L-glutamic acid didodecyl ester p-toluenesulfonate | 95992-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-glutamic acid didodecyl ester p-toluenesulfonate
• 英文别名: didodecyl L-glutamate toluene-p-sulfonate
• CAS: 95992-23-7
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₂₉H₅₇NO₄
• 分子量: 655.981
• InChiKey: OSSHWEUNUBOXKH-YCBFMBTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  132.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-glutamic acid didodecyl ester p-toluenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1',3'-didodecyl N-[O-(4-nitrophenyl)succinyl]-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  通过自组装过程诱导蛋白样分子结构。

  摘要：

  最有趣的自组装过程之一是将肽链折叠成天然蛋白质结构。我们已经开发出一种构建具有生物学意义的序列的蛋白样结构基序的方法。亲脂性部分连接到肽链的Nα-氨基上，产生“肽-两亲物”。在脂质溶剂界面处的两亲化合物的比对用于促进肽比对以及结构的起始和繁殖。已经合成了含有潜在三螺旋结构基序的肽-两亲物。所得的头基结构已通过圆二色性和NMR光谱学表征。肽两亲分子自组装过程的证据来自：（a）三重螺旋的圆二色性光谱和熔融曲线特征；（b）指示低温下稳定的三螺旋结构和高温下熔融的三重螺旋的一维和二维NMR光谱，以及（c）脉冲场梯度NMR实验证明了建议的三螺旋和非三螺旋物种之间的不同自扩散系数。本文所述的肽-两亲物提供了使用肽头基团建立稳定的蛋白质结构基序的简单方法。（c）脉冲场梯度NMR实验，证明拟议的三螺旋和非三螺旋物种之间具有不同的自扩散系数。本文所述的肽-两亲物提供了使用肽头基团构建稳定的蛋白质结构基序的简

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00216-8
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 十二烷醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 L-glutamic acid didodecyl ester p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Diesters of glutaminic acid: Synthesis and primary pharmacological investigations

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772105

文献信息

• Thermotropic Columnar Liquid Crystal of a<i>C</i>₆-Symmetric Hydrogen-bonded Hexakis(phenylethynyl)benzene Derivative with Amino Acid Pendant Groups
  作者：Koichi Sakajiri、Hironori Yoshida、Keiichi Moriya、Shoichi Kutsumizu

  DOI：10.1246/cl.2009.1066

  日期：2009.11.5

  The thermotropic liquid crystalline C6-symmetric hydrogen-bonded disk-like molecule has been obtained in a hexakis(phenylethynyl)benzene derivative bearing chiral didodecyl l-glutamates, which forms a hexagonal columnar phase over a wide temperature range including room temperature, where each π–π stacking between the large central cores is reinforced by the six intermolecular hydrogen bonds.

  在六(苯乙炔基)苯衍生物中，已经获得了具有手性十二烷基-L-谷氨酸酯的C6对称氢键盘状热致液晶分子，该分子在包括室温在内的宽温度范围内形成六方柱状相，其中，大中心核之间的每个π-π堆积通过六个分子间氢键得到加强。
• Synthesis and Transfection Efficiency of Cationic Oligopeptide Lipids: Role of Linker
  作者：Vijaya Gopal、Jennifer Xavier、Md. Zahid Kamal、Srinath Govindarajan、Makoto Takafuji、Shuta Soga、Takayuki Ueno、Hirotaka Ihara、Nalam M. Rao

  DOI：10.1021/bc2002874

  日期：2011.11.16

  assays indicated that Lipid 1 binds to DNA more efficiently than Lipid 2 at charge ratios of >1:1. The uptake of oligonucleotides with Lipid 1 was higher than Lipid 2 as revealed by confocal microscopy. Transmission electron microscopy (TEM) images reveal distinct formation of liposomes and lipoplexes with Lipid 1 but fragmented and unordered structures with Lipid 2. Fusion of Lipids 1 and 2 with anionic

  在设计用于基因转染的新型阳离子脂质中，从生物降解的角度出发，广泛研究了接头的化学作用，而从其对生物物理特性的贡献来看，接头的化学作用却很少。我们合成了两个以谷氨酰胺为骨架的十二烷基脂质和两个赖氨酸以提供阳离子头基。脂质1与脂质2的不同之处在于，存在以脂质2为特征的酰胺键而不是酯键。脂质1在大肠仓鼠卵巢（CHO）和HepG2上的脂质体与胆固醇的转染效率非常高。细胞系，而脂质2已显示出对HepG2细胞的部分转染效率。当在HepG2和CHO细胞中进行测试时，发现脂质1在血清中是稳定的，尽管其活性较低。基于荧光的染料结合和基于琼脂糖凝胶的分析表明，脂类1以> 1：1的电荷比比脂类2更有效地与DNA结合。共聚焦显微镜显示，脂质1的寡核苷酸摄取高于脂质2。透射电镜（TEM）图像显示脂质1和脂质2的脂质体和脂质复合物的形成明显不同，脂质2的碎片和无序结构。脂质1和2与阴离子囊泡的融合，其组成类似于质膜，
• Near-infrared vapochromism in lipid-packaged mixed-valence coordination polymers
  作者：Yuki Nagai、Masa-aki Morikawa、Nobuo Kimizuka

  DOI：10.1039/d1cc06723k

  日期：——

  Reversible vapochromism in the NIR region is achieved for a mixed-valence platinum complex with lipid counterions, from which exclusion of crystallization water by organic vapor alters the lipid molecular orientation, which amplifies the information to changes in the 1D coordination structure and the electronic state.

  具有脂质反离子的混合价铂配合物在近红外区域实现了可逆的气相色谱，有机蒸气从中排除结晶水会改变脂质分子的取向，从而将信息放大到一维配位结构和电子状态的变化。
• Hachisako, Hiroshi; Yamazaki, Tetsuya; Ihara, Hirotaka, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1671 - 1680
  作者：Hachisako, Hiroshi、Yamazaki, Tetsuya、Ihara, Hirotaka、Hirayama, Chuichi、Yamada, Kimiho

  DOI：——

  日期：——
• Thermodynamic and structural characterization of amino acid-linked dialkyl lipids
  作者：Stephanie Tristram-Nagle、Ruthven N.A.H. Lewis、Joseph W. Blickenstaff、Michael DiPrima、Bruno F. Marques、Ronald N. McElhaney、John F. Nagle、James W. Schneider

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.11.001

  日期：2005.3

  Using differential scanning calorimetry (DSC), X-ray diffraction (XRD) and Fourier transform infrared spectroscopy (FI'IR), we determined some thermodynamic and structural parameters for a series of amino acid-linked dialkyl lipids containing a glutamic acid-succinate headgroup, and di-alkyl chains: C12, C14, C16 and C18 in CHES buffer, pH 10. Upon heating, DSC shows that the C12, C14 and annealed C 16 lipids undergo a single transition which XRD shows is from a lamellar, chain ordered subgel phase to a fluid phase. This single transition splits into two transitions for C18, and FTIR shows that the upper main transition is predominantly the melting of the hydrocarbon chains whereas the lower transition involves changes in the headgroup ordering as well as changes in the lateral packing of the chains. For short incubation times at low temperature, the C 16 lipid appears to behave like the C18 lipid, but appropriate annealing at low temperatures indicates that its true equilibrium behavior is like the shorter chain lipids. XRD shows that the C12 lipid readily converts into a highly ordered subgel phase upon cooling and suggests a model with untilted, interdigitated chains and an area of 77.2 angstrom(2)/4 chains, with a distorted orthorhombic unit subcell, a = 9.0 angstrom, b = 4.3 angstrom and beta = 92.7 degrees. As the chain length n increases, subgel formation is slowed, but untilted, interdigitated chains prevail. (c) 2004 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.