5-环丙基-1,2-恶唑-4-甲酰氯 | 124845-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-环丙基-1,2-恶唑-4-甲酰氯
• 英文名称: 5-cyclopropylisoxazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 124845-05-2
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• 分子量: 171.583
• InChiKey: HRRWQQNTPXPXEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环丙基-1,2-恶唑-4-甲酰氯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[[(Z)-2-cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxyprop-2-enoyl]amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-环丙基-1,2-恶唑-4-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  5-环丙基-N-苯基异恶唑-4-甲酰胺的设计、合成及除草活性

  摘要：

  摘要 4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂是一类重要的除草剂，通过间接抑制类胡萝卜素的生物合成而引起白化症状。在本研究中，基于商业 HPPD 除草剂异恶唑草的结构设计了 30 种异恶唑胺化合物。从 1,1-二甲氧基-N,N-二甲基-甲胺和 3-环丙基-3-氧代-丙酸甲酯开始，标题化合物很容易制备，其结构由 MS 和 NMR 分析确定。在培养皿试验中，大部分标题化合物对单子叶和双子叶杂草的根和茎生长均表现出较强的抑制作用，与​​HPPD抑制剂引起的症状明显不同。然而，其中一些，尤其是 I-17，在温室试验中对受试杂草显示出 HPPD 除草剂的特征性漂白症状和良好的芽后除草活性。这些化合物是前药，并且化合物在植物和土壤中会转化为活性实体二酮腈 (DKN)。分子对接分析结果表明，I-17 的 DKN 部分与 HPPD 的活性位点结合良好。1,3-二酮可与FeII形成双齿相互作用，苯环可与Phe

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128628

文献信息

• Design, Synthesis, and Herbicidal Activity of <i>N</i>-Benzyl-5-cyclopropyl-isoxazole-4-carboxamides
  作者：Xin-Lin Sun、Zhen-Meng Ji、Shao-Peng Wei、Zhi-Qin Ji

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03582

  日期：2020.12.23

  postemergence herbicidal activity against Echinochloa crusgalli and A. theophrasti at a rate of 150 g/ha, and bleaching symptoms were observed in the leaves of treated weeds. The bleaching effect of Chlamydomonas reinhardtii treated by I-05 could be reversed by adding homogentisate. Enzymatic bioassays indicated that I-05 could not inhibit 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) activity, but II-05

  基于异氟丁环（IFT）和N-异丁基-N-（4-氯苄基）-4-氯-2-戊酰胺的结构，设计了一系列N-苄基-5-环丙基-异恶唑-4-羧酰胺通过连接其药效团（即多目标药物设计策略）。由5-环丙基异恶唑-4-羧酸和取代的苄胺总共制备了27种N-苄基-5-环丙基-异恶唑-4-羧酰胺，其结构通过NMR和MS证实。实验室生物测定表明，I-26显示出对100％抑制马齿苋和苘麻浓度为10 mg / L，优于阳性对照丁草胺（两种杂草均抑制50％）。观察到强烈的生长抑制，但是在培养皿测定中未观察到典型的IFT漂白现象。I-05以150 g / ha的速率显示出优异的除草cru和嗜碱芽孢杆菌的除草活性，并且在处理过的杂草叶片中观察到漂白症状。I-05处理的莱茵衣藻的漂白作用可以通过添加尿黑素来逆转。酶促生物测定表明，I-05不能抑制4-羟苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）的活性，而II-05I-05的异恶唑开环产物可以抑制HPPD活性，其EC
• Antiarthritic .beta.-cycloalkyl-.beta.-oxopropionitriles
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04888357A1

  公开（公告）日：1989-12-19

  Disclosed herein are novel .beta.-cycloalkyl-.beta.-oxopropionitriles which exhibit anti-inflammatory/antiarthritic activities.

  本文披露了一种新型的β-环烷基-β-酮丙腈，具有抗炎/抗关节炎活性。
• 吡唑酰胺类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：沈阳万菱生物技术有限公司

  公开号：CN114181150A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种具有抑制植物生长及体外HPPD靶标酶的1‑取代基‑5‑取代基‑N'‑(1‑双取代基)‑1H‑吡唑‑4‑甲酰肼衍生物(通式Ⅰ)和1‑甲基‑5‑取代基‑1H‑吡唑‑4‑甲酰氨基酸甲酯衍生物(通式Ⅱ)的制备及应用。本发明涉及化工和农药技术领域，具体技术是此类化合物可以有效的抑制阔叶杂草马齿苋根茎的生长且对HPPD酶也显示出优秀的抑制活性。本发明1‑甲基‑5‑取代基‑1H‑吡唑‑4‑甲酰氨基酸甲酯衍生物中的化合物B7在100μg/mL剂量下对马齿苋根及茎皆有100％抑制率，甚至在10μg/mL剂量下，B7仍对马齿苋根及茎存在77.39％和64.93％抑制率，优于苯唑草酮(53.96％和43.0％)。本发明所述化合物可作为潜在的HPPD抑制剂及阔叶杂草苗前除草剂开发使用，其结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• Antiarthritic isoxazole-4-carboxamides
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04935434A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  Disclosed herein are isoxazole-4-carboxamides having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.3-6 cycloalkyl and R.sup.2 is selected from the group consisting of C.sub.1-5 alkyl, C.sub.2-5 alkenyl, C.sub.2-5 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, phenyl, and phenyl substituted with at least one group selected from C.sub.1-5 alkyl, C.sub.1-5 alkoxy, C.sub.1-5 alkylthio, and halo-substituted C.sub.1-5 alkyl; with the proviso that when R.sup.1 is cyclopropyl, R.sup.2 is not methyl, ethyl, or cyclobutyl; or R.sup.1 is C.sub.1-5 alkyl and R.sup.2 is phenylmethyl wherein the ring portion is opt. substituted with a halo-substituted C.sub.1-5 alkyl group. These compounds have antiinflammatory and antiarthritic activities and are also useful as intermediates in the preparation of .beta.-ketonitriles.

  本文披露了具有以下式子的异唑啉-4-羧酰胺：##STR1##其中R.sup.1是C.sub.3-6环烷基，R.sup.2选自以下组：C.sub.1-5烷基，C.sub.2-5烯基，C.sub.2-5炔基，C.sub.3-6环烷基，苯基和苯基上至少有一个基团选自C.sub.1-5烷基，C.sub.1-5烷氧基，C.sub.1-5烷硫基和卤代C.sub.1-5烷基；但是当R.sup.1为环丙基时，R.sup.2不是甲基，乙基或环丁基；或者R.sup.1为C.sub.1-5烷基且R.sup.2为苯基甲基，其中环部分可选择地用卤代C.sub.1-5烷基基团取代。这些化合物具有抗炎和抗关节炎活性，并且也可用作制备β-酮腈的中间体。
• Antiarthritic beta-cycloalkyl-beta-oxopropionitriles
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0326107A1

  公开（公告）日：1989-08-02

  Disclosed herein are novel β-cycloalkyl-β-oxopropioni­triles which exhibit anti-inflammatory/antiarthritic activities.

  本文公开了具有抗炎/抗关节炎活性的新型 β-环烷基-β-氧代丙腈。