4-正丁氨基-苯并吡喃-2-酮 | 21315-46-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-正丁氨基-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 4-(丁基氨基)-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 4-butylaminocoumarin
• 英文别名: 4-butylamino-chromen-2-one；4-(n-butylamino)-2H-chromen-2-one；4-(butylamino)-2H-chromen-2-one；4-(butylamino)chromen-2-one
• CAS: 21315-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00454991
• 分子量: 217.268
• InChiKey: YPFALCOQVSMNOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  377.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  29339900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正丁氨基-苯并吡喃-2-酮 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到4-butylamino-2-oxo-2H-chromene-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Activity of Coumarine Derivatives Synthesized from 4-Chloro-chromen-2-one. The Comparison with Standard Drug.

  摘要：

  本研究报告介绍了从 4-氯-2-苯并吡喃酮合成的一些新衍生物，并描述了纯化化合物的抗菌活性结果。化合物 4-丁氨基-2-苯并吡喃酮（1a）、4-丁氨基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-磺酰氯（2a）、4-丁氨基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-磺酸（2-羟基苯基）-酰胺（3a）、合成了 4-Butylamino-5-ethyl-2-oxo-7-(N'-phenyl-hydrazino)-2H-chromene-3-sulfonic acid (2-hydroxy-phenyl)-amide (4a)，并利用熔点、红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱对其进行了表征。评估了合成化合物和链霉素在 1 毫克/毫升、3 毫克/毫升和 5 毫克/毫升浓度下对三种细菌培养菌株（金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和克雷伯氏菌）的抗菌活性。这些化合物具有抑菌和杀菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/300433
• 作为产物：
  描述：

  4-Butylamino-3-pyrrolidin-1-ylmethyl-chromen-2-one 在 盐酸 作用下， 以91%的产率得到4-正丁氨基-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the properties of 4-substituted 3-aminomethylcoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00568940

文献信息

• A regioselective synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene without catalysts under microwave irradiation
  作者：Zhi-Wei Chen、Jun-Bo Hou、Zhao-Ran Dai、Xiao-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.009

  日期：2016.10

  Abstract A concise and efficient approach was developed for the synthesis of pentacyclic compounds containing coumarin, pyrrole, indene in a regioselective manner in good yields via the reactions of N -substituted 4-aminocoumarin compounds and ninhydrin using microwave irradiation. No catalysts are required in our protocol.

  摘要提出了一种简洁高效的方法，通过N-取代的4-氨基香豆素化合物与茚三酮的微波辐射反应，以区域选择性的方式高收率地合成包含香豆素，吡咯，茚的五环化合物。在我们的协议中不需要催化剂。
• Synthesis and Photophysical Properties of 1,4-Dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, and Derivatives Containing Tethered 1,2,3-Triazoles, from 4-Aminocoumarins
  作者：Marina C. Dilelio、Nathan P. Brites、Larissa A. Vieira、Bernardo A. Iglesias、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1055/s-0037-1612428

  日期：2019.8

  A facile protocol for the unprecedented one-pot H2SO4-mediated hydroxymethylation/cyclative N,O-acetalization of 4-aminocoumarins to 1,4-dihydro-2H,5H-chromeno[4,3-d][1,3]oxazin-5-ones, in moderate to good yields, was developed and optimized. The scope and limitations of the transformation, which takes place in water or water/THF mixtures, were also studied. The nitrogen atom of the resulting tricycles was used to tether alkyl, aryl and 1,2,3-triazolylmethyl moieties, employing a two-step click chemistry approach for the latter. The photophysical properties of the heterocycles, as well as of their 1,2,3-triazole derivatives, were also examined. The N-aryl derivatives exhibited high quantum yields of fluorescence (up to Φf = 0.69) and very large Stokes shifts (up to 201 nm).

  一种简便的方法用于将4-氨基香豆素经H2SO4介导的羟甲基化/环化N,O-缩醛化反应转化为1,4-二氢-2H,5H-色诺[4,3-d][1,3]噁唑啉-5-酮，产率中等至良好，已经开发并优化。还研究了该转化的范围和限制，该反应发生在水或水/THF混合物中。所得三环化合物的氮原子用于连接烷基、芳基和1,2,3-三唑基甲基基团，对后者采用两步点击化学方法。还研究了杂环化合物以及它们的1,2,3-三唑衍生物的光物理性质。N-芳基衍生物表现出高量子产率的荧光（高达Φf = 0.69）和非常大的斯托克斯位移（高达201 nm）。
• A Novel and Facile Synthesis of N-Substituted 8-hydroxybenzo[g] chromeno[4, 3-b]indol-6(13H)-ones by a Nenitzescu Reaction
  作者：Zhiwei Chen、Xiaodong Wang、Weike Su

  DOI：10.2174/15701786113106660079

  日期：2014.2

  N-Substituted 8-hydroxybenzo[g]chromeno[4,3-b]indol-6(13H)-ones have been efficiently synthesized via a Nenitzescu reaction of naphthoquinone (or benzoquinone) and N-substituted 4-aminocoumarins in the presence of a catalytic amount of KHSO4 with a [bmim][BF4]/toluene system.

  N-取代的8-羟基苯并[g]色氨酸-6(13H)-酮通过在[bmim][BF4]/甲苯体系中，使用催化量的KHSO4进行萘醌（或苯醌）与N-取代的4-氨基香豆素的Nenitzescu反应高效合成。
• An efficient method for one-pot synthesis of 3-alkoxy-substituted chromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives
  作者：Xiaofeng Yang、Lei Jing、Zhiwei Chen

  DOI：10.1007/s10593-018-2393-9

  日期：2018.11

  A one-pot two-step reaction of 4-aminocoumarin with arylglyoxal monohydrates and p-toluenesulfonates has been developed, which offers 3-alkoxy-substituted chromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones in moderate to good yields. At first, arylglyoxal monohydrates and 4-aminocoumarin were converted into 3-hydroxychromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one intermediates in AcOH under reflux. Then the title compounds in an in

  已开发出4-氨基香豆素与芳基乙二醛一水合物和对甲苯磺酸的一锅两步反应，该反应可在中等温度至中等温度下提供3-烷氧基取代的铬诺[4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-酮。良品率高。首先，将芳基乙二醛一水合物和4-氨基香豆素在回流下在AcOH中转化为3-羟色基[4,3 - b ]吡咯-4（1H）-中间体。然后在回流甲苯中由DBU催化中间体与对甲苯磺酸酯的中间体的原位反应中得到标题化合物。
• Catalyst-free three-component approach to efficient synthesis of chromeno[4,3-<i>b</i>]pyrrol-4(1<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Xiaofeng Yang、Lei Zheng、Zhiwei Chen、Weihui Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2018.1430237

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT A mild, efficient, and environmentally benign one-pot synthesis of functionalized chromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones by a three-component domino reaction of 4-aminocoumarins, arylglyoxal monohydrates, and 1,3-dicarbonyl compounds in refluxing ethanol without the use of catalyst is reported. The present protocol features operational simplicity, short reaction time, good yields, and the absence

  摘要：通过 4-氨基香豆素、芳基乙二醛一水合物和 1,3 的三组分多米诺反应，温和、高效且环境友好地一锅合成功能化色诺[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮报道了在不使用催化剂的情况下回流乙醇中的二羰基化合物。本协议的特点是操作简单、反应时间短、收率好，并且没有水处理程序和色谱分离。图形概要