7-Glucosyloxy-flavanon | 138166-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-Glucosyloxy-flavanon
• 英文别名: 2-phenyl-7-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-chroman-4-one；2-phenyl-7-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 138166-64-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: HPMCYOSTTZQBAP-SBWIANECSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 7-羟基黄烷酮 在 oleandomycin glucosyltransferase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-Glucosyloxy-flavanon
  参考文献：
  名称：

  比较Rosa杂种葡糖基转移酶RhGT1和工程微生物葡糖基转移酶OleD（PSA）朝向小类黄酮文库的受体混杂性。

  摘要：

  糖基化是植物次生代谢产物的广泛修饰，并被称为UDP-糖基转移酶（UGT）的超酶催化。UGT经常参与后期的生物合成步骤，并显示出广泛的底物特异性或区域选择性。在这项研究中，罗莎杂种UGT RhGT1和进化的微生物UGT OleD（PSA）对小的类黄酮文库的受体滥交进行了调查和比较。有趣的是，RhGT1与OleD（PSA）相比具有可比的受体混杂性，尽管后者的受体结合口袋更为开放和庞大。这清楚地表明，通过合适的疏水相互作用稳定受体位置对于确定特异性或区域选择性以及将受体整体装配到“足够大”的结合袋中是重要的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.12.012

文献信息

• Process for producing flavone derivatives with medicinal activity
  申请人：BONOMELLI S.p.A.

  公开号：EP0052086A1

  公开（公告）日：1982-05-19

  A process for producing flavone derivative of formula:, in which R is hydrogen or a disaccharide radical, R1 is -OH or -OCH3; R2 is H or -OH; starting from flavone-7-glucosides of formula by total acetylation with acetiv anhydride and pyridine, and selective dehydrogenation in the 2-3 position with SeO2 in a molar excess of about 10:1, in isoamyl alcohol solution.

  一种生产式黄酮衍生物的工艺：、 式中R为氢或二糖基，R1为-OH或-OCH3；R2为H或-OH；以式中的黄酮-7-葡萄糖苷为起始原料，用乙酸酐和吡啶进行全乙酰化，并在2-3位用SeO2以约10摩尔过量选择性脱氢。 在异戊醇溶液中，用乙酐和吡啶进行全乙酰化，再用摩尔过量约为 10:1 的 SeO2 在 2-3 位选择性脱氢。
• Comparing the acceptor promiscuity of a Rosa hybrida glucosyltransferase RhGT1 and an engineered microbial glucosyltransferase OleDPSA toward a small flavonoid library
  作者：Lu Wang、Weiqing Han、Chenying Xie、Jingli Hou、Qinghong Fang、Jianchun Gu、Peng George Wang、Jiansong Cheng

  DOI：10.1016/j.carres.2012.12.012

  日期：2013.3

  stabilization of the acceptor position by suitable hydrophobic interactions is important for the specificity or regioselectivity determination as well as overall fit of the acceptor into a 'big enough' binding pocket. This also poses a challenge for structure-based UGT engineering to alter the glucosylation pattern of flavonoids.

  糖基化是植物次生代谢产物的广泛修饰，并被称为UDP-糖基转移酶（UGT）的超酶催化。UGT经常参与后期的生物合成步骤，并显示出广泛的底物特异性或区域选择性。在这项研究中，罗莎杂种UGT RhGT1和进化的微生物UGT OleD（PSA）对小的类黄酮文库的受体滥交进行了调查和比较。有趣的是，RhGT1与OleD（PSA）相比具有可比的受体混杂性，尽管后者的受体结合口袋更为开放和庞大。这清楚地表明，通过合适的疏水相互作用稳定受体位置对于确定特异性或区域选择性以及将受体整体装配到“足够大”的结合袋中是重要的。