定 GT、核苷酸糖供体和寡糖受体组合的机会将极大地加速植物细胞壁生物合成研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202003105

文献信息

• Biosynthesis of nucleotide sugars by a promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase from Arabidopsis thaliana (AtUSP)
  作者：Jun Liu、Yang Zou、Wanyi Guan、Yafei Zhai、Mengyang Xue、Lan Jin、Xueer Zhao、Junkai Dong、Wenjun Wang、Jie Shen、Peng George Wang、Min Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.090

  日期：2013.7

  Nucleotide sugars are activated forms of monosaccharides and key intermediates of carbohydrate metabolism in all organisms. The availability of structurally diverse nucleotide sugars is particularly important for the characterization of glycosyltransferases. Given that limited methods are available for preparation of nucleotide sugars, especially their useful non-natural derivatives, we introduced herein an efficient one-step three-enzyme catalytic system for the synthesis of nucleotide sugars from monosaccharides. In this study, a promiscuous UDP-sugar pyrophosphorylase (USP) from Arabidopsis thaliana (AtUSP) was used with a galactokinase from Streptococcus pneumoniae TIGR4 (SpGalK) and an inorganic pyrophosphatase (PPase) to effectively synthesize four UDP-sugars. AtUSP has better tolerance for C4-derivatives of Gal-1-P compared to UDP-glucose pyrophosphorylase from S. pneumoniae TIGR4 (SpGalU). Besides, the nucleotide substrate specificity and kinetic parameters of AtUSP were systematically studied. AtUSP exhibited considerable activity toward UTP, dUTP and dTTP, the yield of which was 87%, 85% and 84%, respectively. These results provide abundant information for better understanding of the relationship between substrate specificity and structural features of AtUSP. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.