4-(((4-fluorophenyl)sulfonamido)methyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((4-fluorophenyl)sulfonamido)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-fluorophenylsulfonamidomethyl)benzoic acid；4-({[(4-Fluorophenyl)sulfonyl]amino}methyl)benzoic acid；4-[[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₄S
• mdl: MFCD02938127
• 分子量: 309.318
• InChiKey: IVCHRMCUEZRTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((4-fluorophenyl)sulfonamido)methyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-(((4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)sulfonamido)methyl)-N-(pyrimidin-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A new chemotype with promise against Trypanosoma cruzi

  摘要：

  Pyridyl benzamide 2 is a potent inhibitor of Trypanosoma cruzi, but not other protozoan parasites, and had a selectivity-index of >= 10. The initial structure-activity relationship (SAR) indicates that benzamide and sulfonamide functional groups, and N-methylpiperazine and sterically unhindered 3-pyridyl substructures are required for high activity against T. cruzi. Compound 2 and its active analogs had low to moderate metabolic stabilities in human and mouse liver microsomes.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126778
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 、 4-氟苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到4-(((4-fluorophenyl)sulfonamido)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  JP5789603

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] HETEROARYL BENZAMIDES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] HÉTÉROARYL BENZAMIDES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2011011514A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are certain heteroaryl benzamides, compositions, and methods of their manufacture and use.

  提供了某些杂环芳酰苯胺、组合物及其制备和使用方法。
• HETEROARYL BENZAMIDES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Sutphin Patrick D.

  公开号：US20120225862A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Provided are certain heteroaryl benzamides, compositions, and methods of their manufacture and use.

  提供了某些杂环芳酰苯胺、组成物及其制造和使用方法。
• JP5789603
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A new chemotype with promise against Trypanosoma cruzi
  作者：Xiaofang Wang、Monica Cal、Marcel Kaiser、Frederick S. Buckner、Galina I. Lepesheva、Austin G. Sanford、Alexander I. Wallick、Paul H. Davis、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126778

  日期：2020.1

  Pyridyl benzamide 2 is a potent inhibitor of Trypanosoma cruzi, but not other protozoan parasites, and had a selectivity-index of >= 10. The initial structure-activity relationship (SAR) indicates that benzamide and sulfonamide functional groups, and N-methylpiperazine and sterically unhindered 3-pyridyl substructures are required for high activity against T. cruzi. Compound 2 and its active analogs had low to moderate metabolic stabilities in human and mouse liver microsomes.