N-[3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]-N-methylacetamide | 96605-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]-N-methylacetamide
• 英文别名: 3-[3-(N',N'-dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]-N-methyl-N-acetanilide；N-{3-[(2E)-3-(Dimethylamino)prop-2-enoyl]phenyl}-N-methylacetamide；N-[3-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]phenyl]-N-methylacetamide
• CAS: 96605-65-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: CWHTXVLCGAQQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氨基吡唑-4-基)(2-噻吩)甲酮 、 N-[3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]-N-methylacetamide 在 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 hexanes 、 乙酸乙酯 、 hexanes ethyl acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 茚地普隆
  参考文献：
  名称：

  Controlled-release sedative-hypnotic compositions and methods related thereto

  摘要：

  提供了一种控制释放的配方，可提供具有特别短半衰期的镇静催眠化合物的“脉冲”血浆剖面。该配方包含一种镇静催眠化合物或其前体，在体内代谢生成镇静催眠化合物，其中该化合物的平均血浆半衰期范围为0.1至2小时；以及至少一种释放延缓剂，使得在将该配方给予患者后，患者具有所述的镇静催眠化合物的特定脉冲血浆剖面。在优选实施例中，镇静催眠化合物是NBI-34060。

  公开号：

  US06485746B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(3-二甲基氨基-1-氧代-2-丙烯基)苯基]乙酰胺 以74的产率得到N-[3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONTROLLED-RELEASE SEDATIVE-HYPNOTIC COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS HYPNOTIQUES SEDATIVES A LIBERATION CONTROLLEE ET PROCEDES CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明提供了一种控制释放配方，可提供具有特别短半衰期的催眠镇静化合物的“脉冲”血浆剖面。该配方包含一种催眠镇静化合物或其前体，该化合物在体内代谢产生催眠镇静化合物，其中该化合物的平均血浆半衰期范围为0.1至2小时；以及至少一种释放延缓剂，使得在向患者给予该配方后，患者具有如本文所述的特定脉冲血浆剖面的催眠镇静化合物。在一种优选实施例中，催眠镇静化合物为NBI-34060。

  公开号：

  WO2001013895A2
• 作为试剂：
  描述：

  (3-氨基吡唑-4-基)(2-噻吩)甲酮 、 N-[3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]-N-methylacetamide 在 N-[3-[3-(dimethylamino)-1-oxo-2-propenyl]phenyl]-N-methylacetamide 作用下， 以74.6的产率得到茚地普隆
  参考文献：
  名称：

  Aryl and heteroaryl[7-(aryl and

  摘要：

  Aryl和heteroaryl [7-(aryl和heteroaryl) pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-3-yl] 甲酮是新的化合物，对哺乳动物具有抗焦虑、抗癫痫、镇静催眠和骨骼肌松弛作用，并且提供制备这些化合物的新方法。

  公开号：

  US04521422A1

文献信息

• Polymorphs of N-methyl-N-(3-{3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazol-[1,5-&agr;]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide and compositions and methods related thereto
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：US06384221B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  Polymorphs of N-methyl-N-(3-{3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazol-[1,5-&agr;]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide (Compound 1), and use of the same as a sedative-hypnotic, anxiolytic, anticonvulsant, and skeletal muscle relaxant agent. Processes for making the same, as well as related compositions and methods are also disclosed, particularly with regard to treatment of insomnia. A polymorph Form I possessing exception physical and heat stability is provided. A polymorph Form II

  N-甲基-N-(3-3-[2-噻吩甲酰]-吡唑-[1,5-α]-嘧啶-7-基}苯基)乙酰胺（化合物1）的多态形式，以及将其用作镇静催眠剂、抗焦虑剂、抗抽搐剂和骨骼肌松弛剂的用途。还公开了制备该化合物的方法，以及相关的组合物和方法，特别是关于治疗失眠的方法。提供了具有特殊物理和热稳定性的多态形式I。多态形式II。
• [EN] 7-SUBSTITUTED 3-NITRO-PYRAZOLO `1,5-A! PYRIMIDINES<br/>[FR] 3-NITRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 7
  申请人：FERRER INT

  公开号：WO2005014596A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I): wherein R1 is as defined in the claims. The compounds have specific affinity for the GABAA receptor and are therefore useful in the treatment and prevention of diseases modulated by the α1- and α2- GABAA receptors.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1在权利要求中定义。这些化合物具有特定的亲和力，对GABAA受体具有作用，因此在治疗和预防由α1-和α2- GABAA受体调节的疾病方面是有用的。
• 一种茚地普隆的制备方法
  申请人：临海市利民化工有限公司

  公开号：CN104016988B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种茚地普隆的制备方法，其特征在于该制备方法以2-乙酰噻吩为起始原料，在式（Ⅱ）所示碱性季铵盐催化剂作用下，经过DMFDMA缩合反应，再依次分别与羟胺及氨基硝酸胍盐进行环合反应，最后加入N-[3-[3-(二甲氨基)-1-氧基-2-丙烯基]-苯基]-N-甲基乙酰胺反应得到式（Ⅰ）所示目标化合物；（Ⅰ），？（Ⅱ）；其中，式（Ⅱ）中R为C1-C10的N,N-二甲基取代烷基。本发明与现有技术相比，由于反应过程中，使用了碱性季铵盐催化剂，将多组分进行串联反应，具有工艺操作简单，技术性能好，对环境无污染等优点。
• 一种适合产业化生产的镇静催眠药茚地普隆的合成工艺
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所

  公开号：CN102675320A

  公开（公告）日：2012-09-19

  本发明提供一种适合产业化生产的镇静催眠药茚地普隆(indiplon)的合成工艺。本发明特征是选用了廉价易得的3-氨基苯乙酮为起始原料；在制备关键中间体N-3-[(3-二甲基胺)-1-氧-2-丙烯基]-苯基-N-甲基}-乙酰胺时，用硫酸二甲酯作为甲基化试剂；本技术具有操作简便、反应条件温和、后处理简单、原料易得廉价、收率高等特点，特别适合产业化生产。
• N-methyl-N-(3-&lcub;3-&lsqb;2-thienylcarbonyl&rsqb;-pyrazol-&lsqb;1, 5-&agr;&rsqb;-pyrimidin-7-yl&rcub;phenyl)acetamide and compositions and methods related thereto
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06399621B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  N-methyl-N-(3-{3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazol-[1,5-&agr;]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide, and use of the same as a sedative-hypnotic, anxiolytic, anticonvulsant, and skeletal muscle relaxant agent. Compositions containing N-methyl-N-(3-{3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazol-[1,5-&agr;]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, are also disclosed.

  N-甲基-N-(3-【3-(2-噻吩甲酰基)吡唑-【1,5-α】-嘧啶-7-基】苯基)乙酰胺，以及其作为一种镇静催眠剂、抗焦虑剂、抗惊厥剂和骨骼肌松弛剂的用途。本发明还公开了含有N-甲基-N-(3-【3-(2-噻吩甲酰基)吡唑-【1,5-α】-嘧啶-7-基】苯基)乙酰胺及其药学上可接受的盐的组合物。