carvacryl β-D-glucopyranoside | 42035-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: carvacryl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-methyl-5-(1-methylethyl)phenyl β-D-glucopyranoside；carvacrol-β-D-glucopyranoside；carvacrolO-β-D-glucopyranoside；2-methyl-5-(1-methylethyl)phenyl-O-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-(5-isopropyl-2-methylphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methyl-5-propan-2-ylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 42035-60-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: XURQNYQJIIMICH-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 calcium sulfate 、 Amberlyst A-26 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 carvacryl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ackermann, Irmtraud E.; Banthorpe, Derek V.; Fordham, William D., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 79 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Synthesis of the Antimicrobial Thymol- and Carvacrol-?-D-Glucopyranosides
  作者：Melanie Walker、Ashlee Robison、William R. Collins

  DOI：10.2174/1570178613666160524160916

  日期：2016.7.28

  Thymol (1) and Carvacrol (2) are monoterpenoid natural products that display in vitro antimicrobial activity against Campylobacter jejuni and coli, food-borne pathogens found in animal distal guts/avian crops that commonly contaminate meat and poultry during processing. Recently, it has been shown that thymol-β-D-glucopyranoside (3), a glucosylated variant of the free monoterpenoid, also induces Campylobacter reductions within collected gut contents. Unfortunately, commercial sources of 3 are prohibitively expensive for large-scale use, and syntheses of glucosylated variants of either thymol or carvacrol are low yielding. Herein we report on an improved synthesis of both 3 as well as carvacrol-β- D-glucopyranoside (4). This synthesis utilizes phase transfer catalysis glycosylation conditions in lieu of the previously reported, low-yielding and expensive Koenigs-Knorr reactions.

  百里香酚（1）和香芹酚（2）是显示出对弯曲杆菌（Campylobacter jejuni 和 coli）具有体外抗菌活性的单萜类天然产物，这些弯曲杆菌是存在于动物远端肠道和鸟类嗉囊中的食源性病原体，通常在肉类和家禽加工过程中会发生污染。最近的研究显示，百里香酚-β-D-葡萄糖吡喃苷（3），作为自由单萜的葡萄糖苷化变体，也能在收集的肠道内容物中诱导弯曲杆菌的减少。不幸的是，3的商业来源在大规模使用时价格高昂，而百里香酚或香芹酚的葡萄糖苷化变体的合成产率较低。在此，我们报告了一种改进的合成方法，可以合成3和香芹酚-β-D-葡萄糖吡喃苷（4）。该合成方法利用相转移催化糖基化条件，以取代之前报告的、产率低且昂贵的Koenigs-Knorr反应。
• Two Trifunctional Leloir Glycosyltransferases as Biocatalysts for Natural Products Glycodiversification
  作者：Ramesh Prasad Pandey、Puspalata Bashyal、Prakash Parajuli、Tokutaro Yamaguchi、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03040

  日期：2019.10.4

  activity of 20 different classes of 59 structurally different natural and non-natural products. Both enzymes transferred various sugars at three nucleophilic groups (OH, NH2, SH) of diverse compounds to produce O-, N-, and S-glycosides. The enzymes also displayed a catalytic reversibility potential for a one-pot transglycosylation, thus bestowing a cost-effective application in biosynthesis of glycodiversified

  两种混杂的地衣芽孢杆菌糖基转移酶YdhE和YojK表现出20种不同类别的59种结构不同的天然和非天然产物的突出的立体特异性但非区域特异性的糖基化活性。两种酶都在各种化合物的三个亲核基团（OH，NH 2，SH）上转移了各种糖，从而生成O-，N-和S-糖苷。这些酶还显示了一锅转糖基化的催化可逆性潜力，因此在药物发现中赋予了糖多样化天然产物生物合成的经济有效应用。
• Mastelic, Josip; Jerkovic, Igor; Vinkovic, Marijana, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 3, p. 491 - 500
  作者：Mastelic, Josip、Jerkovic, Igor、Vinkovic, Marijana、Dzolic, Zoran、Vikic-Topic, Drazen

  DOI：——

  日期：——
• Ackermann, Irmtraud E.; Banthorpe, Derek V.; Fordham, William D., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 79 - 82
  作者：Ackermann, Irmtraud E.、Banthorpe, Derek V.、Fordham, William D.、Kinder, John P.、Poots, Ian

  DOI：——

  日期：——