6-dimethylaminohexanenitrile | 90152-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-dimethylaminohexanenitrile
• 英文别名: 6-Dimethylamino-hexansaeurenitril；6-Dimethylaminocapronitrile；6-Dimethylamino-hexannitril；6-(Dimethylamino)hexanenitrile
• CAS: 90152-04-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: UDLYSJSZAHGMBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dimethylaminohexanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-(二甲胺基)己胺
  参考文献：
  名称：

  深入了解用于将 CO2 高效转化为环状碳酸酯的基于硫脲的双功能催化剂

  摘要：

  具有亲电和亲核中心的双功能硫脲催化剂体系已被证明在温和的反应条件下可有效固定 CO 2 ；但是，仍然存在许多问题，特别是关于结构和性能之间的关系。在此，我们系统地研究了一系列具有不同链长、亲核阴离子和取代基的双功能催化剂，它们对催化性能有明显的影响。通过原位红外计算不同链长催化剂的活化能。在此基础上，我们首次公开了四亚甲基-(CH 2 ) 6的间隔长度是环氧化物与CO 2偶联的最佳空间效应。. 特别是双功能催化剂C8分子结构的单晶X射线衍射分析表明硫脲基上的硫原子与苯环上的一个氢原子之间存在相互作用力，以及分子间溴化物 (Br – ) 与硫脲基团上的两个 NH 基团的氢键相互作用。催化剂结构性能、晶体结构的直接观察、热力学研究和广泛的底物（12 个例子）应该为现有催化剂的优化或未来新催化剂的设计提供信息。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02888
• 作为产物：
  描述：

  五氯戊氰 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 6-dimethylaminohexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  US2813904

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sodium borohydride in an acetonitrile medium: An efficient reagent for reductive Beckmann type fragmentation of α-amino oximes
  作者：Pavel A. Petukhov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01142-8

  日期：1997.2

  When treated with sodium borohydride in boiling acetonitrile, α-amino oximes are transformed to the corresponding ω-amino nitriles in 31–87% yield. Easily available α-amino oximes with cyclohexane, methylcyclohaxene, p-menthane, carane, pinane, and caryophyllane carbon skeletons are tested. The reaction was found to proceed only in an aliphatic nitrile medium; the specific role of a nitrile is discussed

  当在沸腾的乙腈中用硼氢化钠处理时，α-氨基肟以31-87％的产率转化为相应的ω-氨基腈。测试了具有环己烷，甲基环己烯，对-薄荷烷，car烷，pin烷和石竹兰碳骨架的易于获得的α-氨基肟。发现该反应仅在脂族腈介质中进行。讨论了腈的具体作用。贝克曼同步机制被确认为裂解阶段，然后还原了中间体铵盐。
• Preparation of primary and secondary amines from nitriles
  申请人：——

  公开号：US20020091194A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Mixtures of primary amines of the formula (I) X—CH 2 —NH 2 (I) and secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH   (II) where X is C 1-20 -alkyl, C 2-20 -alkenyl or C 3-8 -cycloalkyl which may be unsubstituted or substituted by C 1-20 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl, C 4-20 -alkylcycloalkyl, C 4-20 -cycloalkylalkyl, C 2-20 -alkoxyalkyl, C 6-14 -aryl, C 7-20 -alkylaryl, C 7-20 -aralkyl, C 1-20 -alkoxy, hydroxy, C 1-20 -hydroxyalkyl, amino, C 1-20 -alkylamino, C 2-20 -diallcylamino, C 2-12 -alkenylamino. C 3-8 -cycloalkylamino, arylamino, diarylamino, aryl-C 1-8 -alkylamino, halogen, mercapto, C 2-20 -alkenyloxy, C 3-8 -cycloalkoxy, aryloxy and/or C 2-8 -alkoxycarbonyl are prepared by reacting nitriles of the formula (III) X—CN   (III) with hydrogen at from 50 to 250° C. and pressures of from 5 to 350 bar in the presence of a Pd-containing catalyst comprising, based on the total weight of the catalyst, from 0.1 to 10% by Weight of Pd on a support.

  式 (I) 的伯胺混合物 X-CH 2 -NH 2 (I) 和式 (II) 的仲胺 (X-CH 2 -) 2 NH (II) 其中 X 为 C 1-20 -烷基、C 2-20 -烯基或 C 3-8 -环烷基，可为未取代或被 C 1-20 -烷基、C 3-8 -环烷基、C 4-20 -环烷基，C 4-20 -环烷基烷基，C 2-20 -烷氧基烷基，C 6-14 -芳基、C 7-20 -烷基芳基，C 7-20 -芳烷基，C 1-20 -烷氧基、羟基、C 1-20 -羟基烷基、氨基、C 1-20 -烷基氨基、C 2-20 -二烷基氨基，C 2-12 -烯氨基C 3-8 -环烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、芳基-C 1-8 -烷基氨基、卤素、巯基、C 2-20 -烯氧基、C 3-8 -环烷氧基、芳氧基和/或 C 2-8 -烷氧基羰基 通过式 (III) 的腈反应制备 X-CN (III) 与氢气在 50 至 250 摄氏度和 5 至 350 巴的压力下，在含钯催化剂存在下进行。
• Sympathetic Nervous System Blocking Agents. Derivatives of Guanidine and Related Compounds¹
  作者：James H. Short、Ursula Biermacher、Daniel A. Dunnigan、Thomas D. Leth

  DOI：10.1021/jm00339a013

  日期：1963.5
• Tumor inhibitors. 70. Structure-cytotoxicuty relations among N-acyltriamines related to solapalmitine
  作者：S. Morris Kupchan、Goran Bondesson、Alan P. Davies

  DOI：10.1021/jm00271a017

  日期：1972.1
• DIMETHYLAMINO-HYDROXY-ALKAN DIPHOSPHONIC ACIDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：INSTITUTO GENTILI S.P.A.

  公开号：EP0592488A1

  公开（公告）日：1994-04-20