| 1144564-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1144564-50-0
• 化学式: C₃₆H₆₃N₅O₂₂S
• 分子量: 949.983
• InChiKey: QZBDRLSUPDWEHA-NTMNITGCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.46
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  407.73
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 galactose oxidase 、 氧气 、 peroxidase 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于半乳糖氧化酶处理的聚 N-乙酰基乳糖胺 (LacNAc) 寡聚物和 N,N-二乙酰基乳糖胺 (LacDiNAc) 的化学酶促修饰。

  摘要：

  聚糖在生物系统中的重要性因其在生理和病理过程中的各种功能而突出。糖蛋白和糖脂上的许多聚糖表位基于 N-乙酰乳糖胺单位 (LacNAc; Galbeta1,4GlcNAc)，并且经常存在于扩展的聚-LacNAc 聚糖 ([Galbeta1,4GlcNAc](n))。Poly-LacNAc 本身已被确定为半乳糖凝集素的结合基序，半乳糖凝集素是一类重要的凝集素，具有免疫反应和肿瘤发生的功能。因此，天然和修饰的聚-LacNAc 聚糖的合成对于与半乳糖凝集素的结合研究以及它们可能的治疗应用的研究具有特殊意义。我们介绍了半乳糖氧化酶的氧化作用以及随后的半乳糖氧化酶对聚 N-乙酰基乳糖胺 (poly-LacNAc) 寡聚体的末端半乳糖和 N-乙酰基半乳糖胺残基和 N,N-二乙酰基乳糖胺 (LacDiNAc) 的化学或酶促修饰。从不同的聚-LacNAc 低聚物开始的产品形成被表征和优化关于 C6-aldo

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.80
• 作为产物：
  描述：

  (t-butoxycarbonylamido)ethylthioureidyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 β1,3-N-acetylglucosaminyltransferase from Helicobacter pylori 、 human β-1,4-galactosyltransferase-1 、 potassium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial One-Pot Synthesis of Poly-N-acetyllactosamine Oligosaccharides with Leloir-Glycosyltransferases

  摘要：

  AbstractPoly‐N‐acetyllactosamine (Poly‐LacNAc, [3Galβ1,4GlcNAcβ1]n) glycans play an essential role in carbohydrate‐protein interactions. The synthesis of poly‐LacNAc, both chemical and enzymatic, is typically characterized by high losses of product during sequential synthesis, due to deprotection and/or purification steps. In this work we present a one‐pot synthesis of poly‐LacNAc oligosaccharides by combining recombinant glycosyltransferases. By fractionation of the poly‐LacNAc glycan mixture we were able to isolate glycans with up to six N‐acetyllactosamine (LacNAc) units. Activity measurements of the involved recombinant β1,4‐galactosyltransferase‐1 (β4GalT‐1) and β1,3‐N‐acetylglucosaminyltransferase (β3GlcNAcT) with isolated glycan substrates of up to eight sugar units revealed a preference of β3GlcNAcT for the tetrasaccharide and no preference of β4GalT‐1 for a specific glycan length. These findings led us to the optimization of combinatorial one‐pot synthesis by variation of substrate and enzyme ratios, as well as starting the synthesis with various poly‐LacNAc chain lengths. Consequently, we present here an optimized poly‐LacNAc synthesis by the combination of two glycosyltransferases and a uridine‐diphospho‐glucose/N‐acetylglucosamine 4′‐epimerase as one‐pot strategy resulting in long poly‐LacNAc glycans with up to six LacNAc units in high yields while minimizing reaction time and product loss. The obtained products are important ligands for the biofunctionalization of biomaterial surfaces and the construction of an artificial extracellular matrix for tissue engineering.

  DOI：

  10.1002/adsc.201100375

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis of Branched<i>N</i>-Acetyllactosamine Glycan Oligomers for Galectin-3 Inhibition
  作者：Dominic Laaf、Hanna Steffens、Helena Pelantová、Pavla Bojarová、Vladimír Křen、Lothar Elling

  DOI：10.1002/adsc.201700969

  日期：2017.11.23

  concept for the synthesis of branched N‐acetyllactosamine (LacNAc) glycan structures. Through a combination of sequential enzymatic and chemical reactions of Leloir‐glycosyltransferases, galactose oxidase and reductive amination, we obtained branched glycan oligomers with a variation of LacNAc and/or N′,N′′‐diacetyllactosamine (LacdiNAc) glycan epitopes. Incorporation of a branching point was accomplished

  我们在这里提出了一个新的概念，用于合成支链N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）聚糖结构。通过Leloir糖基转移酶，半乳糖氧化酶和还原胺化的顺序酶促和化学反应的组合，我们获得了具有LacNAc和/或N'，N''变异的支链聚糖低聚物-二乙酰基乳糖胺（LacdiNAc）聚糖表位。分支点的引入是通过优化的半乳糖氧化酶方案实现的，该方案可在LacNAc低聚物的末端半乳糖上呈现C-6醛官能团。通过糖基转移酶延长聚糖链后，将含C-6醛的线性结构单元与胺连接基官能化的聚糖偶联。发现甲醇和50°C的温度是α-甲基吡啶硼烷催化的还原胺化反应的最佳条件。在制备批次中，以高合成产率（约81％）获得了化学支链的聚糖。通过制备型HPLC分离产物，总收率良好（> 60％）。通过ESI-MS和NMR证明了结构的完整性。本文合成的分支LacNAc低聚物具有Lac（di）NAc表位的变异，并被证实是人Galectin-3（Ga
• Tailored Multivalent Neo-Glycoproteins: Synthesis, Evaluation, and Application of a Library of Galectin-3-Binding Glycan Ligands
  作者：Dominic Laaf、Pavla Bojarová、Helena Pelantová、Vladimír Křen、Lothar Elling

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00520

  日期：2017.11.15

  albumin (BSA) was accomplished by dialkyl squarate coupling to lysine residues resulting in a library of defined multivalent neo-glycoproteins. Solid-phase binding assays with immobilized neo-glycoproteins revealed distinct affinity and specificity of the multivalent glycan epitopes for Gal-3 binding. In particular, neo-glycoproteins decorated with N′,N″-diacetyllactosamine (GalNAcβ1,4GlcNAc; LacdiNAc) epitopes

  Galectin-3（Gal-3）是β-半乳糖苷结合凝集素家族的成员，是一种肿瘤生物标志物，参与肿瘤血管生成和转移。因此，Gal-3被认为是早期癌症诊断和抗癌治疗的有希望的靶标。我们在这里提出了定制的多价新糖蛋白文库的合成，并评估了它们的Gal-3结合特性。通过结合使用糖基转移酶和化学酶促反应，我们首先合成了一组N-乙酰基乳糖胺（Galβ1,4GlcNAc； LacNAc 2型）为基础的寡糖，分别具有五个不同的终止糖基化表位。牛血清白蛋白（BSA）的新糖基化是通过将二烷基方酸与赖氨酸残基偶联而完成的，从而形成一个确定的多价新糖蛋白文库。固定化的新糖蛋白的固相结合测定显示了多价聚糖表位对Gal-3结合的独特亲和力和特异性。特别是，用N '，N修饰的新糖蛋白″-二乙酰基乳糖胺（GalNAcβ1,4GlcNAc; LacdiNAc）表位显示出高选择性，并被证明可以高亲和力从人血清中捕获Gal-3
• Identifying Efficient <i>Clostridium difficile</i> Toxin A Binders with a Multivalent Neo-Glycoprotein Glycan Library
  作者：Viktoria Heine、Sarah Boesveld、Helena Pelantová、Vladimír Křen、Christian Trautwein、Pavel Strnad、Lothar Elling

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00486

  日期：2019.9.18

  the binding of the bacterial enterotoxins toxin A and B to the cell surface of epithelial intestinal cells. Scavenging of the toxins is crucial to inhibit their fatal effect in the human body and circumvent the administration of antibiotics. Cell surface glycans are common as ligands for TcdA. Although crucial for carbohydrate-protein interactions, a multivalent presentation of glycans for binding has

  艰难梭菌感染会引起胃肠道疾病，并可能危及生命。从严重的腹泻到假膜性结肠炎的形成，症状可能有所不同，因此引发了对新疗法的需求。疾病的初始步骤是细菌肠毒素毒素A和B与上皮肠道细胞的细胞表面结合。清除毒素对于抑制其在人体内的致命作用和避免抗生素的给药至关重要。细胞表面聚糖通常作为TcdA的配体。尽管对于碳水化合物-蛋白质相互作用至关重要，但几乎没有考虑过聚糖的多价结合。在这里，我们建立了一个基于新糖蛋白的聚糖文库，以鉴定TcdA的有效多价聚糖配体。它包含基于N-乙酰基乳糖胺前体的40种不同的聚糖表位。九个结构表现出受体结构域的强结合。其中，Lewisy-Lewisx-表位显示出结合受体域和全毒素的最佳性能。因此，聚糖从头合成并偶联至BSA作为用于多价呈递的支架。相应的新糖蛋白有助于在体外适当清除TcdA，并有效保护HT29细胞免受TcdA诱导的细胞损伤。聚糖是从头合成的，并偶联到BSA上作为多价