(3R-cis)-1,3,4,5-tetrahydro-1-(formylmethyl)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one | 131385-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3R-cis)-1,3,4,5-tetrahydro-1-(formylmethyl)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 2-[(3R,4S)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 131385-00-7
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 393.362
• InChiKey: ZRDFAXVQYGMMGE-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 (3R-cis)-1,3,4,5-tetrahydro-1-(formylmethyl)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one 在 palladium on charcoal 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3R-cis)-1,3,4,5-tetrahydro-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-[[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino]ethyl]-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one, dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine and benzothiazepine derivatives

  摘要：

  展示血管扩张活性的化合物具有以下结构式：其中X为--CH.sub.2--或--S--; R.sub.1为##STR2##或--O--Y.sub.3; R.sub.2为杂环或杂芳基; R.sub.3和R.sub.4分别独立地为氢、卤素、烷基、烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、芳基烷基、氰基、羟基、烷酰氧基、##STR3##氟取代烷氧基、氟取代烷基、(环烷基)烷氧基、--NO.sub.2、--NY.sub.10 Y.sub.11、--S(O).sub.k 烷基、--S(O).sub.k 芳基；##STR4## n为0、1、2或3；m为0、1、2或3；k为0、1或2；Y.sub.1和Y.sub.2分别独立地为氢或烷基；或Y.sub.1为氢且Y.sub.2为烯基、炔基、芳基、杂芳基或环烷基；或Y.sub.1和Y.sub.2与它们连接的碳原子一起为环烷基；Y.sub.3为氢、烷基、烷酰基、烯基、芳基酰基、杂芳基酰基，或##STR5##；Y.sub.8和Y.sub.9分别独立地为氢、烷基、芳基或杂芳基；或Y.sub.8和Y.sub.9与它们连接的氮原子一起为吡咯烷基、哌啶基或吗啉基；Y.sub.10和Y.sub.11分别独立地为氢、烷基、烷酰基、芳基酰基、杂芳基酰基，或##STR6##；Y.sub.12为羟基、烷氧基、芳氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；Y.sub.13为烷基、烷氧基或芳氧基。

  公开号：

  US04946840A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R-cis)-3-(hydroxy)-1,3,4,5-tetrahydro-4-[4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3R-cis)-1,3,4,5-tetrahydro-1-(formylmethyl)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并ze庚酮钙通道阻滞剂。2.结构活性和药物代谢研究导致有效的降压药。与苯并噻嗪酮的比较。

  摘要：

  作为发现地尔硫卓有效降压类似物的程序的一部分，我们制备了1-benzazepin-2-ones（4）。苯并ze庚因酮竞争性地取代了放射性标记的地尔硫卓，并在钙通道受体蛋白上表现出相同的绝对立体化学偏好。在稠合的芳族环中含有三氟甲基取代基的4的衍生物表现出有效的长效降压活性。对4的代谢的研究导致了代谢稳定的降压钙通道阻滞剂5a和5c。与第二代地尔硫卓类似物TA-3090（3e）相比，苯并ze庚酮5a是更长效且更有效的降压药。

  DOI：

  10.1021/jm00082a018

文献信息

• Benzazepine derivatives
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0391107A1

  公开（公告）日：1990-10-10

  Novel compounds of the formula exhibit calcium channel blocking activity and are useful as cardiovascular agents.

  式中的新型化合物 具有钙通道阻断活性，可用作心血管药物。
• BARRISH, JOEL C.;KIMBELL, SPENCER D.;KRAPCHO, JOHN
  作者：BARRISH, JOEL C.、KIMBELL, SPENCER D.、KRAPCHO, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• US4946840A
  申请人：——

  公开号：US4946840A

  公开（公告）日：1990-08-07
• US4952692A
  申请人：——

  公开号：US4952692A

  公开（公告）日：1990-08-28
• Benzazepine and benzothiazepine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04946840A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  Vasodilating activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is --CH.sub.2 -- or --S--; R.sub.1 is ##STR2## or --O--Y.sub.3 ; R.sub.2 is heterocyclo or heteroaryl; R.sub.3 and R.sub.4 are each independently hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, aryloxy, arylalkoxy, arylalkyl, cyano, hydroxy, alkanoyloxy, ##STR3## fluoro-substituted alkoxy, fluoro-substituted alkyl, (cycloalkyl)alkoxy, --NO.sub.2, --NY.sub.10 Y.sub.11, --S(O).sub.k alkyl, --S(O).sub.k aryl ##STR4## n is 0, 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; k is 0, 1 or 2; Y.sub.1 and Y.sub.2 are each independently hydrogen or alkyl; or Y.sub.1 is hydrogen and Y.sub.2 is alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, or cycloalkyl; or Y.sub.1 and Y.sub.2, together with the carbon atom to which they are attached, are cycloalkyl; Y.sub.3 is hydrogen, alkyl, alkanoyl, alkenyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, or ##STR5## Y.sub.8 and Y.sub.9 are each independently hydrogen, alkyl, aryl, or heteroaryl; or Y.sub.8 and Y.sub.9, together with the nitrogen atom to which they are attached, are pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl; Y.sub.10 and Y.sub.11 are each independently hydrogen, alkyl, alkanoyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, or ##STR6## Y.sub.12 is hydroxy, alkoxy, aryloxy, amino, alkylamino, or dialkylamino; and Y.sub.13 is alkyl, alkoxy or aryloxy.

  展示血管扩张活性的化合物具有以下结构式：其中X为--CH.sub.2--或--S--; R.sub.1为##STR2##或--O--Y.sub.3; R.sub.2为杂环或杂芳基; R.sub.3和R.sub.4分别独立地为氢、卤素、烷基、烷氧基、芳氧基、芳基烷氧基、芳基烷基、氰基、羟基、烷酰氧基、##STR3##氟取代烷氧基、氟取代烷基、(环烷基)烷氧基、--NO.sub.2、--NY.sub.10 Y.sub.11、--S(O).sub.k 烷基、--S(O).sub.k 芳基；##STR4## n为0、1、2或3；m为0、1、2或3；k为0、1或2；Y.sub.1和Y.sub.2分别独立地为氢或烷基；或Y.sub.1为氢且Y.sub.2为烯基、炔基、芳基、杂芳基或环烷基；或Y.sub.1和Y.sub.2与它们连接的碳原子一起为环烷基；Y.sub.3为氢、烷基、烷酰基、烯基、芳基酰基、杂芳基酰基，或##STR5##；Y.sub.8和Y.sub.9分别独立地为氢、烷基、芳基或杂芳基；或Y.sub.8和Y.sub.9与它们连接的氮原子一起为吡咯烷基、哌啶基或吗啉基；Y.sub.10和Y.sub.11分别独立地为氢、烷基、烷酰基、芳基酰基、杂芳基酰基，或##STR6##；Y.sub.12为羟基、烷氧基、芳氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；Y.sub.13为烷基、烷氧基或芳氧基。