Metathebainon | 510-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Metathebainon
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-14,15-cyclo-13,15-seco-morphin-5(13)-en-6-one；4-Hydroxy-3-methoxy-17-methyl-14,15-cyclo-13,15-seco-morphin-5(13)-en-6-on；(4aS,7aR)-12-hydroxy-11-methoxy-7-methyl-3,4,5,6,7a,8-hexahydrophenanthro[10,10a-b]pyrrol-2-one
• CAS: 510-66-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: DVKQWZBRBGLGDK-QAPCUYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  490.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Metathebainon 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 Dihydro-meta-thebainon
  参考文献：
  名称：

  Pschorr, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 盐酸 作用下， 生成 Metathebainon
  参考文献：
  名称：

  Goto; Shishido, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1935, vol. 10, p. 599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Conversion of Thebaine to Hydrocodone and Synthesis of Neopinone Ketal
  作者：Robert J. Carroll、Hannes Leisch、Lena Rochon、Tomas Hudlicky、D. Phillip Cox

  DOI：10.1021/jo802454v

  日期：2009.1.16

  The ethylene glycol ketal of neopinone was prepared in a one-pot procedure by the reaction of thebaine with ethylene glyocol in the presence of p-toluenesulfonic acid. The ketal is also an intermediate in the conversion of thebaine to hydrocodone with ethylene glycol and Pd(OAc)2, followed by hydrogenation. Additionally, a one-pot procedure for the conversion of thebaine to hydrocodone was achieved

  在对甲苯磺酸的存在下，通过蒂巴因与乙二醇的反应，通过一锅法制备了新松酮的乙二醇缩酮。缩酮也是将蒂巴因与乙二醇和Pd（OAc）2转化为氢可酮的中间体，然后加氢。另外，通过在水性介质中使用钯催化，实现了蒂巴因向氢可酮转化的一锅法。钯在该转化中具有双重目的，首先用于活化蒂巴因的二烯醇醚，其次作为氢化催化剂。发现该方法与两步方案相当，后者采用二酰亚胺还原蒂巴因，然后酸催化将所得的8,14-二氢蒂巴因水解为氢可酮。提供了所有化合物的实验数据和光谱数据。
• Schoepf; Borkowsky, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 458, p. 170
  作者：Schoepf、Borkowsky

  DOI：——

  日期：——
• 245. Metathebainone
  作者：Robert S. Cahn

  DOI：10.1039/jr9330001038

  日期：——
• Gulland; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 986,987
  作者：Gulland、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Gulland, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 703
  作者：Gulland

  DOI：——

  日期：——