5,5-difluoro-(L)-pipecolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-difluoro-(L)-pipecolic acid
• 英文别名: 5,5-difluoro-(S)-pipecolic acid；(S)-5,5-difluoropiperidine-2-carboxylic acid；(2S)-5,5-difluoropiperidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₉F₂NO₂
• 分子量: 165.14
• InChiKey: BFZRDTSYFQNDDT-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 dirhodium tetraacetate N-甲基吗啉 、 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5,5-difluoro-(L)-pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone as a protecting and activating reagent: 5,5-difluoro- and trans -5-fluoropipecolic acids from glutamic acid

  摘要：

  Starting from hexafluoroacetone-protected (S)-glutamic acid, trans-5-fluoropipecolic and 5,5-difluoropipecolic acid have been synthesized. The piperidine ring was constructed by an intramolecular metal carbenoid NH insertion. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.038

文献信息

• Hexafluoroacetone as a protecting and activating reagent: 5,5-difluoro- and trans -5-fluoropipecolic acids from glutamic acid
  作者：Alexander S. Golubev、Hartmut Schedel、Gabor Radics、Marco Fioroni、Sven Thust、Klaus Burger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.038

  日期：2004.2

  Starting from hexafluoroacetone-protected (S)-glutamic acid, trans-5-fluoropipecolic and 5,5-difluoropipecolic acid have been synthesized. The piperidine ring was constructed by an intramolecular metal carbenoid NH insertion. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.