2,5-二(哌啶-1-基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 1521-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二(哌啶-1-基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2,5-di-piperidin-1-yl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Dipiperidino-p-benzochinon；2,5-di(piperidin-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-Dipiperidino-[1,4]benzochinon；2,5-Pentamethylenimino-1,4-benzochinon；2,5-Bispiperidino-1,4-benzochinon；p-Benzoquinone, 2,5-dipiperidino-
• CAS: 1521-04-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: WFIDDRHNWGUXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(哌啶-1-基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2.5-Bis(N-piperidino)hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Über2,5-Bisäthylenimino-hydrochinon，eine carcinostatisch wirksame Verbindung

  摘要：

  在由苯醌和亚乙基亚胺合成2，5-双亚乙基氨基-苯醌的过程中，除所需的醌外，我们还分离出白色不溶性化合物作为主要产物：2,5-双亚乙基氨基-氢醌的内盐。我们认为该产品代表了一种新型的化合物，因为从一系列氨基酚类化合物来看，似乎没有描述内部盐。因此，在其他胺中，三甲基亚胺，吡咯烷，二甲胺给出了预期的氨基醌；单独使用哌啶时，会形成大量的双哌啶子基对苯二酚，后者不是内部盐。萘醌与亚乙基亚胺反应，得到醌衍生物。对于C，C-二甲基亚乙基亚胺，也已分离出二取代的醌，而C-甲基亚乙基亚胺类似于亚乙基亚胺本身，

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380620
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2,5-二(哌啶-1-基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Study of an Oxidative-amination Method for the Synthesis of Aminoquinones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01587a042

文献信息

• Synthesis of 2,5-Diaminoquinones by One-Pot Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroquinones and Addition Reaction of Amines
  作者：Sungjin Kim、Daehwan Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.200900347

  日期：2009.11

  oxidation of various hydroquinones was achieved by using copper nanoparticles entrapped in aluminum oxyhydroxide [Cu/AlO(OH)] at room temperature. Furthermore, 2,5-diamino-1,4-benzoquinones were synthesized directly from hydroquinone and amines by a one-pot procedure consisting of the copper-catalyzed aerobic oxidation of hydroquinones and the double addition of amines to the resulting quinones.

  在室温下，通过使用羟基氧化铝[Cu / AlO（OH）]截留的铜纳米颗粒，可实现各种对苯二酚的好氧氧化。此外，通过一锅法直接由对苯二酚和胺合成2，5-二氨基-1,4-苯醌，该一锅法由铜催化的对苯二酚好氧氧化和向所得醌双加胺。
• Unprecedented Formation of 2,5-Diaminoquinones from the Reaction of Vanillin with Secondary Amines in Aerobic Conditions
  作者：Mauro Barbero、Valentina A. Papillo、Ambra A. Grolla、Roberto Negri、Fabiano Travaglia、Matteo Bordiga、Fabrizio Condorelli、Marco Arlorio、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.1002/ejoc.201901553

  日期：2020.1.9

  The Colour of the Flavour: Vanillin reacts with secondary amines in aerobic conditions to give highly colored 2,5‐diamino‐1,4‐benzoquinones. This unprecedented transformation is potentially operative during food processing. MTT tests dismiss toxicity concerns on the products even at 0.1 mm.

  风味的颜色：香兰素在有氧条件下与仲胺反应，生成高度着色的2,5-二氨基-1,4-苯醌。这种前所未有的转变可能在食品加工过程中起作用。MTT测试消除了产品在0.1 m m时的毒性问题。
• Über 2,5-Bis-äthylenimino-hydrochinon. Erwiderung auf die Bemerkungen von<i>W. Gauß, M. Pestemer und S. Petersen</i>
  作者：A. Marxer

  DOI：10.1002/hlca.19560390139

  日期：——

  Die Einwände von Gauß, Pestemer & Petersen gegen die Formulierung des Bis-äthylenimino-hydrochinons als intermolekulares Salz und gegen seine Sonderstellung im Vergleich zu anderen Aminohydrochinonen werden überprüft. Keiner der Einwände scheint uns stichhaltig.

  考察了Gauß，Pestemer和Petersen对双亚乙基亚氨基对苯二酚作为分子间盐的配方及其相对于其他氨基对苯二酚的特殊位置的异议。这些异议对我们来说似乎都不成立。
• Micelles catalyzed chemo- and regio-selective one pot and one step synthesis of 2,3,5,6-tetrakis(alkyl and arylsulfanyl)-1,4-benzoquinones and 2,5-diaminosubstituted-1,4-benzoquinones “In-Water” and their biological evaluation as antibacterial and antifungal agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Sandeep Kumar、Nripendra N. Mishra、Praveen K. Shukla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.022

  日期：2012.10

  Chemo- and regio-selective one pot and one step synthesis of novel 2,3,5,6-tetrakis (substituted thio) cyclohexa-2,5-diene-1,4-diones (4d-14), 2,5-dichloro-3,6-diaminocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones and 2,5-diaminocyclohexa-2,5-diene-1,4-diones (16) by economical green methodology approach using LD (Laundry detergent) as a catalyst "In-Water" by nucleophilic addition and substitution reactions of 1,4-benzoquinone and chloranil with sulfur and nitrogen nucleophiles in high yields has been demonstrated. The antifungal profile of 4 and 16 indicates that compounds 4d and 16f had better antifungal activity compared to clinically prevalent antifungal drugs Fluconazole, 5-Fluorocytosine and Clotrimazole against Sporothrix schenckii and Trichophyton mentagraphytes. 16f had also been found to possess better antibacterial activity compared to Ampicillin in vitro against Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Klebsiella pneumoniae. Compound 16f did not exhibit any toxicity towards mammalian cells L929. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Muralikrishna, U.; Krishnamurthy, Mannam, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1983, vol. 22, # 10, p. 858 - 860
  作者：Muralikrishna, U.、Krishnamurthy, Mannam

  DOI：——

  日期：——