α-dapiofuranosyl-1,2-cyclic phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: α-dapiofuranosyl-1,2-cyclic phosphate
• 英文别名: α-D-Apio-D-furanosyl-1:2-cycl.phosphat-；(3aR,6R,6aR)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxo-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3,2]dioxaphosphol-6-ol
• 化学式: C₅H₉O₇P
• 分子量: 212.096
• InChiKey: HTHHXJNCJGDSAH-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 在 Candida tenuis xylose reductase 、 human UDP-glucose dehydrogenase 、 UDP Api/UDP-a-d-xylose synthase 、 双氧水 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 菲醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-(3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基)氧基磷酰]磷酸氢酯 、 α-dapiofuranosyl-1,2-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP-Apiose / UDP-木糖合酶反应的同位素探测：通过耦合的氧化和Aldol裂解机理的证据。

  摘要：

  C分支糖d-apiose（Api）对植物细胞壁发育至关重要。酶催化的脱羧/吡喃糖苷环收缩反应从UDP-α-d-葡萄糖醛酸（UDP-GlcA）到Api前体UDP-α-d-apiose（UDP-Api）。我们检查了具有站点选择性2 H标记和脱氧底物的UDP-Api /UDP-α-d-木糖合酶（UAXS）的机制。防止C-2 / C-3羟醛裂解的类似的UDP-2-脱氧-GlcA类似物，可能是吡喃糖苷向呋喃糖苷转化的起始步骤，但未提供相应的Api产物。动力学同位素效应（KIE）支持UAXS机制，其中通过酶NAD +和逆醛醇糖开环发生的底物氧化发生在导致脱羧的单个限速步骤中。

  DOI：

  10.1002/anie.201609288

文献信息

• Isotope Probing of the UDP-Apiose/UDP-Xylose Synthase Reaction: Evidence of a Mechanism via a Coupled Oxidation and Aldol Cleavage
  作者：Thomas Eixelsberger、Doroteja Horvat、Alexander Gutmann、Hansjörg Weber、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1002/anie.201609288

  日期：2017.2.20

  initiating step of pyranoside-to-furanoside conversion, did not give the corresponding Api product. Kinetic isotope effects (KIEs) support an UAXS mechanism in which substrate oxidation by enzyme-NAD+ and retro-aldol sugar ring-opening occur coupled in a single rate-limiting step leading to decarboxylation. Rearrangement and ring-contracting aldol addition in an open-chain intermediate then give the UDP-Api

  C分支糖d-apiose（Api）对植物细胞壁发育至关重要。酶催化的脱羧/吡喃糖苷环收缩反应从UDP-α-d-葡萄糖醛酸（UDP-GlcA）到Api前体UDP-α-d-apiose（UDP-Api）。我们检查了具有站点选择性2 H标记和脱氧底物的UDP-Api /UDP-α-d-木糖合酶（UAXS）的机制。防止C-2 / C-3羟醛裂解的类似的UDP-2-脱氧-GlcA类似物，可能是吡喃糖苷向呋喃糖苷转化的起始步骤，但未提供相应的Api产物。动力学同位素效应（KIE）支持UAXS机制，其中通过酶NAD +和逆醛醇糖开环发生的底物氧化发生在导致脱羧的单个限速步骤中。