3-(1-adamantyl)-4-hydroxyacetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-adamantyl)-4-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 3-adamantyl-4-hydroxyacetophenone；1-[3-(1-Adamantyl)-4-hydroxyphenyl]ethanone
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: NSEVQLZOQZGWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-adamantyl)-4-hydroxyacetophenone 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-[3-(1-Adamantyl)-4-hydroxyphenyl]-2-bromoethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of new heterocyclic aromatic retinoids

  摘要：

  A series of 3-aryl-2H-1-benzopyrancarboxylic acid derivatives was synthesized and evaluated as Retinoic Acid Receptor (RAR) agonists. By modifications of the 3-aryl group, we have obtained new retinoids exhibiting potent cellular differentiating activities and high affinities for RARs. Moreover, hydrogenation of the 2H-1-benzopyran ring led to the 3-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8,-tetramethyl-naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-yl carboxylic acid, characterized by a RAR beta binding profile. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00405-8
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 对羟基苯乙酮 在 Amberlite 200 (H⁺ form) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到3-(1-adamantyl)-4-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Ion-exchange-resin-catalyzed adamantylation of phenol derivatives with adamantanols: Developing a clean process for synthesis of 2-(1-adamantyl)-4-bromophenol, a key intermediate of adapalene

  摘要：

  已经开发出一种清洁的过程，通过商业可获得且可循环利用的离子交换磺酸树脂在醋酸中催化取代酚类化合物与孔雀石醇进行孔雀石化反应合成2-孔雀石基苯酚衍生物。孔雀石化反应的唯一副产物，即水，可以通过在工作过程中添加少量过量的乙酸酐将其转化为溶剂乙酸，使得该过程除了再生离子交换树脂外无废物产生，并有助于催化剂树脂的循环利用。离子交换磺酸树脂催化剂可以通过过滤轻松回收，并在至少十次的直接再利用中没有明显的活性损失。通过这种无废物过程可以制备阿达帕林的关键中间体2-(1-孔雀石基)-4-溴苯酚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.23

文献信息

• Polyaromatic heterocyclic compounds and pharmaceutical/cosmetic
  申请人：Centre International De Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US05849798A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active polyaromatic heterocyclic compounds have the structural formula (I): ##STR1## in which Z is a divalent radical selected from among --O--, --S-- or --Nr'-- and Ar is either a radical having the following structural formula (II): ##STR2## or a radical having the following structural formula (III): ##STR3## and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型药用/化妆活性多芳香杂环化合物具有结构式(I)：其中Z是从--O--, --S--或--Nr'--中选择的二价基团，Ar是具有以下结构式(II)的基团：或者具有以下结构式(III)的基团：并且适用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及治疗哺乳动物的皮肤和毛发状况/疾病。
• INHIBITORS OF BETA-CATENIN IN TREATMENT OF COLORECTAL CANCER
  申请人：Bode Ann Marie

  公开号：US20150374662A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Compounds are disclosed which are effective for inhibiting β-catenin or disrupting a β-catenin/Tcf-4 complex, and for causing effective attenuation of colon carcinogenesis. The compounds may be effective treatment for colorectal cancer (CRC) when administered in an effective dose to a patient afflicted therewith.

  揭示了一种有效抑制β-连环蛋白或破坏β-连环蛋白/Tcf-4复合物的化合物，并有效减缓结肠癌的发生。当以有效剂量给患有结直肠癌（CRC）的患者服用时，这些化合物可能是有效的治疗方法。
• US5849798A
  申请人：——

  公开号：US5849798A

  公开（公告）日：1998-12-15
• US6194450B1
  申请人：——

  公开号：US6194450B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• US9616047B2
  申请人：——

  公开号：US9616047B2

  公开（公告）日：2017-04-11