[3-(2-{2-[3-(15-Hydroxy-pentadecanoylamino)-propoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 726205-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [3-(2-{2-[3-(15-Hydroxy-pentadecanoylamino)-propoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[2-[2-[3-(15-hydroxypentadecanoylamino)propoxy]ethoxy]ethoxy]propyl]carbamate
• CAS: 726205-70-5
• 化学式: C₃₀H₆₀N₂O₇
• 分子量: 560.816
• InChiKey: WKHBGOGDWXVCIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 [3-(2-{2-[3-(15-Hydroxy-pentadecanoylamino)-propoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到Malonic acid bis-[14-(3-{2-[2-(3-tert-butoxycarbonylamino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-tetradecyl] ester
  参考文献：
  名称：

  C60 的两亲性 [5:1]- 和 [3:3]-六边形加合物

  摘要：

  我们已经合成并表征了 C60 的各种新的两亲性六加合物，涉及混合八面体 [5:1]-和 [3:3]-加成模式。[5:1]-加合物 3 和 13 包含五对双十二烷基或二乙基丙二酸酯作为非极性加合物，以及作为其极性部分的延伸双（丙二酸酯），包括 C14 和乙二醇链以及两个生物素末端。首次使用 e,e,e-trisadduct 18 制备了两亲性 [3:3]-hexakisadducts，其中含有环-[3]-辛基丙二酸加合物作为前体。作为极性基团，我们使用了具有羧基、氨基或肽末端的丙二酸酯。末端的电荷范围可以从零到六倍正或六倍负，可以通过质子化或去质子化来建立。所有的两亲性 [3: 3]-六加合物以其完全带电的形式极易溶于水。使用透射电子显微镜 (TEM) 和脉冲梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱对两亲性 [3:3]-六加合物的聚集特性进行了初步研究，揭示了聚集体的 pH 依赖性形成。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300663
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3-(2-{2-[3-(15-Hydroxy-pentadecanoylamino)-propoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  C60 的两亲性 [5:1]- 和 [3:3]-六边形加合物

  摘要：

  我们已经合成并表征了 C60 的各种新的两亲性六加合物，涉及混合八面体 [5:1]-和 [3:3]-加成模式。[5:1]-加合物 3 和 13 包含五对双十二烷基或二乙基丙二酸酯作为非极性加合物，以及作为其极性部分的延伸双（丙二酸酯），包括 C14 和乙二醇链以及两个生物素末端。首次使用 e,e,e-trisadduct 18 制备了两亲性 [3:3]-hexakisadducts，其中含有环-[3]-辛基丙二酸加合物作为前体。作为极性基团，我们使用了具有羧基、氨基或肽末端的丙二酸酯。末端的电荷范围可以从零到六倍正或六倍负，可以通过质子化或去质子化来建立。所有的两亲性 [3: 3]-六加合物以其完全带电的形式极易溶于水。使用透射电子显微镜 (TEM) 和脉冲梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱对两亲性 [3:3]-六加合物的聚集特性进行了初步研究，揭示了聚集体的 pH 依赖性形成。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300663

文献信息

• Amphiphilic [5:1]- and [3:3]- hexakisadducts of fullerenes
  申请人：Hirsch Andreas

  公开号：US20050143327A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Herein are disclosed substituted fullerenes, comprising a fullerene core (Cn), wherein n is an even integer greater than or equal to 60; 3 or 5 dihydrocarbylmalonate (>C(COOR 1 )(COOR 2 )) groups bonded to the fullerene core; and 1 or 3 polar extended malonate groups (>C(COOR 3 )(COOR 4 )) bonded to the fullerene core. The substituted fullerenes can form micelles, and can be used to ameliorate oxidative stress diseases.

  本发明涉及替代富勒烯，包括富勒烯核（Cn），其中n是大于或等于60的偶数整数；3或5个二烷基丙二酸酯（>C（COOR1）（COOR2））基团与富勒烯核结合；以及1或3个极性扩展的丙二酸酯（>C（COOR3）（COOR4））基团与富勒烯核结合。这些替代富勒烯可以形成胶束，并可用于改善氧化应激性疾病。
• US7507764B2
  申请人：——

  公开号：US7507764B2

  公开（公告）日：2009-03-24
• [EN] AMPHIPHILIC [5:1]- AND [3:3]- HEXAKISADDUCTS OF FULLERENES<br/>[FR] PRODUITS D'ADDITION HEXAKIS [5:1] ET [3:3] AMPHIPHILES DE FULLERENES
  申请人：SIXTY INC C

  公开号：WO2005037711A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Herein are disclosed substituted fullerenes, comprising a fullerene core (Cn), wherein n is an even integer greater than or equal to 60; 3 or 5 dihydrocarbylmalonate (>C(COOR1)(COOR2)) groups bonded to the fullerene core; and 1 or 3 polar extended malonate groups (>C(COOR3)(COOR4)) bonded to the fullerene core. The substituted fullerenes can form micelles, and can be used to ameliorate oxidative stress diseases.
• Amphiphilic [5:1]- and [3:3]-Hexakisadducts of C60
  作者：Martin Braun、Uwe Hartnagel、Elena Ravanelli、Boris Schade、Christoph Böttcher、Otto Vostrowsky、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200300663

  日期：2004.5

  a variety of new amphiphilic hexakisadducts of C60 involving mixed octahedral [5:1]- and [3:3]-addition patterns. The [5:1]-adducts 3 and 13 contain five pairs of didodecyl or diethyl malonates as non-polar addends and, as their polar part, an extended bis(malonate) involving C14 and ethylene glycol chains and two biotin termini. For the first time, amphiphilic [3:3]-hexakisadducts have been prepared

  我们已经合成并表征了 C60 的各种新的两亲性六加合物，涉及混合八面体 [5:1]-和 [3:3]-加成模式。[5:1]-加合物 3 和 13 包含五对双十二烷基或二乙基丙二酸酯作为非极性加合物，以及作为其极性部分的延伸双（丙二酸酯），包括 C14 和乙二醇链以及两个生物素末端。首次使用 e,e,e-trisadduct 18 制备了两亲性 [3:3]-hexakisadducts，其中含有环-[3]-辛基丙二酸加合物作为前体。作为极性基团，我们使用了具有羧基、氨基或肽末端的丙二酸酯。末端的电荷范围可以从零到六倍正或六倍负，可以通过质子化或去质子化来建立。所有的两亲性 [3: 3]-六加合物以其完全带电的形式极易溶于水。使用透射电子显微镜 (TEM) 和脉冲梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱对两亲性 [3:3]-六加合物的聚集特性进行了初步研究，揭示了聚集体的 pH 依赖性形成。(©