(Z)-3-(2-methoxy-benzylidene)-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (Z)-3-(2-methoxy-benzylidene)-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-4-one
• 英文别名: (3Z)-3-(2-methoxybenzylidene)-2,3-dihydro-4H-1,2-benzothiazin-4-one 1,1-dioxide；(3Z)-3-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-1,1-dioxo-1λ6,2-benzothiazin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: FKXULFVOGNPKBI-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸甲酯1,1-二氧化物 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-(2-methoxy-benzylidene)-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮和1,2-苯并噻嗪药效基团的杂合化合物作为碱性磷酸酶同工酶的选择性抑制剂

  摘要：

  查耳酮和1,2-苯并噻嗪是两类重要的生物活性化合物，每种支架都具有多种药理活性。将这两个药效基团组合在一个分子中的目的是产生多峰态药物。在此，我们报告了一系列杂化化合物3a – 3o衍生自查耳酮和1,2-苯并噻嗪核。它们由市售糖精钠合成，然后将得到的1,2-苯并噻嗪衍生的酮与芳香醛在醛醇缩合反应中缩合，得到相应的查耳酮。使用不同的分析技术（包括FT-IR，NMR光谱，质谱和X射线晶体学）对化合物进行表征。一些合成的查耳酮显示了对在COS-7细胞中瞬时表达的碱性磷酸酶同工酶的有效和/或选择性抑制特性。针对邻位，间位和对位不同取代基的影响，进行了详细的结构活性和选择性研究苯基残基的-位。化合物3c是最有效的人体肠道碱性磷酸酶（h -IAP）抑制剂（IC 50值为1.04μM），而对人体组织非特异性碱性磷酸酶（h -TNAP）同工酶没有活性。相反，3i是h -TNAP的选择性抑制剂，IC 50值为0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.063

文献信息

• Hybrid compounds from chalcone and 1,2-benzothiazine pharmacophores as selective inhibitors of alkaline phosphatase isozymes
  作者：Adnan Ashraf、Syeda Abida Ejaz、Shafiq Ur Rahman、Waseeq Ahmad Siddiqui、Muhammad Nadeem Arshad、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Mohie E. Moustafa Zayed、Abdullah M. Asiri、Jamshed Iqbal、Christian G. Hartinger、Muhammad Hanif

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.063

  日期：2018.11

  in a single molecule was aimed to yield multi-modal agents. Herein, we report a series of hybrid compounds 3a–3o derived from chalcones and 1,2-benzothiazine cores. They were synthesized from commercially available sodium saccharin, and the resulting 1,2-benzothiazine-derived ketone was then condensed with aromatic aldehydes in an aldol condensation to obtain the respective chalcones. The compounds were

  查耳酮和1,2-苯并噻嗪是两类重要的生物活性化合物，每种支架都具有多种药理活性。将这两个药效基团组合在一个分子中的目的是产生多峰态药物。在此，我们报告了一系列杂化化合物3a – 3o衍生自查耳酮和1,2-苯并噻嗪核。它们由市售糖精钠合成，然后将得到的1,2-苯并噻嗪衍生的酮与芳香醛在醛醇缩合反应中缩合，得到相应的查耳酮。使用不同的分析技术（包括FT-IR，NMR光谱，质谱和X射线晶体学）对化合物进行表征。一些合成的查耳酮显示了对在COS-7细胞中瞬时表达的碱性磷酸酶同工酶的有效和/或选择性抑制特性。针对邻位，间位和对位不同取代基的影响，进行了详细的结构活性和选择性研究苯基残基的-位。化合物3c是最有效的人体肠道碱性磷酸酶（h -IAP）抑制剂（IC 50值为1.04μM），而对人体组织非特异性碱性磷酸酶（h -TNAP）同工酶没有活性。相反，3i是h -TNAP的选择性抑制剂，IC 50值为0