2'-O-(p-toluenesulfonyl)-5'-O-(triphenylmethyl)adenosine | 87412-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(p-toluenesulfonyl)-5'-O-(triphenylmethyl)adenosine
• 英文别名: 5'-O-trityl-2'-O-tosyladenosine；2'-O-tosyl-5'-O-trityladenosine；Tos(-2)[Trt(-5)]Ribf(b)-adenin-9-yl；[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 87412-04-2
• 化学式: C₃₆H₃₃N₅O₆S
• 分子量: 663.754
• InChiKey: KGZPSWPBWGTYKB-QSYCCZFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(p-toluenesulfonyl)-5'-O-(triphenylmethyl)adenosine 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N⁶-(4,4'-dimethoxytrityl)-9-(2-deoxy-3-O-mesyl-5-O-trityl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷的合成。O-磺酰化腺苷脱氧[1,2]-氢化物转移和β-消除反应的制备应用

  摘要：

  摘要由腺苷（1）以6–8步合成了2'-Azido-2'，3'-二脱氧腺苷（9）。通过以下方法以一烧瓶的方式制备关键中间体N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-9-（3-脱氧-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（6a）。两种方法，（a）通过3'-O-甲磺酰基-腺苷衍生物（5e）的脱氧[1,2]-氢化物转移和随后还原原位生成的2'-酮衍生物（95）的收率达到95％ 10）与Mg（OMe）2 -NaBH 4混合试剂；（b）通过消除N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'-O-甲磺酰基-2'-O-甲苯磺酰基-和-2'，3'-二-O-甲苯磺酰基腺苷（5b和5c）形成烯醇甲苯磺酸酯（11），将其以良好的产率转化为6a。在这些反应中，可以使用KOH代替Mg（OMe）2。在消除β之前，5b的2'-脱甲苯基化发生了一定程度（约30％）。通过使用第一步骤和第二步骤，从1得到的9的总产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84088-1
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-(dibutylstannylene)adenosine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-O-(p-toluenesulfonyl)-5'-O-(triphenylmethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷的合成。O-磺酰化腺苷脱氧[1,2]-氢化物转移和β-消除反应的制备应用

  摘要：

  摘要由腺苷（1）以6–8步合成了2'-Azido-2'，3'-二脱氧腺苷（9）。通过以下方法以一烧瓶的方式制备关键中间体N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-9-（3-脱氧-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（6a）。两种方法，（a）通过3'-O-甲磺酰基-腺苷衍生物（5e）的脱氧[1,2]-氢化物转移和随后还原原位生成的2'-酮衍生物（95）的收率达到95％ 10）与Mg（OMe）2 -NaBH 4混合试剂；（b）通过消除N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'-O-甲磺酰基-2'-O-甲苯磺酰基-和-2'，3'-二-O-甲苯磺酰基腺苷（5b和5c）形成烯醇甲苯磺酸酯（11），将其以良好的产率转化为6a。在这些反应中，可以使用KOH代替Mg（OMe）2。在消除β之前，5b的2'-脱甲苯基化发生了一定程度（约30％）。通过使用第一步骤和第二步骤，从1得到的9的总产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84088-1

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 45. A deoxygenative [1,2]-hydride shift rearrangement converting cyclic cis-diol monotosylates to inverted secondary alcohols
  作者：Fritz Hansske、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ja00360a044

  日期：1983.10

  Transposition de monotosylates-2' et -3' de ribonucleoside (adenosine) pour donner des produits desoxy-2' et -3' threo invertis

  Transposition de monotosylates-2' et -3' de ribonucleoside (adenosine) pour donner des produits desoxy-2' et -3' threo invertis
• The Synthesis of<i>C</i>-Methyl Branched-Chain Deoxy Sugar Nucleosides by the Deoxygenative Methylation of<i>O</i>-Tosylated Adenosines with Grignard Reagents
  作者：Masajiro Kawana、Kikuko Takeuchi、Takayo Ohba、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.61.2437

  日期：1988.7

  iodide) gave 9-(2-deoxy-3-C-methyl-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine after deprotection. The same reaction on 3′-O-tosyladenosine derivatives afforded an epimeric pair of 2′-C-methyl-3′-deoxy sugar nucleosides. The modified structures of the sugar moieties were determined unambiguously.

  适当保护的 2'-O-甲苯磺酰腺苷与甲基溴化镁（或碘化镁）的反应在脱保护后得到 9-（2-脱氧-3-C-甲基-β-D-苏式-戊呋喃糖基）腺嘌呤。3'-O-甲苯基腺苷衍生物的相同反应提供了一对 2'-C-甲基-3'-脱氧糖核苷的差向异构体。糖部分的修饰结构被明确确定。
• Synthesis and conformation of 1-(3′-C-methyl-2′-deoxy-β-D-xylofuranosyl)uracil and 9-(3′-C-methyl-2′-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine; two novel sugar-methylated nucleoside analogues
  作者：L. H. Koole、H. M. Moody、H. M. Buck、A. Grouiller、H. Essadiq、J.-M. Vial、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1002/recl.19881070408

  日期：——

  preparation and high-resolution 1H NMR conformational analysis of the two novel nucleoside analogues, 1-(3′-C-methyl-2′-deoxy-β-D-xylofuranosyl)uracil (compound 1) and 9-(3′-C-methyl-2′-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine (compound 2), are described. Compounds 1 and 2 show a pronounced preference for the north conformation of the sugar ring. The north conformation corresponds with a sterically favoured

  制备和高分辨率1 1 H NMR两个新颖的核苷类似物，1-（3'-的构象分析Ç甲基-2'-脱氧-β-d呋喃木糖基）尿嘧啶（化合物1）和9-（3' - c ^ -甲基-2'-脱氧-β-d呋喃木糖基）腺嘌呤（化合物2），进行说明。化合物1和2对糖环的北部构象表现出明显的偏爱。北部构象对应于甲基的空间上有利的赤道位置。1和2中的C4' -C5'构象主要为γt（反O5'和C3'的方向）。通过一维NOE实验证实了1和2中C3'处的构型。基于这些数据，对化合物1的结构（最初被指定为在呋喃糖基部分的β-面上具有C3'-甲基的结构）进行了修饰。
• KAWANA, MASAJIRO;KUZAHARA, HIROYOSHI, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 87-101
  作者：KAWANA, MASAJIRO、KUZAHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KOOLE, L. H.;MOODY, H. M.;BUCK, H. M.;GROUILLER, A.;ESSADIQ, H.;VIAL, J. +, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 4, 343-346
  作者：KOOLE, L. H.、MOODY, H. M.、BUCK, H. M.、GROUILLER, A.、ESSADIQ, H.、VIAL, J. +

  DOI：——

  日期：——