(R/S,5R,7R,9R,13S,14R)-(4,5α-Epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-7α-morphinanyl)-(4-nitrophenyl)-methanol | 145301-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (R/S,5R,7R,9R,13S,14R)-(4,5α-Epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-7α-morphinanyl)-(4-nitrophenyl)-methanol
• 英文别名: (4R,4aR,6R,7aR,12bS)-6-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 145301-00-4；145301-01-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: SESRHKKPUBXUEI-NRNUVYDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S,5R,7R,9R,13S,14R)-(4,5α-Epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-7α-morphinanyl)-(4-nitrophenyl)-methanol 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-(5R,9R,13S,14R)-(+)-4,5α-Epoxy-3-methoxy-17-methyl-7-(4-nitrobenzyliden)-morphinan-6-on
  参考文献：
  名称：

  氢可酮和羟考酮的稠合吡啶化合物，第 1 版：1,12-epoxy-6,12a-iminoethano-naphtho [2,1-g] quinolines

  摘要：

  由氢可酮(1a)和羟考酮(1b)制备的7-亚苄基化合物5与β-氨基巴豆酸甲酯或乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在冰醋酸中反应，得到差向异构1,4-二氢吡啶6和7，可将其分离通过柱层析（SC）。吡啶8通过用亚硝酸脱水6/7获得。4-(2-硝基苯基)吡啶-3-羧酸酯8h的(M)和(P)阻转异构体可以通过SC分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251003
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 二氢可待因酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(R/S,5R,7R,9R,13S,14R)-(4,5α-Epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxo-7α-morphinanyl)-(4-nitrophenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  氢可酮和羟考酮的稠合吡啶化合物，第 1 版：1,12-epoxy-6,12a-iminoethano-naphtho [2,1-g] quinolines

  摘要：

  由氢可酮(1a)和羟考酮(1b)制备的7-亚苄基化合物5与β-氨基巴豆酸甲酯或乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在冰醋酸中反应，得到差向异构1,4-二氢吡啶6和7，可将其分离通过柱层析（SC）。吡啶8通过用亚硝酸脱水6/7获得。4-(2-硝基苯基)吡啶-3-羧酸酯8h的(M)和(P)阻转异构体可以通过SC分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251003