2,6-二甲基苯磺酰氯 | 129225-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基苯磺酰氯
• 英文名称: m-xylene-2-sulfenyl chloride
• 英文别名: 2,6-dimethylbenzenesulfenyl chloride；naphthalen-2-yl hypochlorothioite；(2,6-dimethylphenyl) thiohypochlorite
• CAS: 129225-67-8
• 化学式: C₈H₉ClS
• 分子量: 172.678
• InChiKey: IUQUJXWDOJLGMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯磺酰氯 在 (S)-4-(diisopropylamino)-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]diazaphosphepine-4-selenide 、 S-联萘酚磷酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(((2,6-dimethylphenyl)thio)methyl)-2-phenylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱/布朗斯台德酸共催化二和三取代的烯丙醇的对映选择性亚磺酰基/ Semipinacol重排。

  摘要：

  以手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸为助催化剂，完成1,1-二取代和三取代的烯丙醇的对映选择性亚磺基化/ semipinacol重排，生成各种带有全碳季中心的β-芳硫基酮，产率中等至优异。优异的对映选择性。这些手性芳硫基酮产物是常见的中间体，具有许多应用，例如，在新的手性催化剂/配体的设计以及天然产物的总合成中。进行了计算研究（DFT计算）来解释手性布朗斯台德酸的对映选择性和作用。另外，该方法的合成效用以（-）-香叶烯的对映选择性全合成和手性亚砜和砜的一锅法合成为例。

  DOI：

  10.1002/anie.201907115
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-二甲基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  二芳基和杂芳基硫化物：通过亚磺酰氯的合成和作为选择性抗乳腺癌药物的评价

  摘要：

  描述了合成二芳基和杂芳基硫化物的温和协议。在一锅法中，硫醇被转化为亚磺酰氯并与芳基锌试剂反应。该方法可耐受芳基氟化物和氯化物、酮以及 N-杂环（包括嘧啶、咪唑、四唑和恶二唑）等官能团。通过这种方法合成的两种化合物在微摩尔范围内表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞系的选择性活性。

  DOI：

  10.1021/jo402586v
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 、 2,6-二甲基苯磺酰氯 在 氮 、 苯酚 、 2,6-二甲基苯磺酰氯 、 乙醇 作用下， 以 hexanes 为溶剂， 反应 16.33h， 以yielding 2.170 g cream-colored solid which melted at 101-102° C的产率得到2,4-bis-tert-butyl-6-[(2,6-dimethylphenyl)thio]phenol
  参考文献：
  名称：

  Organoaluminum catalyst

  摘要：

  公式I中的配体A的有机铝反应产物，其中R1表示烷基，芳基，芳基烷基或烷基芳基基团，C3-24硅基团或氢，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R12和R13相同或不同，并表示烷基，芳基，芳基烷基或烷基芳基基团，C3-24硅基团，卤素或氢，但其中至少一个团R4和R13表示氢，R8表示烷氧基，烷基，芳基，芳基烷基或烷基芳基基团，C3-24硅基团，卤素，羟基自由基或氢，E表示O，S，Se或Te，n是1到4的整数，和B是公式AlR9R10R11的铝化合物，其中R9和R10相同或不同，表示C1-20烷基，芳基，芳基烷基或烷基芳基基团或氢，而R11是C1-20烷基，芳基，芳基烷基，烷基芳基基团，烷氧基，氢或卤素，适用于聚合催化剂，特别是用于烷基氧化物的均聚或共聚。

  公开号：

  US20040142814A1

文献信息

• Ethylene Oxide Polymerization Catalyzed by Aluminum Complexes of Sulfur-Bridged Polyphenols
  作者：Eric P. Wasserman、Ioana Annis、Lamy J. Chopin、Philip C. Price、Jeffrey L. Petersen、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/ma049209d

  日期：2005.1.1

  The products derived from the reaction of sterically hindered sulfur-bridged bisphenols with aluminum trialkyls enable the efficient polymerization of ethylene oxide. The activity of the catalyst is largely determined by the structure of the bisphenol ligand and the size of the aluminum alkyl groups. Bonds of sulfur to aluminum are a common feature of the solid-state structures of compounds examined to

  由位阻的硫桥联双酚与三烷基铝的反应衍生的产物能够使环氧乙烷有效地聚合。催化剂的活性很大程度上取决于双酚配体的结构和烷基铝的大小。到目前为止，硫与铝的键合是化合物固态结构的共同特征。在溶液中，通式为（3- t -Bu-5-Me-2-OAlEt 2 -C 6 H 2）2的预催化剂S是通量的，并且似乎有两个过程有助于所有乙基取代基的平衡。受阻单体1,2-环氧己烷的加入导致与铝预催化剂的溶剂化配合物的初步形成，并影响了双酚的初始二铝配合物的歧化。在酸处理过程中，聚合物端基之一似乎很容易被卤原子取代。
• Reaction of Organic Disulfides with Cobalt-Centered Metal Radicals. Use of the <i>E</i>- and <i>C</i>-Based Dual-Parameter Substituent Model and Quantitative Solvent Effect Analyses To Compare Outer-Sphere and Inner-Sphere Electron-Transfer Processes
  作者：Mark A. Aubart、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja980878e

  日期：1998.9.1

  crystallography. The mechanism of this disulfide S−S bond cleavage reaction has been probed using kinetic, substituent effect, and solvent effect techniques. A Hammett σ/ρ substituent constant analysis yields a nonlinear correlation. In contrast, application of the E- and C-based dual-parameter substituent model gives a good fit of the data and demonstrates that the reaction is sensitive to both the electrostatic

  用芳香族二硫化物 RSSR 处理可分离的顺磁性 Cp2Ta(μ-CH2)2CoCp (1, Cp = η5-C5H5) 以定量产率提供抗磁性单硫醇复合物 Cp2Ta(μ- )2Co(SR)Cp。Cp2Ta(μ- )2Co(SC6H3(CH3)2)Cp (2a) 的结构已通过 X 射线晶体学表征。已经使用动力学、取代基效应和溶剂效应技术探索了这种二硫键 S-S 键断裂反应的机制。Hammett σ/ρ 取代基常数分析产生非线性相关性。相比之下，基于 E 和 C 的双参数取代基模型的应用给出了数据的良好拟合，并表明该反应对进入的二硫化物的静电和共价特性都很敏感。检测到的所有取代基（不包括对（三氟甲基）苯基）都表现出与过渡态中适度电荷分离一致的溶剂效应。1与强吸电子取代的双[对(三氟甲基)苯基]反应...
• Synthesis of mixed phosphorotrithioates <i>via</i> thiol coupling with bis(diisopropylamino)chlorophosphine and sulphenyl chloride
  作者：Feroze Hussain、Sajjad Ahmed、Ashiq Hussain Padder、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/d3ob01668d

  日期：——

  under mild conditions at ambient temperature, obviating the requirement for supplementary additives. The method's versatility stems from its utilization of diverse thiols as nucleophilic reactants, 1-chloro-N,N,N′,N′-tetraisopropylphosphanediamine [bis(diisopropylamino)chlorophosphine] as the phosphorus precursor, and various sulphenyl chlorides as sources of electrophilic sulfur. Notably, our investigation

  在这项研究中，我们报告了一种在环境温度温和条件下新型高效的混合三硫代磷酸酯的一锅法合成方法，无需补充添加剂。该方法的多功能性源于其利用多种硫醇作为亲核反应物，1-氯-N , N , N ', N'-四异丙基膦二胺[双(二异丙氨基)氯膦]作为磷前体，以及各种磺基氯化物作为亲电子硫源。值得注意的是，我们的研究范围超出了混合三硫代磷酸酯，涵盖了硒代二硫代磷酸酯的合成，强调了该合成方案的广泛适用性。
• Synthesis of Perfluoro Alkyl/Alkenyl Aryl Sulfide: C−S Coupling Reaction Using Hexafluoropropylene Dimer (HFPD) as a Building Block
  作者：Yu An、Ji‐Jun Zeng、Xiao‐Bo Tang、Bo Zhao、Sheng Han、Zhi‐Qiang Yang、Wei Zhang、Jian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.202301150

  日期：2024.1.2

  Hexafluoropropylene dimer (HFPD) was directly employed to synthesize perfluoro alkyl/alkenyl aryl sulfides. A variety of thiophenol substrates were conveniently chlorinated by N-chlorosuccinimide (NCS); afterwards, C6 perfluoroalkyl was introduced in the presence of cesium fluoride (Path A). Moreover, the C6 perfluoroalkenyl was directly constructed by inorganic base-catalyzed nucleophilic substitution

  直接采用六氟丙烯二聚体（HFPD）合成全氟烷基/烯基芳基硫醚。N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 可方便地对多种苯硫酚底物进行氯化；然后，在氟化铯存在下引入C 6全氟烷基（路径A）。此外，C 6全氟烯基是通过无机碱催化的亲核取代直接构建的（路径B）。
• Cevasco, Giorgio; Novi, Marino; Petrillo, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 2, p. 131 - 133
  作者：Cevasco, Giorgio、Novi, Marino、Petrillo, Giovanni、Thea, Sergio

  DOI：——

  日期：——