α-D-Glcp-(1-> 3)-[α-L-Fucp-(1-> 2)]-β-D-Galp-O-(CH2)7CH3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-Glcp-(1-> 3)-[α-L-Fucp-(1-> 2)]-β-D-Galp-O-(CH2)7CH3
• 英文别名: Fuc(a1-2)[Glc(a1-3)]Gal(b)-O-octyl；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-octoxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₆H₄₈O₁₅
• 分子量: 600.658
• InChiKey: UYNZMSXWMGLHDN-MTPMRKEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 octyl α-L-fucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside 在 glycosyltransferase B 、 sodium cacodylate 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 504.0h， 以98%的产率得到α-D-Glcp-(1-> 3)-[α-L-Fucp-(1-> 2)]-β-D-Galp-O-(CH2)7CH3
  参考文献：
  名称：

  血型A和B三糖类似物的酶促合成。

  摘要：

  糖基转移酶A和B在通过O（H）受体底物生物合成人血A和B组三糖抗原时分别利用供体底物UDP-GalNAc和UDP-Gal。这些酶被克隆为合成基因，并在大肠杆菌中表达，从而产生了大量用于供体特异性评估的酶。糖基转移酶A的氨基酸序列与糖基转移酶B的区别仅在于四个氨基酸，这四个氨基酸残基的改变（Arg-176-> Gly，Gly-235-> Ser，Leu-266-> Met和Gly-268-> Ala）可以将供体底物特异性从UDP-GalNAc更改为UDP-Gal。已经观察到供体底物特异性的交叉，即，A转移酶可以利用UDP-Gal，而B转移酶可以利用UDP-GalNAc供体底物。现在，我们报告每种酶类型的独特供体特异性。只有一种转移酶才能利用UDP-GlcNAc供体底物合成血型A三糖类似物α-D-Glcp-NAc-（1-> 3）-[α-L-Fucp-（1-> 2）]-β -D-Galp-O-（CH

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00297-9

文献信息

• Enzymatic synthesis of blood group A and B trisaccharide analogues
  作者：Nina O.L Seto、Catherine A Compston、Adam Szpacenko、Monica M Palcic

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00297-9

  日期：2000.2

  respectively, in the biosynthesis of the human blood group A and B trisaccharide antigens from the O(H)-acceptor substrates. These enzymes were cloned as synthetic genes and expressed in Escherichia coli, thereby generating large quantities of enzyme for donor specificity evaluations. The amino acid sequence of glycosyltransferase A only differs from glycosyltransferase B by four amino acids, and alteration

  糖基转移酶A和B在通过O（H）受体底物生物合成人血A和B组三糖抗原时分别利用供体底物UDP-GalNAc和UDP-Gal。这些酶被克隆为合成基因，并在大肠杆菌中表达，从而产生了大量用于供体特异性评估的酶。糖基转移酶A的氨基酸序列与糖基转移酶B的区别仅在于四个氨基酸，这四个氨基酸残基的改变（Arg-176-> Gly，Gly-235-> Ser，Leu-266-> Met和Gly-268-> Ala）可以将供体底物特异性从UDP-GalNAc更改为UDP-Gal。已经观察到供体底物特异性的交叉，即，A转移酶可以利用UDP-Gal，而B转移酶可以利用UDP-GalNAc供体底物。现在，我们报告每种酶类型的独特供体特异性。只有一种转移酶才能利用UDP-GlcNAc供体底物合成血型A三糖类似物α-D-Glcp-NAc-（1-> 3）-[α-L-Fucp-（1-> 2）]-β -D-Galp-O-（CH