O-Diethyl-(3-hexadecyloxy-2-hydroxy-propyl-1-phosphonat) | 182919-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: O-Diethyl-(3-hexadecyloxy-2-hydroxy-propyl-1-phosphonat)
• 英文别名: diethyl 2-hydroxy-3-O-hexadecycloxypropyl-1-phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-3-hexadecoxypropan-2-ol
• CAS: 182919-79-5
• 化学式: C₂₃H₄₉O₅P
• 分子量: 436.613
• InChiKey: MABVSCIXSBTKLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Diethyl-(3-hexadecyloxy-2-hydroxy-propyl-1-phosphonat) 在 吡啶 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 作用下， 以32.8%的产率得到(2-Chloro-3-hexadecyloxy-propyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胞苷5'-烷基磷酸膦酸酯和结构相关化合物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  报道了胞苷-5'-烷基-和胞苷5'-烷基（酰基）脱氧甘油磷酸膦的化学合成。获得的化合物代表一类基于磷脂的新型细胞抑制活性剂，其在体外抑制各种肿瘤细胞系的生长。它们是具有结构上经修饰的脂质部分和耐磷脂酶C的PC键的胞苷5'-二磷酸-二酰基甘油（CDP-DAG）的膦酰基类似物。胞苷-5'-烷基膦磷酸酯的抗增殖功效在很大程度上取决于烷基链的长度。发现胞嘧啶核苷5'-十六烷基磷酸磷酸酯是这项研究中测试的最有效的化合物。它的细胞抑制作用明显高于烷基（酰基）脱氧甘油衍生物和相应的二磷酸酯。通过快速原子轰击质谱法（FAB）确认了新化合物的结构。讨论了FAB碎片模式。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(96)02599-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙基膦酸二乙基酯 、 1-十六烷醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到O-Diethyl-(3-hexadecyloxy-2-hydroxy-propyl-1-phosphonat)
  参考文献：
  名称：

  2-O-乙酰基-1-O-十六烷基（十八烷基）-sn-3-甘油磷酰胆碱（血小板活化因子）的膦酰基类似物的合成

  摘要：

  衍生自 1（血小板激活因子）的膦酰基类似物 2 和 3a-b 分别由甘油衍生物 4 和环氧化物 9 合成。图2和3a-b相对于图1没有显示激动或拮抗作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180806