1-环己基-5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 | 101782-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-环己基-5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-cyclohexyl-5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-cyclohexyl-5-hydroxy-2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 101782-20-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• mdl: MFCD00408072
• 分子量: 301.386
• InChiKey: CXEMQLWMAUFGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-cyclohexyl-3-carbethoxy-2-methylindol-5-yloxyacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Gadaginamath, Guru S.; Pujar, Shashikant R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2896 - 2900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-环己基-5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种含吲哚环的IDO抑制剂及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含吲哚环的IDO抑制剂及其制备方法，以该类化合物为活性成份的药物，可用于治疗与吲哚胺‑2,3‑双加氧酶活动有关的免疫激活、炎症类疾病和心血管疾病等。

  公开号：

  CN109180649B

文献信息

• 5-Hydroxyindole-Based EZH2 Inhibitors Assembled via TCCA-Catalyzed Condensation and Nenitzescu Reactions
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Wenjiao Sun、Cheng Yang、Chunfu Wu、Lihui Wang、Guoliang Chen

  DOI：10.3390/molecules25092059

  日期：——

  demonstrates condensation-promoting effects. To gain insight into the reaction, in situ React IR technology was used to confirm the reactivity. Different amines were condensed in high yields with β-diketones or β-ketoesters in the presence of TCCA to afford the corresponding products in a short time (10~20 min), which displayed some advantages and provided an alternative condensation strategy.

  5-羟基吲哚衍生物具有多种已证实的生物活性。在此，我们使用 5-羟基吲哚作为合成起点，在组合过程中进行结构改变，以合成 22 种具有 EZH2 抑制剂药效团的不同化合物。筛选了一系列 5-羟基吲哚衍生化合物对 K562 细胞的抑制活性。根据分子建模和体外生物活性测定，初步总结了构效关系。化合物 L-04 改善了 H3K27Me3 减少和抗增殖参数（IC50 = 52.6 μM）。这些发现表明，化合物 L-04 值得考虑作为设计更有效 EZH2 抑制剂的先导化合物。在化合物制备过程中，我们发现三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种新型催化剂，具有缩合促进作用。为了深入了解反应，使用原位反应红外技术来确认反应性。在TCCA的存在下，不同的胺与β-二酮或β-酮酯以高产率缩合，在短时间内（10~20分钟）得到相应的产物，这显示了一些优势并提供了替代的缩合策略。
• Synthesis and Antiviral Activity of Substituted Ethyl-2-Aminomethyl-5-Hydroxy-1H-Indole-3-Carboxylic Acids and Their Derivatives
  作者：A. V. Ivachtchenko、P. M. Yamanushkin、O. D. Mitkin、V. M. Kisil、O. M. Korzinov、V. Yu. Vedenskii、I. A. Leneva、E. A. Bulanova、V. V. Bichko、I. M. Okun’、A. A. Ivashchenko、Ya. A. Ivanenkov

  DOI：10.1007/s11094-015-1244-6

  日期：2015.6

  Novel substituted 5-hydroxy-2-aminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acids and their derivatives were synthesized. The antiviral properties of these compounds were investigated in relation to bovine viral diarrhea virus (BVDV), hepatitis C virus (HCV), and influenza A/Aichi/2/69 (H3N2) virus. Of the compounds synthesized here, only the 5-hydroxy-2-(dimethylaminomethyl)-1-methyl-6-pyridin-3-yl- and 5-hydroxy-2-(dimethylaminomethyl)-1-methyl-6-fluoro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester hydrochlorides had significant activity against these viruses, these agents not only suppressing the replication of influenza A/Aichi/2/69 (H3N2) virus in cell cultures at micromolar concentrations, but also demonstrating high efficacy, greater than that of Arbidol, in a model of influenza pneumonia in mice infected with influenza A/Aichi/2/69 (H3N2) virus, when given at a dose of 25 mg/kg/day.

  合成了新型取代的 5-hydroxy-2-aminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acids 及其衍生物。研究了这些化合物对牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、丙型肝炎病毒（HCV）和甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的抗病毒特性。在合成的化合物中，只有 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-吡啶-3-基和 5-羟基-2-（二甲基氨基甲基）-1-甲基-6-氟-1H-吲哚-3-羧酸乙酯盐酸盐对这些病毒具有显著的活性、这些制剂不仅能在微摩尔浓度下抑制甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒在细胞培养物中的复制，而且在感染甲型/Aichi/2/69（H3N2）流感病毒的小鼠流感性肺炎模型中，以 25 毫克/千克/天的剂量给药，也能显示出比 Arbidol 更高的疗效。
• Ca-mediated Nenitzescu synthesis of 5-hydroxyindoles
  作者：Arezo Teymori、Anna Sedaghat、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s11696-022-02463-y

  日期：2023.4

  Calcium iodide (CaI2) catalyzes cycloaddition reaction in Nenitzescu synthesis to afford 5-hydroxyindoles from corresponding quinones and enamines. This method introduces CaI2 as a catalyst in performing this type of condensation reaction for the first time and presents advantages in using nontoxic metal, work-up simplicity, functional group tolerance, and can compete with other methods to overcome

  碘化钙 (CaI 2 ) 催化 Nenitzescu 合成中的环加成反应，从相应的醌和烯胺中得到 5-羟基吲哚。该方法首次引入CaI 2 作为催化剂进行此类缩合反应，具有使用金属无毒、后处理简单、官能团耐受性强等优点，可与其他方法一争高下，克服目前存在的诸如低产率和聚合副反应。 图形概要
• EP2277862
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 447,450; engl. Ausg. S. 439, 441
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——