cyclohexyllithium | 10074-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: cyclohexyllithium
• CAS: 10074-42-7
• 化学式: C₆H₁₁Li
• 分子量: 90.0943
• InChiKey: LEKSIJZGSFETSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyllithium 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 生成 dicyclohexyl(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  The Utilization of Organolithium Compounds for the Preparation of Tertiary Phosphines, Phosphine Oxides, and Phosphine Sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01054a064
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 lithium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到cyclohexyllithium
  参考文献：
  名称：

  氟代烯的加氢金属化。

  摘要：

  四氟丙二烯（）和1,1-二氟丙二烯（）在温和的条件下与第6组和第7组过渡金属氢化物络合物Cp（CO）（3）MoH（），CO（5）MnH（），Cp（2）WH（2）反应）（）和Cp（2）MoH（2）（）生成新的氟丙烯基络合物，，，，和，它们通过单晶X射线衍射表征。配合物经历热诱导的1,3-氟迁移，而并显示绕碳金属单键的旋转受阻。

  DOI：

  10.1039/b903300a
• 作为试剂：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 乙腈 在 cyclohexyllithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到4'-三氟甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Method for producing, via organometallic compounds, organic intermediate products

  摘要：

  本发明提供了一种通过将卤代脂肪烃与锂金属反应以形成锂烷基，然后将锂烷基与化合物式（III）的芳香卤化物进行卤金属交换反应以形成相应的化合物式（IV）的芳基锂化合物的制备过程。

  公开号：

  US20050001333A1

文献信息

• Cross-Coupling Reactions through the Intramolecular Activation of Alkyl(triorgano)silanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Masahide Takeda、Takuya Matsumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201000816

  日期：2010.6.14

  Cross‐Si‐ing the Jordan: Cross‐coupling reactions of 2‐(2‐hydroxyprop‐2‐yl)phenyl‐substituted alkylsilanes with a variety of aryl halides proceed in the presence of palladium and copper catalysts. The use of K3PO4 base allows for highly chemoselective alkyl coupling with both primary and secondary alkyl groups (Alk).

  乔丹的交叉反应：2-（2-羟基丙-2-基）苯基取代的烷基硅烷与各种芳基卤化物的交叉偶联反应在钯和铜催化剂的存在下进行。K 3 PO 4碱的使用允许与伯烷基和仲烷基（Alk）都高度化学选择性的烷基偶联。
• A Direct and Stereocontrolled Route to Conjugated Enediynes
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Gary W. Plourde、George Hynd、Robert S. Huber、Jude E. Mathews

  DOI：10.1021/ja993766b

  日期：2000.3.1

  A unified synthetic route to 3-hex-en-1,5-diynes, a key building block found in many of the enediyne antitumor agents and designed materials, was developed. The method, which relies on a carbenoid coupling-elimination strategy is tolerant of a wide range of functionalities, and was applied to the synthesis of a variety of linear and cyclic enediynes. Reaction parameters can be adjusted to control stereoselectivity

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。
• Electrophilic amination of diorganozinc reagents by oxaziridines
  作者：Mohammed Ghoraf、Joëlle Vidal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.049

  日期：2008.12

  amination of organozinc reagents by oxaziridines has been studied. Diorganozinc reagents R2Zn (R = alkyl or aryl) react with N-Boc oxaziridine to afford N-Boc protected primary amines BocNHR in moderate to good yields. No additives are needed in this reaction, which proceeds at 0 °C. We suggest that the presence of two heteroatoms in oxaziridine allows Lewis base activation of the diorganozinc reagent.

  已经研究了恶唑烷对有机锌试剂的亲电胺化作用。二有机锌试剂R 2 Zn（R =烷基或芳基）与N -Boc恶唑烷反应，以中等至良好的产率提供N- Boc保护的伯胺BocNHR。该反应在0°C进行时无需添加剂。我们建议恶唑烷中两个杂原子的存在可以使二有机锌试剂的路易斯碱活化。
• Alkyl-, Aryl-, Vinyl-, and Heterosubstituted Organozirconium Compounds. -Selective nucleophiles of low basicity. Preliminary communication
  作者：Beat Weidmann、Christopher D. Maycock、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640532

  日期：1981.7.22

  Solutions of the title compounds are accessible from organolithium reagents and trialkoxyzirconium chloride (equation 2). In contrast to their titanium analogues, vinylzirconium reagents are stable enough to be employed. Generally, organozirconium reagents are highly selective aldehyde and ketone carbonylophiles of exceedingly low basicity (Tables 1, 2, 3 and typical procedure).

  标题化合物的溶液可从有机锂试剂和三烷氧基氯化锆（方程式2）中获得。与它们的钛类似物相比，乙烯基锆试剂足够稳定，可以使用。通常，有机锆试剂是碱性极低的高度选择性的醛和酮羰基亲和剂（表1、2、3和典型步骤）。
• Hydrogen Atom Transfer Induced Boron Retaining Coupling of Organoboronic Esters and Organolithium Reagents
  作者：Dinghai Wang、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.9b07960

  日期：2019.9.11

  α-Functionalization of alkyl boronic esters and homologation of aryl boronic esters by regioselective radical C(sp3)–H activation in boron-ate complexes is reported. Reaction of commercial or readily accessed aryl boronic acid pinacol esters with alkyl lithium reagents provides boron-ate complexes. Selective α-C–H abstraction by in situ generated trifluoromethyl radicals leads to radical anions that

  据报道，通过硼酸酯复合物中的区域选择性自由基 C(sp3)-H 活化，烷基硼酸酯的 α-功能化和芳基硼酸酯的同系化。商业或容易获得的芳基硼酸频哪醇酯与烷基锂试剂的反应提供硼酸酯复合物。通过原位生成的三氟甲基自由基选择性地提取 α-C-H 导致自由基阴离子发生电子转移氧化，然后 1,2-芳基/烷基从硼迁移到碳，得到 α-芳基化/烷基化烷基硼酸酯。有价值的硼酸酯官能团保留在产品中，廉价的三氟甲基碘在这些 C-C 偶联中充当氧化剂。从硼到碳的 1,2-烷基迁移是高度立体定向的，允许获得立体异构纯的硼酸酯。