methyl (2S)-2-[[(Z)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]but-2-enoyl]amino]-3-methylbutanoate | 180973-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(Z)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]but-2-enoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 180973-32-4
• 化学式: C₃₇H₄₆N₄O₅S
• 分子量: 658.862
• InChiKey: RGBDURTWMYFVBO-PLYWUDRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(5E,7R,11R,14S,17E,20S)-methyl 17-ethylidene-7-hydroxy-11,20-diisopropyl-9,12,15,18-tetraoxo-1,1,1-triphenyl-14-(tritylthiomethyl)-2-thia-10,13,16,19-tetraazahenicos-5-en-21-oate	181141-24-2	C63H70N4O7S2	1059.4
  ——	(5E,7R,11R,14S,17E,20S)-17-ethylidene-7-hydroxy-11,20-diisopropyl-9,12,15,18-tetraoxo-1,1,1-triphenyl-14-(tritylthiomethyl)-2-thia-10,13,16,19-tetraazahenicos-5-en-21-oic acid	181141-25-3	C62H68N4O7S2	1045.38
  ——	(5E,7S,11R,14S,17E,20S)-17-ethylidene-7-hydroxy-11,20-diisopropyl-9,12,15,18-tetraoxo-1,1,1-triphenyl-14-(tritylthiomethyl)-2-thia-10,13,16,19-tetraazahenicos-5-en-21-oic acid	180973-34-6	C62H68N4O7S2	1045.38
  ——	romidepsin	128517-07-7	C24H36N4O6S2	540.705

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(Z)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]but-2-enoyl]amino]-3-methylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 romidepsin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antitumor Depsipeptide FR-901,228

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9613724
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 methyl (2S)-2-[[(Z)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]but-2-enoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antitumor Depsipeptide FR-901,228

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9613724

文献信息

• Improved Total Synthesis of the Potent HDAC Inhibitor FK228 (FR-901228)
  作者：Thomas J. Greshock、Deidre M. Johns、Yasuo Noguchi、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol702957z

  日期：2008.2.1

  A scaleable synthesis of the potent histone deacetylase (HDAC) inhibitor FK228 is described. A reliable strategy for preparing the key,beta-hydroxy mercapto heptenoic acid partner was accomplished in nine steps and 13% overall yield. A Noyori asymmetric hydrogen-transfer reaction established the hydroxyl stereochemistry in >99:1 er via the reduction of a propargylic ketone.
• Org. Lett. 2008, 10, 613-616
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7237-7238
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Antitumor Depsipeptide FR-901,228
  作者：Khan W. Li、Jerry Wu、Wenning Xing、Julian A. Simon

  DOI：10.1021/ja9613724

  日期：1996.1.1