N-dodecanoyl-L-histidine | 55258-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-dodecanoyl-L-histidine
• 英文别名: N-lauroyl-L-histidine；(2S)-2-(dodecanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 55258-11-2
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₃
• 分子量: 337.462
• InChiKey: IGMAHSCLECVIDN-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  609.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecanoyl-L-histidine 在 recombinant Streptomyces mobaraensis aminoacylase 、 水 作用下， 生成 L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Purification, Characterization, Molecular Cloning, and Expression of a New Aminoacylase fromStreptomyces mobaraensisThat Can HydrolyzeN-(Middle/Long)-chain-fatty-acyl-L-amino Acids as Well asN-Short-chain-acyl-L-amino acids

  摘要：

  我们在此报告了一种新的氨酰酶的纯化、特征化、分子克隆和表达，该酶最初从放线菌Mobaraensis（Sm-AA）的上清液中分离出来。纯化的野生型Sm-AA被发现是单体蛋白，分子量为55 kDa。克隆的Sm-AA基因包含一个1,383 bp的开放阅读框（ORF），编码460个氨基酸的多肽。BLAST搜索显示，Sm-AA属于肽酶M20家族，与来自Streptomyces pristinaespiralis的假设蛋白、来自Streptomyces avermitilis的假定肽酶、来自Frankia sp.的肽酶M20、来自流感嗜血杆菌的琥珀酰二氨基庚酸去琥珀酰酶，以及来自猪肾的氨酰酶-1的同源性分别为89%、88%、67%、29%和25%。Sm-AA基因被亚克隆入表达载体pSH19，并在Streptomyces lividans TK24中表达。重组Sm-AA在S. lividans细胞中的表达量约为S. mobaraensis上清液中Sm-AA的42倍。Sm-AA对各种N-乙酰-l-氨基酸和N-(中/长)-链脂肪酰-l-氨基酸表现出高水解活性，特别偏好l-Met、l-Ala、l-Cys等的酰基衍生物，其最佳反应pH和温度约为7.5和50°C（在pH 7.5下）。

  DOI：

  10.1271/bbb.90081
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 L-组氨酸 在 Pseudoalteromonas tunicata TamA catalytic adenylation domain 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-dodecanoyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ酰基酰胺使用多功能adenylating生物催化剂的天然产物†

  摘要：

  天然产物是由许多不同生物（例如细菌，真菌和植物）产生的次级代谢产物。这些生物活性分子已被广泛用于临床。在这里，我们研究了TamA，它是tambjamine YP1生物合成途径中的关键酶，它是海洋微生物Pseudoalteromonas tunicata产生的酰化联吡咯。TamA是一种双结构域酶，由催化腺苷酸化（ANL）和酰基载体蛋白（ACP）结构域组成，共同控制YP1的脂肪酸链长度。在这里，我们表明，单独的TamA ANL结构域可用于生成一系列可以被多种胺捕获的酰基腺苷酸，从而导致一系列脂肪N的产生。-酰基酰胺。我们利用这种生物催化的混杂性，从嗜肺军团菌中产生了最近发现的N-酰基组氨酸酰胺类天然产物。

  DOI：

  10.1039/c9md00063a

文献信息

• Enantioselectively catalyzed hydrolysis of p-nitrophenyl esters of N-protected L or D-amino acids by optically active hydroxamic acid and dipeptides
  作者：Shuji Ono、Hideto Shosenji、Kimiho Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82916-6

  日期：1981.1

  Catalyzed hydrolysis of p-nitrophenyl esters of N-protected L or D-phenylalanine by optically active hydroxamic acid or dipeptides in the presence of CTABr micelles showed high enantioselectivity (D/L=5.68 for L-ZLysZ(MHX)), demonstrating control of the direction of the enantioselectivity based on the balance of the structures of the nucleophile and substituent.

  在CTABr胶束的存在下，旋光性异羟肟酸或二肽催化的N-保护的L或D-苯丙氨酸的对硝基苯基酯的水解反应显示出高对映选择性（L-ZLysZ（MHX）的D / L = 5.68），表明对对映选择性的方向基于亲核体和取代基的结构平衡。
• Inflammation Inhibitor Comprising Zinc Salt of Acylamino Acid
  申请人：Iwasaki Keiji

  公开号：US20070099888A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  An inflammation inhibitor for the skin is provided containing a zinc salt of an acylamino acid and further, a cosmetic containing the inflammation inhibitor.

  提供了一种皮肤炎症抑制剂，其包含一种酰胺酸锌盐，此外还包括一种含有该炎症抑制剂的化妆品。
• Design and synthesis of broad-spectrum antimicrobial amphiphilic peptidomimetics to combat drug-resistance
  作者：Yating Chen、Zifan Ye、Wenteng Zhen、Lu Zhang、Xiangyang Min、Yipeng Wang、Feng Liu、Ma Su

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106766

  日期：2023.11

  series of amphiphilic peptidomimetics, from which we identified compounds that exhibited potent antimicrobial activity against a panel of clinically relevant Gram-positive and Gram-negative bacteria strains. The most potent compound 20 (SD-110-12) is able to kill intracellular bacterial pathogens and prevent the development of bacterial resistance under the tested conditions by targeting cell membranes

  抗生素研发渠道的逐渐枯竭使得抗生素耐药性成为一个棘手的临床问题和全球卫生紧急情况。膜活性抗菌肽（AMP）由于比传统抗生素更不易产生细菌耐药性而备受关注。然而，从长远来看，AMP 的一些内在缺点可能会阻碍其在对抗抗生素耐药性方面的应用，例如容易被酶降解和细胞渗透性低。在此，我们报告了一系列新型两亲性肽模拟物的设计和合成，从中我们鉴定出对一组临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株表现出有效抗菌活性的化合物。最有效的化合物20 ( SD-110-12 )能够杀死细胞内的细菌病原体，并通过靶向细胞膜来防止细菌在测试条件下产生耐药性。此外，化合物20（SD-110-12）通过根除MRSA并抑制小鼠感染皮肤伤口模型中的炎症，获得了与万古霉素相当的良好体内疗效，证明了其有前景的治疗潜力。
• INFLAMMATION INHIBITOR COMPRISING ZINC SALT OF ACYLAMINO ACID
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP2111860A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  An object is to provide an inflammation inhibitor which gives a good feeling of use. The inflammation inhibitor for the skin characterized by comprising a zinc salt of an acylamino acid is provided and further, a cosmetic characterized by containing the inflammation inhibitor is provided.

  目的是提供一种使用感良好的炎症抑制剂。 本发明提供了一种皮肤炎症抑制剂，其特征在于包含一种酰氨基锌盐，此外，还提供了一种化妆品，其特征在于含有该炎症抑制剂。
• Pharmaceutical formulations for the oral delivery of peptide or protein drugs
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：EP3006045A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  The present invention relates to improved pharmaceutical formulations, uses and methods for the oral delivery of peptide or protein drugs with advantageously high bioavailability, safety and cost-effectiveness. In particular, the invention provides a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa for use as a medicament, wherein said peptide or protein drug is to be administered orally in combination with a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex, and with a pharmaceutically acceptable reducing agent. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising: a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa; a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex; and a pharmaceutically acceptable reducing agent.

  本发明涉及肽或蛋白质药物口服给药的改进药物制剂、用途和方法，具有生物利用度高、安全性好和成本效益高等优点。特别是，本发明提供了一种分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白质药物，可用作药物，其中所述多肽或蛋白质药物将与药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物以及药学上可接受的还原剂一起口服给药。本发明还提供了一种药物组合物，其中包括：分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白药物；药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物；以及药学上可接受的还原剂。