4-二丁基氨基吡啶 | 69008-71-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-二丁基氨基吡啶
• 中文别名: 4-二丁基吡啶；4-二丁胺基吡啶
• 英文名称: 4-dibutylaminopyridine
• 英文别名: N,N-dibutylpyridin-4-amine；4-di-n-butylaminopyridine
• CAS: 69008-71-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂
• 分子量: 206.331
• InChiKey: VRWJOISQKOAUMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-187 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二丁基氨基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到3-bromo-N,N-dibutylpyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  PQXdpap：带有 4-（二丙氨基）吡啶-3-基悬垂物的螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基）s 作为用于二级醇动力学拆分的手性可切换亲核催化剂

  摘要：

  在喹喔啉环 ( PQXdpap )的 5 位带有 4-(二丙氨基) 吡啶-3-基侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s表现出高催化活性和中到高选择性（高达s = 87) 在仲醇的酰化动力学拆分中。PQXdpap在纯甲苯和 1:1 的甲苯和 1,1,2-三氯乙烷混合物之间的溶剂依赖性螺旋手性转换能够从单一催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03134
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶盐酸盐 、 二正丁胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (rac)-PPF-OMe 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4-二丁基氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Bromides:  Use of Phosphinoether Ligands for the Efficient Coupling of Acyclic Secondary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9622946
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 异丙基溴化镁 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-二丁基氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl {4-[(2S)-2-(acetylamino)-1-benzyloxy-4-methylpentyl]pyridin-2-yl}allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶骨架的β链模拟物的合成

  摘要：

  已经开发了作为潜在的β链模拟物的2，4-二取代的吡啶的合成途径，并将其用于Leu-Gly-Gly的三肽模拟物的合成中。吡啶支架取代了中央甘氨酸，并分别在位置4和2被亮氨酸和甘氨酸的类似物取代。2-氟-4-碘吡啶被选作官能支架并通过使用格利雅交换反应保护在4位亮氨代替异-丙基氯化镁。甘氨酸部分在位置2通过亲核芳族取代反应（S引入Ñ通过微波照射促进AR）。合成序列涉及12个步骤，总产率为7％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.080

文献信息

• Inductive Effects through Alkyl Groups - How Long is Long Enough?
  作者：Raman Tandon、Tobias A. Nigst、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/ejoc.201300486

  日期：2013.8

  The influence of the length of alkyl substituents on various kinetic, thermodynamic, and spectroscopic properties of 4-(dialkylamino)pyridines has been determined by using a combination of experimental and theoretical methods. The chain-length dependence of these properties has subsequently been analyzed by using a quantitative model for through-bond inductive effects.

  烷基取代基的长度对 4-（二烷基氨基）吡啶的各种动力学、热力学和光谱性质的影响已通过使用实验和理论方法的组合确定。这些特性的链长依赖性随后通过使用直通感应效应的定量模型进行了分析。
• Rapid Amination of Methoxy Pyridines with Aliphatic Amines
  作者：Xia Wang、Cheng-Yu Long、Min-Hui Su、Yi-Xin Qu、Shen-Huan Li、Xiao-Jing Zhang、Si-Jie Huang、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00235

  日期：2019.8.16

  A n-BuLi triggered practical amination protocol of methoxy pyridine derivatives with aliphatic amines was developed. The reaction could finish in 30 min for primary amines and 10 min for secondary amines. The amination is further highlighted by its excellent reactivity and substrate scope.

  开发了n- BuLi引发的甲氧基吡啶衍生物与脂肪族胺的实际胺化方案。对于伯胺，该反应可以在30分钟内完成；对于仲胺，该反应可以在10分钟内完成。出色的反应性和底物范围进一步突出了胺化反应。
• Synthesis of aminopyridines via an unprecedented nucleophilic aromatic substitution of cyanopyridines
  作者：Jonathan M Penney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.120

  日期：2004.3

  The direct reaction of 2- and 4-cyanopyridines with lithium amides affords good yields of the corresponding aminopyridines via displacement of cyanide. Addition of CsF accelerates the reaction and can lead to significantly higher yields.

  2-和4-氰基吡啶与酰胺化锂的直接反应通过氰化物的置换得到相应的氨基吡啶的良好产率。添加CsF可以加快反应速度，并可以显着提高收率。
• ピリジニウム塩、その製造方法及びその用途
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2019210213A

  公开（公告）日：2019-12-12

  【課題】ゼオライト合成の構造指向剤として有用な、新規構造を有するピリジニウム塩及びその製造方法の提供。【解決手段】下記式（１）で表されるピリジニウム塩、前記塩の製造方法、前記塩を含有する構造指向剤、及び前記塩を用いるゼオライトの製造方法。（Ｘはハロゲン原子；Ｒ１及びＲ２は各々独立に、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基等で置換されていてもよいＣ１〜１６アルキル基、シクロアルキル基、アルキル基で置換されていてもよいフェニル基等を表すか、又はＲ１及びＲ２は一緒になって、結合する窒素原子とともにピロリジン環、ピペリジン環、アゼパン環等を形成してもよく、但し、Ｒ１及びＲ２がともにメチル基である場合を除く。）【選択図】なし

  提供一种具有新结构的吡啶盐作为沸石合成的结构导向剂，以及其制备方法。所述方法包括以下式（1）所示的吡啶盐，制备所述盐的方法，含有所述盐的结构导向剂，以及使用所述盐制备沸石的方法。（X为卤素原子；R1和R2各自独立地代表可以被取代为烷氧基、二烷基胺基等的C1-16烷基、环烷基、苯基等，或者R1和R2一起形成吡咯烷环、哌嗪环、氮杂环等，但R1和R2同时为甲基的情况除外。）【选择图】无
• N-alkyl-4-(N′,N′-dialkylamino)pyridinium salts: thermally stable phase transfer catalysts for nucleophilic aromatic displacement
  作者：D.J. Brunelle、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91026-3

  日期：1984.1

  N-Alkyl salts of 4-dialkylaminopyridines are effective phase transfer catalysts which are up to 100 times more stable than tetrabutylammonium bromide to conditions encountered in nucleophilic aromatic substitution reactions. These salts are thermally stable to over 300°C, and promote reactions in non-polar solvents (or in the absence of solvent) at temperatures as high as 200°C.

  4-二烷基氨基吡啶的N-烷基盐是有效的相转移催化剂，在亲核芳族取代反应中遇到的条件下，其稳定性比四丁基溴化铵高100倍。这些盐在超过300°C的温度下具有热稳定性，并能在高达200°C的温度下在非极性溶剂中（或在无溶剂的情况下）促进反应。