2,2,4-tris(methylthio)butanoic acid | 1099613-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,4-tris(methylthio)butanoic acid
• 英文别名: 2,2,4-tris(methylsulfanyl)butanoic acid
• CAS: 1099613-68-9
• 化学式: C₇H₁₄O₂S₃
• 分子量: 226.385
• InChiKey: QDYUKZONVLMNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-tris(methylthio)butanoic acid 在 calcium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到calcium 2,2,4-tris(methylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING a-KETO ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF

  摘要：

  一种制备α-酮酸，特别是α-酮甲硫氨酸及/或其衍生物的方法，其中醛与硫醇反应形成相应的二硫缩醛，所形成的二硫缩醛在强碱存在下与亲电试剂反应，生成的α，α-(二硫)羧酸在酸催化下溶解产生硫醇并生成α-酮酸或其衍生物。通过与硫醇反应实现脂肪族或芳香族醛的Umpolung。

  公开号：

  US20090076302A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-tris-methylsulfanyl-propane 、 二氧化碳 在 正丁基锂 、 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,2,4-tris(methylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING a-KETO ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF

  摘要：

  一种制备α-酮酸，特别是α-酮甲硫氨酸及/或其衍生物的方法，其中醛与硫醇反应形成相应的二硫缩醛，所形成的二硫缩醛在强碱存在下与亲电试剂反应，生成的α，α-(二硫)羧酸在酸催化下溶解产生硫醇并生成α-酮酸或其衍生物。通过与硫醇反应实现脂肪族或芳香族醛的Umpolung。

  公开号：

  US20090076302A1

文献信息

• Process for preparing α-keto acids and derivatives thereof
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US08299293B2

  公开（公告）日：2012-10-30

  A method for preparing α-keto acids, especially α-ketomethionine, and/or derivatives thereof, whereby an aldehyde is reacted with thiols to give a corresponding dithioacetal, the dithioacetal formed, is reacted with an electrophile in the presence of a strong base, and the resulting α,α-(dithio)carboxylic acid is solvolyzed with acid-catalysis to release thiol and give the α-keto acid or a derivative thereof. Umpolung of aliphatic or aromatic aldehydes is effected by reaction with thiols.

  一种制备α-酮酸，特别是α-酮甲硫氨酸和/或其衍生物的方法，通过将醛与硫醇反应以形成相应的二硫代缩醛，所形成的二硫代缩醛在强碱存在下与亲电试剂反应，得到α，α-（二硫）羧酸，然后通过酸催化的溶解作用释放出硫醇并给出α-酮酸或其衍生物。通过与硫醇反应实现脂肪族或芳香族醛的Umpolung。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON KETOSÄUREN UND DEREN DERIVATEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2173700B1

  公开（公告）日：2015-01-28
• US8299293B2
  申请人：——

  公开号：US8299293B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON KETOSÄUREN UND DEREN DERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF KETOACIDS AND THEIR DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CÉTOACIDES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：WO2009007193A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Ein Verfahren zur Herstellung von α-Ketosäuren, insbesondere von α-Ketomethionin, und deren Derivaten sowie die Verwendung von Thiolen zur Umpolung von aliphatischen oder aromatischen Aldehyden wird beschrieben. Dabei wird a) ein Aldehyd mit Thiolen zum entsprechenden Dithioacetal umgesetzt, b) dann reagiert das gebildete Dithioacetal mit einem Elektrophil in Gegenwart einer Base und nach Hydrolyse zu einer α, α- (Dithio) carbonsäure und c) dann wird die α, α- (Dithio) carbonsäure durch säurekatalysierte Solvolyse zur α-Ketosäure oder deren Derivaten unter Freisetzung von Thiol umgesetzt.
• PROCESS FOR PREPARING a-KETO ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Kobler Christoph

  公开号：US20090076302A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  A method for preparing α-keto acids, especially α-ketomethionine, and/or derivatives thereof, whereby an aldehyde is reacted with thiols to give a corresponding dithioacetal, the dithioacetal formed, is reacted with an electrophile in the presence of a strong base, and the resulting α,α-(dithio)carboxylic acid is solvolyzed with acid-catalysis to release thiol and give the α-keto acid or a derivative thereof. Umpolung of aliphatic or aromatic aldehydes is effected by reaction with thiols.

  一种制备α-酮酸，特别是α-酮甲硫氨酸及/或其衍生物的方法，其中醛与硫醇反应形成相应的二硫缩醛，所形成的二硫缩醛在强碱存在下与亲电试剂反应，生成的α，α-(二硫)羧酸在酸催化下溶解产生硫醇并生成α-酮酸或其衍生物。通过与硫醇反应实现脂肪族或芳香族醛的Umpolung。