sodium 2-pyridyldiazotate | 41122-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-pyridyldiazotate
• 英文别名: sodium pyridine-2-diazotate；pyridine-2-diazo hydroxide; sodium α-pyridine isodiazotate；Pyridin-2-diazohydroxid; Natrium-α-pyridin-isodiazotat；Sodium;oxido(pyridin-2-yl)diazene；sodium;oxido(pyridin-2-yl)diazene
• CAS: 41122-56-9
• 化学式: C₅H₄N₃O*Na
• 分子量: 145.096
• InChiKey: OYPFPYKQXZLIGN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-pyridyldiazotate 、 间苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 110.0h， 以40.7%的产率得到4-(2-pyridylazo)resorcinol
  参考文献：
  名称：

  Wiejak, Stanislaw; Pasternak, Ewaryst E.; Tomasik, Piotr, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 895 - 897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 亚硝酸异戊酯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 sodium 2-pyridyldiazotate
  参考文献：
  名称：

  一种4-(2-吡啶偶氮)间苯二酚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑(2‑吡啶偶氮)间苯二酚的制备方法：以乙醇为溶剂，2‑氨基吡啶先与亚硝酸异戊酯发生重氮化反应后，再分批加入乙醇钠，生成重氮钠盐的乙醇溶液；接着降温至0‑10℃，开始滴加间苯二酚的乙醇溶液，发生偶氮反应生成偶氮二钠盐，浓缩掉乙醇溶剂，再加入纯水溶解，接着用甲基叔丁基醚萃取杂质，水相浓缩后所得固体再用丙酮悬洗，就得到中间体Ⅱ，中间体Ⅱ再经过酸化后得到粗产品；最后将粗品经过乙醇、水按一定比例混合重结晶，得到深黄红色固体，经检验分析，即为目标产品4‑(2‑吡啶偶氮)间苯二酚。本发明制得的高纯度4‑(2‑吡啶偶氮)间苯二酚，HPLC纯度能达到99.5％以上，总收率90％以上。

  公开号：

  CN115925619A

文献信息

• Tschitschibabin; Rjasanzew, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1915, vol. 47, p. 1575
  作者：Tschitschibabin、Rjasanzew

  DOI：——

  日期：——
• Ring-Centered Heterocyclic Cations and the Direct Heteroarylation of Aromatic and Heterocyclic Compounds¹
  作者：Fenhong Song、Valentine R. St. Hilaire、Emil H. White

  DOI：10.1021/ol990310q

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]The protonation of heterocyclic diazotates (attachment adjacent to a nitrogen atom) yields ring-centered heterocyclic carbocations that are highly reactive. The carbocations were found to alkylate aromatic and heterocyclic compounds, such as benzene, N-methylpyrrole, and 2-aminopyridine, in reactions that are synthetically useful. This carbocation involvement may serve as a paradigm for the cross-linking of DNA by nitrous acid and the anticancer activity of heterocyclic diazotates.
• Tschitschibabin, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 50, p. 516,518
  作者：Tschitschibabin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure of the products formed by combination of sodium 2- and 4-pyridyldiazotates with several cyclic ?-dicarbonyls
  作者：S. A. D'yachenko、K. F. Belyaeva、V. N. Biyushkin、B. L. Moldaver

  DOI：10.1007/bf00755552

  日期：——
• DYACHENKO, S. A.;BELYAEVA, K. F.;BIYUSHKIN, V. N.;MOLDAVER, B. L., ZH. CTPYKTYP. XIMII, 1983, 24, N 6, 99-104
  作者：DYACHENKO, S. A.、BELYAEVA, K. F.、BIYUSHKIN, V. N.、MOLDAVER, B. L.

  DOI：——

  日期：——