N-(4-fluorophenyl)methyleneglycine ethyl ester | 214748-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)methyleneglycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 214748-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: OYHGDKXRGGQARP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)methyleneglycine ethyl ester 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-(3R,6S,7S,8aS)-6-(4-fluorophenyl)-2,3,7-trimethyl-1,4-dioxooctahydropyrrolo-[1,2-a]pyrazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic analogues of epidithiodioxopiperazine alkaloids with promising in vitro and in vivo antitumor activity

  摘要：

  1,4-二氧代六氢-6H-3,8a-二硫代吡咯并[1,2-a]吡嗪的简要合成将有助于未来对这些在结构上新颖且有前景的临床抗肿瘤候选药物进行机制和转化研究。

  DOI：

  10.1039/c5sc01536g
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 对氟苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-fluorophenyl)methyleneglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic analogues of epidithiodioxopiperazine alkaloids with promising in vitro and in vivo antitumor activity

  摘要：

  1,4-二氧代六氢-6H-3,8a-二硫代吡咯并[1,2-a]吡嗪的简要合成将有助于未来对这些在结构上新颖且有前景的临床抗肿瘤候选药物进行机制和转化研究。

  DOI：

  10.1039/c5sc01536g

文献信息

• Silver(I)–Ferrophox Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclopentenedione: Synthesis of Highly Substituted Bicyclic Pyrrolidines
  作者：Tapas Das、Prasenjit Saha、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02582

  日期：2015.10.16

  A highly enantioselective desymmetrization of prochiral cyclopentene-1,3-dione via [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide using a silver(I)–ferrophox complex has been demonstrated. The method has been utilized in the synthesis of highly functionalized enantioenriched 5,5-fused bicyclic pyrrolidine derivatives under mild reaction conditions.

  已证明使用银（I）-铁氧磷络合物通过偶氮甲碱叶立德的[3 + 2]环加成反应，对前手性环戊烯-1,3-二酮进行高度对映选择性脱对称。该方法已用于在温和的反应条件下合成高度官能化的对映体富集的5,5-稠合的双环吡咯烷衍生物。
• General Enantioselective C−H Activation with Efficiently Tunable Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Rajesh Gontla、Constantin G. Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611981

  日期：2017.2.20

  applicable chiral Cp ligand collection (JasCp ligands) with highly variable and adjustable structures. Their modular nature and their amenability to rapid structure variation enabled the efficient discovery of ligands for three enantioselective RhIII‐catalyzed C−H activation reactions, including one unprecedented transformation. This novel approach should enable the discovery of efficient chiral Cp ligands

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。
• [EN] ETP DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTOPOSIDE
  申请人：HOPE CITY

  公开号：WO2014066435A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Provided herein, inter alia, is the synthesis of ETP derivatives. The uses of the ETP derivatives described herein include treatment of cancer.

  本文提供了ETP衍生物的合成。此处描述的ETP衍生物的用途包括治疗癌症。
• Addition of Azomethine Ylides to Aldehydes: Mechanistic Dichotomy of Differentially Substituted α-Imino Esters
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、Staffan Torssell、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.201000377

  日期：——

  of azomethine ylides and aldehydes is explored, as hydrolysis of the resulting oxazolidine product gives facile access to valuable syn-β-aryl-β-hydroxy-α-amino esters. The use of using benzaldehyde-derived imines as the ylide precursor results in 1,3-dipolar cycloaddition with high conversions but low diastereoselectivity. In contrast, the employment of benzophenone-derived imines as the ylide precursor

  探索了偶氮甲碱叶立德和醛的正式 1,3-偶极环加成反应，因为所得恶唑烷产物的水解可以轻松获得有价值的顺-β-芳基-β-羟基-α-氨基酯。使用苯甲醛衍生的亚胺作为叶立德前体导致 1,3-偶极环加成反应具有高转化率但非对映选择性低。相比之下，使用二苯甲酮衍生的亚胺作为叶立德前体会导致羟醛反应，从而产生具有高非对映选择性的中间体恶唑烷，并且需要弱酸催化剂来实现更高的转化率。
• Tandem [3 + 2] Cycloaddition/1,4-Addition Reaction of Azomethine Ylides and Aza-<i>o</i>-quinone Methides for Asymmetric Synthesis of Imidazolidines
  作者：Hao Jia、Honglei Liu、Zhenyan Guo、Jiaxing Huang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02512

  日期：2017.10.6

  An enantioselective synthesis of biologically important imidazolidines has been achieved via a tandem [3 + 2] cycloaddition/1,4-addition reaction of azomethine ylide and aza-o-quinone methides. With the use of this tool, various imidazolidine derivatives are obtained in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  的生物学上重要的咪唑烷的对映选择性合成已经经由串联[3 + 2]的偶氮甲碱内鎓盐和环氮杂- / 1,4-加成反应而完成ö -quinone甲基化物。使用该工具，可以以良好的产率获得具有优异的非对映选择性和对映选择性的各种咪唑烷衍生物。